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2020 Fiscal Year Annual Research Report

Development of Nanographene-Organic Hybrid Materials

Research Project

Project/Area Number 18K05085
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

関谷 亮  広島大学, 先進理工系科学研究科(理), 准教授 (00376584)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Keywordsナノグラフェン / グラフェン / グラフェン量子ドット / 超分子化学 / 高分子材料 / 発光性材料 / キラリティー
Outline of Annual Research Achievements

2020年度はナノグラフェンを用いた発光特性の制御と非結合性分子間相互作用を利用したナノグラフェンの集合挙動の制御を行なった。
発光特性に関しては,電気化学的に応答が可能な有機置換基を合成し,それをナノグラフェンのエッジ部分に導入した。得られた化学修飾ナノグラフェンの発光挙動や電気化学的応答を調査した結果、いくつかの有機置換基について良好な結果が得られた。具体的には酸化還元活性な有機置換基を持つ物を導入したナノグラフェンは、主として近赤外領域において電気化学的に吸収帯の変化が確認された。吸収帯の位置や変化の程度はこれまでの有機化合物のそれと異なることがわかった。その背景について密度汎関数法等を用いて調査した結果、ナノグラフェンと有機置換基同士の相互作用が原因であることがわかった。今後、得られたナノグラフェンの薄膜を作成し、エレクトロクロミック性能につて調査を開始する予定である。
ナノグラフェンの集合挙動を制御することで分子性化合物と同様な集合体構造の形成と新たな物性の発現が期待できる。その目的を達成するため,長鎖アルキル基を主体とした有機置換基をナノグラフェンのエッジ部分に導入し、様々な有機溶媒に可溶化させた。分光学測定を行ったところ、化学修飾ナノグラフェンは溶媒依存的に集合・解離を起こすことを見出した。具体的には、低極性溶媒中ではナノグラフェン同士が自己集合することで積層構造を形成し、比較的極性が高い溶媒中では分散した状態になることがわかった。この集合体構造について原子間力顕微鏡で観察したところ、超分子ポリマーと考えられる集合体の形成が確認された。この研究成果をもとに今後ナノグラフェンワイヤーと円偏光発光ナノグラフェンへの展開を行う予定である。
2018年度からの研究活動により、ナノグラフェンの発光性能の制御および集合体形成の制御に成功し、当初の研究目的を達成したと評価できる。

  • Research Products

    (19 results)

All 2021 2020

All Journal Article (11 results) (of which Peer Reviewed: 11 results) Presentation (8 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Blueish-white-light-emitting Nanographenes Developed by Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reactions2021

    • Author(s)
      Nishitani Shohei、Sekiya Ryo、Matsumoto Ikuya、Haino Takeharu
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 50 Pages: 664~667

    • DOI

      10.1246/cl.200844

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Nanographenes from Distinct Carbon Sources2021

    • Author(s)
      Matsumoto Ikuya、Sekiya Ryo、Haino Takeharu
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200381

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Folding and Unfolding of Acetoxy Group-Terminated Alkyl Chains Inside a Size-Regulable Hemicarcerand2021

    • Author(s)
      Harada Kentaro、Sekiya Ryo、Haino Takeharu
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 86 Pages: 4440~4447

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c02833

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Self‐Assembly of Nanographenes2021

    • Author(s)
      Matsumoto Ikuya、Sekiya Ryo、Haino Takeharu
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1002/anie.202101992

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Regulable Internal Cavity inside a Resorcinarene‐Based Hemicarcerand2020

    • Author(s)
      Harada Kentaro、Sekiya Ryo、Haino Takeharu
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 26 Pages: 5810~5817

    • DOI

      10.1002/chem.201905805

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Upper-rim functionalization and supramolecular polymerization of a feet-to-feet-connected biscavitand2020

    • Author(s)
      Shimoyama Daisuke、Sekiya Ryo、Haino Takeharu
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 56 Pages: 3733~3736

    • DOI

      10.1039/D0CC00933D

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemically Functionalized Two‐Dimensional Carbon Materials2020

    • Author(s)
      Sekiya Ryo、Haino Takeharu
    • Journal Title

      Chemistry An Asian Journal

      Volume: 15 Pages: 2316~2328

    • DOI

      10.1002/asia.202000196

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One-dimensional arrangement of NORIA in the solid-state2020

    • Author(s)
      Shimoyama Daisuke、Sekiya Ryo、Maekawa Hiroyuki、Kudo Hiroto、Haino Takeharu
    • Journal Title

      CrystEngComm

      Volume: 22 Pages: 4740~4747

    • DOI

      10.1039/D0CE00650E

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Absorption of chemicals in amorphous trisresorcinarene2020

    • Author(s)
      Shimoyama Daisuke、Sekiya Ryo、Haino Takeharu
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 56 Pages: 12582~12585

    • DOI

      10.1039/D0CC05066K

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Edge‐Functionalized Nanographenes2020

    • Author(s)
      Sekiya Ryo、Haino Takeharu
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 27 Pages: 187~199

    • DOI

      10.1002/chem.202003370

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Calix[4]arene‐Based Triple‐Stranded Metallohelicate in Water2020

    • Author(s)
      Morie Masayuki、Sekiya Ryo、Haino Takeharu
    • Journal Title

      Chemistry An Asian Journal

      Volume: 16 Pages: 49~55

    • DOI

      10.1002/asia.202001154

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] カリックス[4]アレーンの自己集合により形成される水溶性三重らせんホスト分子とゲスト包接2020

    • Author(s)
      森江将之・関谷亮・灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会中国四国大会 島根大会(オンライン)
  • [Presentation] ナノグラフェンの会合と解離2020

    • Author(s)
      松本育也・関谷亮・灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会中国四国大会 島根大会(オンライン)
  • [Presentation] Aggregation and disaggregation behavior of Nanographene2020

    • Author(s)
      Ikuya Matsumoto, Ryo Sekiya, and Takeharu Haino
    • Organizer
      The 17th Nano Bio Info Chemistry Symposium (online)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Guest Binding Behaviors of the Calix[4]arene Based TripleStranded Helicate in Water2020

    • Author(s)
      Masayuki Morie, Ryo Sekiya, and Takeharu Haino
    • Organizer
      The 17th Nano Bio Info Chemistry Symposium (online)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 酸化分解によって与えられたナノグラフェンの自己集合2020

    • Author(s)
      松本育也・関谷亮・灰野岳晴
    • Organizer
      第14回有機π電子系シンポジウム(オンライン)
  • [Presentation] カリックス[4]アレーンの自己集合により形成される三重らせんホスト分子の水中におけるゲスト認識2020

    • Author(s)
      森江将之・関谷亮・灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第101回春季年会(オンライン)
  • [Presentation] 長鎖アルキル基を有するナノグラフェンの自己集合挙動2020

    • Author(s)
      松本育也・関谷亮・灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第101回春季年会(オンライン)
  • [Presentation] 大きさを制御可能な内部空孔を有するキャビタンドを基にしたへミカルセランドの合成と分子認識2020

    • Author(s)
      原田健太郎・関谷亮・灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第101回春季年会(オンライン)

URL: 

Published: 2021-12-27  

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