2018 Fiscal Year Research-status Report
Azulene-based semiconductor materials: development and performance evaluation
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18K05071
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| Research Institution | Yamagata University |
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Principal Investigator |
片桐 洋史 山形大学, 大学院理工学研究科, 准教授 (40447206)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| Keywords | アズレン / π共役系 / 有機半導体材料 / 分子軌道制御 / オリゴアズレン / 有機結晶 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
今年度は，n型半導体特性をもつテルアズレンの片側に長鎖アルキル基を導入したCn-TAzを合成し，非対称構造による溶解性の向上，ならびに6,6′位のねじれと側鎖アルキル基間の相互作用による配向性の向上を目指した．Cn-TAzの合成は，前駆体のクロロビアズレンとボロン酸エステルの合成の鈴木-宮浦クロスカップリング反応とそれに続く脱炭酸反応によって中程度の収率（18%）で得た．無置換のTAzが種々の有機溶媒に対して全く溶解性を示さないのに対し，片側に長鎖アルキル基をもつCn-TAzはクロロホルムやトルエンといった有機溶媒に対して高い溶解性を示した．次に，ドロップキャスト法によって薄膜を作成しFET特性を評価した．その結果，移動度は算出できなかったがトランジスタの変調が確認された．薄膜のX線構造解析から，面外方向のedge-on配向と面内方向のヘリンボーン構造が明確な回折プロファイルとして確認された．すなわち，一般的な横型FET素子において理想的な分子配向が得られた．薄膜の偏光顕微鏡画像と表面のAFM観察から，薄膜の均一性が低いことがわかった．このことが低い特性の原因と考えられる．より合成が簡便なモデル化合物としてアルキル鎖の異なるビアズレン誘導体合成しその薄膜構造を調査したところ，興味深いことにアルキル基の偶奇性が膜の粗さに顕著な影響を与えることを見出した．今後，アルキル基の長さの異なる化合物群を調査することで性能の改善が期待される．
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
当初の計画通り，テルアズレンの片側に長鎖アルキル基を導入したCn-TAzの合成に成功し，化合物の溶解性の向上と配向性の向上が達成された．また，FET素子において膜の均一性に問題があること，ならびに薄膜の均一性におけるアルキル鎖の偶奇性が明らかになったことから，次年度への課題と解決策を見出した．以上の結果から、本研究は概ね順調に進展していると判断した。
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| Strategy for Future Research Activity |
次年度は、アルキル基の異なるテルアズレン誘導体の合成とFET特性の評価を行う．特に，アルキル基の偶奇性が薄膜構造に与える影響を調査することで，非対称型アルキルテルアズレンの基礎物性と半導体特性ならびに薄膜構造が明らかになり，高性能な塗布型有機半導体の新しい設計指針が得られる．また，当初の計画通り，ポリアズレンの合成を検討する．合成法に問題がある場合はエンドキャップ型オリゴマーとしての半導体性能の高度化を検討する．
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