2021 Fiscal Year Annual Research Report
Development of rhenium-catalyzed carbon-carbon and carbon-heteroatom bonds
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18K05131
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| Research Institution | Kansai University |
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Principal Investigator |
西山 豊 関西大学, 化学生命工学部, 教授 (30180665)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
梅田 塁 関西大学, 化学生命工学部, 教授 (70467512)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | レニウム / アルコール / ジヒドロイソキノリン / イソキノリン |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本年度は以下の点を明らかにした。
１）レニウム触媒存在下で、ベンズヒドロールとトリメチルスチニルシランの反応を行うと、内部アルケンが収率良く得られる反応条件をまず明らかにしていた。そこで、本年は、アルコールにアリルアルコールを用い、アルケニルシランとの反応に基づく1,4-ジエンの合成を検討した。その結果、レニウム錯体がアリルアルコールとアルケニルシランを用いた、1,4ジエンの合成の触媒となることを見出し、この反応が、様々な1,4-ジエン合成に利用できることを明らかにした。
２）レニウム触媒存在下、ヒドロシランを用いたアルコールのアルカンへの脱酸素反応の検討段階において、アルコールのシリル化が競争的に起こり、シリルエーテルが生成するとの知見をすでに得ていた。そこで、アルコールとヒドロシラン反応を再度検討し、アルコールとヒドロシランを用いたシリルエーテル合成へと展開を図った。
３）2-(フェニルエチニル)ベンジリデンアミンとニトロメタンをレニウム触媒存在下で反応させると、分子内閉環反応、続いてニトロメタンの付加反応が連続的に起こり、1,2-ジヒドロイソキノリが得られることを見出していた。そこで本年は、ニトロメタンの代わりにマロン酸エステル、末端アセチレン、アセト酢酸エステへと展開した。
４）2-(フェニルエチニル)ベンジリデンアミンの替りに、2-(フェニルエチニル)ベンズアルデヒドとt-ブチルアミンから合成したイミンを用いるとt-ブチル基の脱離を伴ない反応が進行し、イソキノリンが得られることを見出し、この反応を様々なイソキノリン合成へと展開した。
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Research Products
(4 results)
