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2020 Fiscal Year Annual Research Report

Development of three-dimensional intermolecular interaction and its application to organic molecular conductors and organic electronic materials

Research Project

Project/Area Number 18K05065
Research InstitutionUniversity of Hyogo

Principal Investigator

山田 順一  兵庫県立大学, 物質理学研究科, 教授 (90191311)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Keywords三次元的相互作用 / 重なり積分 / 有機電界効果トランジスタ / p型半導体
Outline of Annual Research Achievements

当該年度では,TTP骨格に起因する二次元的なside-by-side相互作用に加えて,分子の長軸に沿ったend-to-end相互作用による三次元的相互作用の発現を期待して,TTP骨格の両側にテトラヒドロピラン環およびテトラヒドロチオピラン環を導入したBTHP-TTPとBTHTP-TTP,ならびにBTHP-TTPとBTHTP-TTPのハイブリッドであるHPHTP-TTPの合成に成功した。これら三種類のTTP誘導体の薄膜を真空蒸着法により作製して移動度を測定したところ, それぞれ1.25×10-5 (BTHP-TTP),1.86×10-5 (BTHTP-TTP),1.27×10-3 (HPHTP-TTP) cm2/Vsであった。いずれのX線構造解析にも成功していないため,結晶構造と移動度の相関は明らかになっていないが,最も高い移動度を示したHPHTP-TTPの薄膜ではXRD測定から分子が規則正しく配列していることがわかった。
また,ジベンゾTTF (DB-TTF)が高い移動度(0.1-1 cm2/Vs)を示すことを踏まえて,ピラン環をもつ4,5-ベンゾジチオール誘導体P-BTとそのチオピラン類縁体TP-BTの合成に成功した。P-BTとTP-BTの分子配列はヘリングボーン様式であり,重なり積分からP-BTでは弱い二次元的相互作用が,TP-BTでは弱い三次元的相互作用が示唆された。真空蒸着法により両者の薄膜を作製して移動度を測定した結果,P-BTを用いたトランジスタは動作しなかったが,TP-BTを用いたトランジスタは6.76×10-2 cm2/Vsの移動度を示した。両者のXRD測定により,P-BT分子の配列はランダムであり,TP-BT分子は規則正しく配列していることを明らかにした。

  • Research Products

    (15 results)

All 2021 2020 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (7 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 1 results) Presentation (5 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] ロシア科学アカデミー・化学物理問題研究所/ロシア科学アカデミー・固体物理学研究所/モスクワ物理技術研究所(ロシア連邦)

    • Country Name
      RUSSIA FEDERATION
    • Counterpart Institution
      ロシア科学アカデミー・化学物理問題研究所/ロシア科学アカデミー・固体物理学研究所/モスクワ物理技術研究所
  • [Int'l Joint Research] ノッティンガム・トレント大学(英国)

    • Country Name
      UNITED KINGDOM
    • Counterpart Institution
      ノッティンガム・トレント大学
  • [Journal Article] Chiral metal down to 4.2 K - a BDH-TTP radical-cation salt with spiroboronate anion B(2-chloromandelate)2-2021

    • Author(s)
      Blundell Toby J.、Brannan Michael、Nishimoto Hiroshi、Kadoya Tomofumi、Yamada Jun-ichi、Akutsu Hiroki、Nakazawa Yasuhiro、Martin Lee
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1039/d1cc01441b

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] New Radical Cation Salts Based on BDH-TTP Donor: Two Stable Molecular Metals with a Magnetic [ReF6]2- Anion and a Semiconductor with a [ReO4]- Anion2021

    • Author(s)
      Kushch Nataliya D.、Shilov Gennady V.、Buravov Lev I.、Yagubskii Eduard B.、Zverev Vladimir N.、Canadell Enric、Yamada Jun-ichi
    • Journal Title

      Magnetochemistry

      Volume: 7 Pages: 54~54

    • DOI

      10.3390/magnetochemistry7040054

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Structures and Conducting Properties of Molecular Conductors Based on Dimethyl-Substituted DTDA-TTP and DTDH-TTP2021

    • Author(s)
      Kinoshita Naoya、Suzuki Kento、bin Alias Mohamad Safuwan、Shirahata Takashi、Misaki Yohji、Yamada Jun-ichi
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 94 Pages: 1273~1284

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200399

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Crystal Structures and Physical Properties of Charge-Ordered Organic Conductor β-(MTDT-TTP)2BF42021

    • Author(s)
      Wada Tomoya、Nikaido Shun、Yoshino Harukazu、Yamada Jun-ichi、Kodama Takeshi、Kikuchi Koichi
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 94 Pages: 164~169

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200286

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Two-dimensional radical?cationic Mott insulator based on an electron donor containing neither a tetrathiafulvalene nor tetrathiapentalene skeleton2020

    • Author(s)
      Kadoya Tomofumi、Sugiura Shiori、Tahara Keishiro、Higashino Toshiki、Kubo Kazuya、Sasaki Takahiko、Takimiya Kazuo、Yamada Jun-ichi
    • Journal Title

      CrystEngComm

      Volume: 22 Pages: 5949~5953

    • DOI

      10.1039/d0ce00878h

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ultrafast Carrier Dynamics in an Organic Superconductor κ-(BEDT-TTF)2Cu[N(CN)2]Br by Spectrally Resolved Pump-Probe Spectroscopy2020

    • Author(s)
      Tsuchiya Satoshi、Mertelj Tomaz、Mihailovic Dragan、Yamada Jun-ichi、Toda Yasunori
    • Journal Title

      Journal of Superconductivity and Novel Magnetism

      Volume: 33 Pages: 2299~2303

    • DOI

      10.1007/s10948-019-05382-4

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Steric effect of halogen substitution in an unsymmetrical benzothienobenzothiophene organic semiconductor2020

    • Author(s)
      Kadoya Tomofumi、Mano Shotaro、Hori Aoi、Tahara Keishiro、Sugimoto Kunihisa、Kubo Kazuya、Abe Masaaki、Tajima Hiroyuki、Yamada Jun-ichi
    • Journal Title

      Organic Electronics

      Volume: 78 Pages: 105570~105570

    • DOI

      10.1016/j.orgel.2019.105570

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] BEDT-BDTに基づくラジカルカチオン塩の構造と物性2020

    • Author(s)
      角屋智史,杉浦栞理,田原圭志朗,東野寿樹,久保和也,佐々木孝彦,瀧宮和男,山田 順一
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
  • [Presentation] BEDT-BDTの新しいセレン類縁体の合成と有機伝導体への応用2020

    • Author(s)
      宍戸雅治,角屋智史,杉浦栞理,田原圭志朗,東野寿樹,久保和也,佐々木孝彦,瀧宮和男,山田 順一
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
  • [Presentation] エチル基が置換したπ縮小型 TTPドナーを用いた分子性導体の構造と物性2020

    • Author(s)
      鈴木拳土,木下直哉,白旗崇,山田順一,御崎洋二
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
  • [Presentation] 脱プロトン化した2-フェニルピリジンとビス(アルキルチオ)-TTF-ジチオレン配位子をもつ非対称型金(Ⅲ)錯体の構造相転移2020

    • Author(s)
      荒田園巳,井上智仁,キムユナ,角屋智史,山田順一,久保和也
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
  • [Presentation] 2,2’-ビピリジン誘導体とジチオレン配位子をもつ平面四配位型非対称白金錯体の電子状態と伝導材料への応用2020

    • Author(s)
      弓野瑞季,キムユナ,角屋智史,山田順一,久保和也
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
  • [Remarks] 機能性物質学Ⅱ分野(講座)ホームページ

    • URL

      http://scimw.sci.u-hyogo.ac.jp/material/funct_mat2/index-j.html

URL: 

Published: 2021-12-27  

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