2021 Fiscal Year Annual Research Report
Development of Chiral Carbazole-Based Porphyrins
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18K05083
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| Research Institution | Okayama University |
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Principal Investigator |
前田 千尋 岡山大学, 自然科学学域, 助教 (80581371)
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2018-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | ポルフィリン / カルバゾール / 近赤外吸収 / BODIPY / 固体発光 / 円二色性 / 円偏光発光 / ヘリセン |
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| Outline of Annual Research Achievements |
ポルフィリン類縁体は光化学、電気化学、超分子化学など様々な分野で注目されている色素である。我々はカルバゾールを組み込んだ縮環ポルフィリンの開発に成功してきた。カルバゾールのベンゾ環の縮環により共役系が大きく拡張するため興味深い電子的性質を示す。またカルバゾールを組込んだBODIPYを合成したところ、いくつかの色素が固体発光を示した。このような近赤外吸収や固体発光は一般的なポルフィリンやBODIPYでは見られない。本研究ではキラルな含カルバゾールポルフィリンやBODIPYを合成し、円二色性(CD),円偏光発光(CPL)スペクトルを用いてキロプティカル特性を評価する。ヘリセン構造を組込んだカルバゾールを用いたり、ビナフチルを導入することで目的化合物を合成する。特にこれまでに研究例の少ない近赤外領域におけるCDや固体状態におけるCPLの発現に重点を置く。
本研究を通してアザヘリセンを縮環させた新規BODIPY類縁体の開発に成功したが、このアザヘリセン骨格も新規化合物であり短工程高収率で合成できる有用な色素であることが判明した。前年度は様々な置換基を持つアザヘリセン誘導体を合成しキラル光学特性を明らかにした。またその際に結晶構造や光物性が未解明で合ったジアザ[8]サーキュレンの合成にも成功した。本年度はこれらの結果についてChemistry―A European Journalに論文発表した。
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