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2018 Fiscal Year Research-status Report

キラルな含カルバゾールポルフィリンの開発

Research Project

Project/Area Number 18K05083
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

前田 千尋  岡山大学, 自然科学研究科, 助教 (80581371)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Keywordsポルフィリン / カルバゾール / 近赤外吸収 / BODIPY / 固体発光 / 円二色性 / 円偏光発光
Outline of Annual Research Achievements

ポルフィリン類縁体は光化学、電気化学、超分子化学など様々な分野で注目されている色素である。申請者はカルバゾールを組み込んだ縮環ポルフィリンの開発に成功してきた。カルバゾールのベンゾ環の縮環により共役系が大きく拡張するため興味深い電子的性質を示す。またカルバゾールを組込んだBODIPYを合成したところ、いくつかの色素が固体発光を示した。このような近赤外吸収や固体発光は一般的なポルフィリンやBODIPYでは見られない。本研究ではキラルな含カルバゾールポルフィリンやBODIPYを合成し、円二色性(CD), 円偏光発光(CPL)スペクトルを用いてキロプティカル特性を評価する。ヘリセン構造を組込んだカルバゾールを用いたり、ビナフチルを導入することで目的化合物を合成する。特にこれまでに研究例の少ない近赤外領域におけるCDや固体状態におけるCPLの発現に重点を置く。
初年度はEt2AlClを用いた新規条件によりキラルBODIPYを合成した。これらは溶液中及び固体状態でCPLを示した。固体CPLを示すBODIPYとして初の例でありChemical Communications に掲載された。またキラルBODIPYのキロプティカル特性に及ぼす置換基効果の調査と二量体の合成、および螺旋状カルバゾール骨格を持つ新規キラルBODIPYの開発を行った。キラルな含カルバゾールポルフィリンについても合成も行い近赤外領域でのCDを確認した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

固体CPLを示す新規キラルBODIPYの開発に成功し、その成果がChemical Communications に掲載された。またキラルBODIPYのキロプティカル特性に及ぼす置換基効果の調査および螺旋状カルバゾール骨格を持つ新規キラルBODIPYの開発を行っており順調に進展している。

Strategy for Future Research Activity

初年度に引き続きキラルな含カルバゾールポルフィリンやBODIPYを合成し、キロプティカル特性を評価する。得られた成果に関する学会発表および論文発表する。

Causes of Carryover

ほぼ計画通りに予算を使用したが、繰越金が発生した。基金のため繰越金を0円にする調整をしなかった。 初年度以上に積極的に研究を遂行する。学会発表や論文発表のための経費にも充てる。

  • Research Products

    (11 results)

All 2019 2018

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (10 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Chiral Carbazole-Based BODIPYs Showing Circularly Polarized Luminescence2019

    • Author(s)
      C. Maeda, K. Nagahata, K. Takaishi, T. Ema
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 55 Pages: 3136-3139

    • DOI

      10.1039/C9CC00894B

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 軸不斉ビナフチルユニットを組み込んだカルバゾールBODIPYの合成2018

    • Author(s)
      前田千尋,永幡敬治,高石和人,依馬 正
    • Organizer
      第113回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] Synthesis of Carbazole-Based Porphyrin Oligomers2018

    • Author(s)
      Chihiro Maeda
    • Organizer
      233rd ECS Meeting
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis of Carbazole-Based Porphyrins and BODIPYs2018

    • Author(s)
      Chihiro Maeda
    • Organizer
      Fourteenth International Workshop on Supramolecular Nanoscience of Chemically Programmed Pigments
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis and Circular Polarized Luminescence of Carbazole-Based BODIPYs with Chiral Binaphthyl Unit2018

    • Author(s)
      Chihiro Maeda, Keiji Nagahata, Kazuto Takaishi, Tadashi Ema
    • Organizer
      Fourteenth International Workshop on Supramolecular Nanoscience of Chemically Programmed Pigments
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of Carbazole-Based Porphyrin Oligomers Showing NIR-Absorption2018

    • Author(s)
      Chihiro Maeda, Tomotsugu Takata, Asami Honsho, Tadashi Ema
    • Organizer
      The 10th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 軸不斉ビナフチルユニットを有するカルバゾールBODIPYのCPL特性2018

    • Author(s)
      前田千尋,永幡敬治,高石和人,依馬 正
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] カルバゾール骨格を有するBODIPYのキロプティカル特性2018

    • Author(s)
      前田千尋,須賀敬太,永幡敬治,高石和人,依馬 正
    • Organizer
      2018年日本化学会中国四国支部大会
  • [Presentation] ベンゾ拡張したカルバゾールポルフィリンの合成と近赤外吸収特性2018

    • Author(s)
      前田千尋,田中祐美,白川拓磨,高石和人,依馬 正
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] 含カルバゾールBODIPYのキロプティカル特性に及ぼす置換基効果2018

    • Author(s)
      前田千尋,須賀敬太,永幡敬治,高石和人,依馬 正
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] カルバゾリルイミンを配位子に持つホウ素錯体の合成2018

    • Author(s)
      前田千尋,野元周一,高石和人,依馬 正
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会

URL: 

Published: 2019-12-27  

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