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2018 Fiscal Year Research-status Report

Development of Nanographene-Organic Hybrid Materials

Research Project

Project/Area Number 18K05085
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

関谷 亮  広島大学, 理学研究科, 准教授 (00376584)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Keywordsナノグラフェン / グラフェン / グラフェン量子ドット / π電子 / 多環式芳香族炭化水素 / HOMO-LUMO
Outline of Annual Research Achievements

ナノグラフェンのサイズ分画と発光特性の制御を中心に研究を行なった。
サイズ分画:pーメトキシベンジル基をエッジ部分に導入したナノグラフェンを合成し、それをGPCカラムを用いてサイズ分画を行なった。その結果、トップダウン法にて得られるナノグラフェンは主として二つのサイズ(20 nmと5 nm)に分画されることを明らかにした。さらに、それぞれのサイズのナノグラフェンの発光特性を紫外可視吸収スペクトルと蛍光スペクトルにて調査したところ、直径20 nm程度のナノグラフェンは励起波長にほとんど依存しない発光を示したのに対し、直径5 nm程度のナノグラフェンは励起波長に依存した発光を示した。この原因を明らかにするため,密度汎関数法による計算をおこなった。その結果、ナノグラフェン上に形成されると考えられているsp2ドメインのサイズによって励起光依存的な発光になるのか、あるいは非依存的になるのかが決まることが示唆された。
発光特性の制御:発光波長を可視領域からより近赤外領域へと伸ばすため、種々の有機置換基を合成し、それらのナノグラフェンのエッジ部分に導入した。有機置換基による修飾は一段階で、かつ高効率でエッジ部分に導入できることを明らかにした。合成したナノグラフェンの紫外可視吸収スペクトル、蛍光スペクトルを測定したところ、ナフタレンジアミン誘導体を導入したナノグラフェンの発光波長が近赤外領域まで伸長することが明らかになった。より大きな共役系を導入したナノグラフェンの場合では吸収波長が1400nmまで伸長することがわかった。これは、ナノグラフェンのHOMO-LUMOバンドギャップを有機置換基により制御できる可能性があることを示している。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

サイズ分画:当初の計画通り、ナノグラフェン分割に成功しており、ナノグラフェンのサイズと発光特性の関係をおおよそ明らかにすることができたため。
発光特性の制御:有機置換基を導入することでナノグラフェンの発光特性を制御できることを実験的に証明した。この結果より、ナノグラフェンの特性(発光やバンドギャップ制御)の制御に弾みがついたため。

Strategy for Future Research Activity

今年度はサイズ分画と発光特性制御に関して以下の方針で研究を推進する予定である。
サイズ分画:現行の方法ではサイズ分画用カラムと、それを駆動する装置が必須である。そこで、より簡単にナノグラフェンのサイズ分画を行える手法の開発を行う。
発光特性の制御:前年度に引き続き有機置換基の合成と、ナノグラフェンへの導入を行う。合成したナノグラフェンに関しては、その光学特性を調査する。

  • Research Products

    (24 results)

All 2019 2018 Other

All Journal Article (8 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 8 results) Presentation (13 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 2 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] Organogelators of 5,17-Difunctionalized Calix[4]arenes2019

    • Author(s)
      Lai, Nang, Duy; Sekiya, Ryo; Tosaka, Masatoshi; Yamago, Shigeru; Matsumoto, Takuya; Nishino, Takashi; Ichikawa, Takayuki; Haino, Takeharu
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 48 Pages: 43,46

    • DOI

      10.1246/cl.180819

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Separation of Spectroscopically Uniform Nanographenes2019

    • Author(s)
      Yamato, Kairi; Sekiya, Ryo; Abe, Manabu; Haino, Takeharu
    • Journal Title

      Chemistry An Asian Journal

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1002/asia.201801632

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Tunable enforced cavities inside self-assembled capsules2019

    • Author(s)
      Maehara, Takeshi; Sekiya, Ryo; Kentaro, Harada; Haino, Takeharu
    • Journal Title

      Organic Chemistry Frontiers

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1039/c9qo00010k

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Substituent-controlled racemization of dissymmetric coordination capsules2019

    • Author(s)
      Harada, Kentaro; Sekiya, Ryo; Maehara, Takeshi; Haino, Takeharu
    • Journal Title

      Organic and Biomolecular Chemistry

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1039/c9ob00388f

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Dimerization Studies of a Lipophilic Photoresponsive Aryl Extended Tetraureacalix[4]pyrrole2018

    • Author(s)
      Sekiya, Ryo; Diaz-Moscoso, Alejandro; Ballester, Pablo
    • Journal Title

      Chemistry An Eurepean Journal

      Volume: 24 Pages: 2181,2191

    • DOI

      10.1002/chem.201704777

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] A Supramolecular Polymer Network of Graphene Quantum Dots2018

    • Author(s)
      Uemura, Yuichiro; Yamato Kairi; Sekiya, Ryo; Haino, Takeharu
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 57 Pages: 4960,4964

    • DOI

      10.1002/anie.201713299

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Majority-Rules Effect and Allostery in Molecular Recognition of Calix[4]arene-Based Triple-Stranded Metallohelicates2018

    • Author(s)
      Yamasaki, Yutaro; Shio, Hidemi; Amimoto, Tomoko; Sekiya, Ryo; Haino, Takeharu
    • Journal Title

      Chemistry An Eurepean Journal

      Volume: 24 Pages: 8558,8568

    • DOI

      10.1002/chem.201800997

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile Synthesis of an Eight-Armed Star-Shaped Polymer via Coordination-Driven Self-Assembly of a Four-Armed Cavitand2018

    • Author(s)
      Nitta, Natsumi; Mei, Takatsuka; Kihara, Shin-ichi; Sekiya, Ryo; Haino, Takeharu
    • Journal Title

      ACS Macro Letters

      Volume: 7 Pages: 1308,1311

    • DOI

      10.1021/acsmacrolett.8b00669

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Synthesis of Nanographene Functionalized with Chiral Phenylethylphthalimide Units2019

    • Author(s)
      Shohei Nishitani, Ryo Sekiya, and Takeharu Haino
    • Organizer
      The 99th Chemical Society Japan Annual Meeting
  • [Presentation] Synthesis and Photochemical Properties of Near-Infrared Emitting Graphene Quantum Dots2018

    • Author(s)
      Kairi Yamato, Kaho Suzuki, Ryo Sekiya, and Takeharu Haino
    • Organizer
      67th Symposium on Polymer Science Japan Annual Meeting
  • [Presentation] Facile Synthesis of Supramolecular A8B2 Star-shaped Copolymer via Guest Complexation of Self-assembled Coordination Capsule2018

    • Author(s)
      Natsumi Nitta, Mei Takatsuka, Ryo Sekiya, and Takeharu Haino
    • Organizer
      67th Symposium on Polymer Science Japan Annual Meeting
  • [Presentation] Low Molecular-weight Organogelators of 5,17-Difunctionalized Calix[4]arene2018

    • Author(s)
      Lai Nang Duy, Yutaro Yamasaki, Ryo Sekiya, and Takeharu Haino
    • Organizer
      16th Symposium on Host-Guest Chemistry
  • [Presentation] Control of Molecular Recognition Capabilities of Coordination Capsules by π/π Stacking Interactions2018

    • Author(s)
      Takeshi Maehara, Ryo Sekiya, and Takeharu Haino
    • Organizer
      16th Symposium on Host-Guest Chemistry
  • [Presentation] Synthesis and Conformational Behavior of Feet-to-Feet Connected Bisresorcinarenes2018

    • Author(s)
      Daisuke Shimoyama, Toshiaki Ikeda, Ryo Sekiya, and Takeharu Haino
    • Organizer
      13th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Cooperative Molecular Recognition of Calix[4]arene-Based Triple-Standed Metallohelicates2018

    • Author(s)
      Yutaro Yamasaki, Hidemi Shio, Tomoko Amimoto, Ryo Sekiya, Takeharu Haino
    • Organizer
      Molecular Chirality Asia 2018
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Chemical Functionalization of Nanographene2018

    • Author(s)
      Ryo Sekiya, Yuichiro Uemura, Kaho Suzuki, Kairi Yamato, and Takeharu Haino
    • Organizer
      24th IUPAC Conference on Physical Organic Chemistry
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Near Infrared Emission from Chemically Functionalized Nanographenes2018

    • Author(s)
      Ryo Sekiya, Kairi Yamato, and Takeharu Haino
    • Organizer
      29th Symposium on Physical Organic Chemistry
  • [Presentation] Synthesis of Chiral Nanographenes2018

    • Author(s)
      Shohei Nishitani, Ryo Sekiya, and Takeharu Haino
    • Organizer
      12th Symposium on Organic π-Electron Systems
  • [Presentation] Chemical Functionalization of Graphene Quantum Dots2018

    • Author(s)
      Ryo Sekiya, Kairi Yamato, Kaho Suzuki, Takeharu Haino
    • Organizer
      The 12th SPSJ International Polymer Conference
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Functions and Applications of Supramolecules2018

    • Author(s)
      Ryo Sekiya
    • Organizer
      Orenburg State University, Student Conference
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Chemical Functionalization of Nanographenes2018

    • Author(s)
      Ryo Sekiya
    • Organizer
      Russia-Japanese Conference, Chemical Physics of Molecules and Polyfunctional Materials
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks] Group of Structural Organic Chemistry

    • URL

      https://home.hiroshima-u.ac.jp/orgchem/English/index.html

  • [Remarks] Grupo de Quimica Estructura

    • URL

      https://home.hiroshima-u.ac.jp/orgchem/Spanish/index.html

  • [Remarks] 構造有機化学研究グループ

    • URL

      https://home.hiroshima-u.ac.jp/orgchem/home-j.html

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Published: 2019-12-27  

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