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2019 Fiscal Year Research-status Report

Development of a sensor molecule for the detection of the hydrolysis product of the chemical weapons

Research Project

Project/Area Number 18K04634
Research InstitutionKyoto Institute of Technology

Principal Investigator

楠川 隆博  京都工芸繊維大学, 分子化学系, 准教授 (70300720)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Keywordsメチルホスホン酸 / アミジン / グアニジン / サリン / 化学兵器 / 蛍光発光
Outline of Annual Research Achievements

サリン・ソマン・VXなどの有機リン系化学剤は、容易に加水分解によりメチルホスホン酸を生成するため、これら有機リン系化学剤を検出することは、しばしば困難である。我々は、この加水分解により生成したメチルホスホン酸を選択的に検出する蛍光発光センサーの開発を行い、これら化学剤の使用痕跡を検出することを検討している。
本年度は、ホスホン酸の認識部位をアミジンからグアニジンに変更して、発光性分子に修飾し、ホスホン酸と結合形成後に蛍光発光を示す、または蛍光発光の波長が変化するよう、分子設計を行った。分子設計には時間依存密度汎関数法を用いてメチルホスホン酸との会合後の蛍光発光の波長を推測した。また、グアニジンには、アミジンよりも多くの窒素原子が存在するため、ホスホン酸とより強く会合することが期待できる。今回合成したグアニジンが置換したセンサーは、ジメチルスルホキシド中で黄色の蛍光発光を示した。この溶液にメチルホスホン酸などのモノホスホン酸を添加することで、青色の蛍光発光へと変化することが観測された。すなわち、ホスホン酸を検出するグアニジンセンサーの開発に成功した。比較として、ホスホン酸と同様に電荷支援型水素結合を形成するジカルボン酸誘導体の検出についても検討を行った。現在は、ホスホン酸の検出感度と選択性の向上を目指してさらなるセンサー分子の設計・開発と、簡易検出キットの開発を目指した検証実験を行っている。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

ホスホン酸を検出する新しいセンサーの開発に成功し、学会発表、論文発表を行うことができた。現在も、論文執筆中であり、同時により発光色が変化する高感度センサー分子の開発にも着手している。

Strategy for Future Research Activity

これまでに、アミジンおよびグアニジンを検出部位に持つ発光センサーの開発に成功してきた。研究最終年度のため、簡易型の分析キットの開発を目指した、実証実験を行う予定である。

  • Research Products

    (10 results)

All 2020 2019

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (9 results)

  • [Journal Article] Synthesis of an anthracene-based diguanidine and its recognition of carboxylic acids and phosphonic acids2020

    • Author(s)
      Takahiro Kusukawa, Ryosuke Mura, Yasuhiro Ohtagaki, Masashi Ooe
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 76 Pages: 論文番号131065

    • DOI

      doi:10.1016/j.tet.2020.131065

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 9-(ジフェニルメチレン)フルオレン骨格を有するジアミジンのカルボン酸認識2020

    • Author(s)
      ○辻本慎也・楠川 隆博
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] テトラフェニルエチレン骨格を有するジアミジンのホスホン酸認識2020

    • Author(s)
      ○岩永優志・楠川 隆博
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] ジフェニルアントラセン骨格を有するジグアニジンのオキソ酸認識2020

    • Author(s)
      ○大江真史・楠川 隆博
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] 回転障害を有するテトラフェニルエチレンを基本骨格とするジアミジンの合成とカルボン酸認識2020

    • Author(s)
      ○中川絢香・楠川 隆博
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] テトラフェニルエチレン骨格を有する発散型ジアミジンのホスホン酸認識2020

    • Author(s)
      ○村上弘樹・楠川 隆博
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] 9-(ジフェニルメチレン)キサンテン骨格を有するジアミジンの合成2020

    • Author(s)
      ○植西亮太・辻本慎也・楠川 隆博
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] π共役拡張型テトラアリールエチレンを基本骨格とするジアミジンの合成2020

    • Author(s)
      ○中島茜音・中川絢香・楠川 隆博
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] 凝集誘起発光を利用したテトラアミジンのカルボン酸認識2020

    • Author(s)
      ○山名一毅・星原佑基・楠川 隆博
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] アントラセン骨格を有するジグアニジンの合成とカルボン酸認識2019

    • Author(s)
      ○大江 真史・武良 亮介・楠川 隆博
    • Organizer
      第30回基礎有機化学討論会

URL: 

Published: 2021-01-27  

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