2020 Fiscal Year Annual Research Report
Synthesis of Nobel Hybrid Compounds Using Characteristics of Perfluoroalkyl Group
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18K05198
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| Research Institution | Kanazawa University |
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Principal Investigator |
本田 光典 金沢大学, 物質化学系, 教授 (60242533)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
山口 孝浩 金沢大学, 物質化学系, 准教授 (90272947)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| Keywords | フルオラス / ハイブリッド材料 / イオン液体 / 界面活性剤 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究の目的は、有機薄膜太陽電池の発電層作成の溶剤やドラッグデリバリーシステムの媒体として、一つの分子中にパーフルオロアルキル鎖と炭化水素鎖をもつ新たなハイブリッド材料を合成すること、二つの炭素鎖長の増減によりフルオラス性、親油性、親水性を調整し、この材料がイオン液体、界面活性剤、または相間移動触媒としての特性を発現するよう分子設計を行うことにある。 本年度は従来に比べ性能を向上させた新規材料の創製を目指し、パーフルオロアルキル基をもつジカチオン型イオン液体の合成を検討した。また、合成したフルオラスなイオン液体の炭素骨格やアニオン部をチューニングして界面活性剤の性質を付与し、新規ハイブリッド型界面活性剤へ応用することも検討した。
ピロリジンとジヨードデカンを出発原料として合成したビスピロリジニルデカンにヘプタデカフルオロヨージドを反応させて、パーフルオロアルキル基を有するビスピロリジニウム塩を合成した。一方、ケイ素上にパーフルオロアルキル基を３つもつシリルプロピルヨージドをビスピロリジニルデカンと反応させ、対応する塩を得た。更なるアニオン交換により、種々のアニオン部を持つビスイミダゾリウム塩を合成した結果、ビストリフルオロメタンスルホニルイミド塩が常温常圧で液体となり高いフルオラス性を示した。
一方、ピロリジンにウンデシルブロミドおよびヘプタデカフルオロヨージドを順次反応させ、対応するピロリジニウム塩を合成した。対照物質としてウンデシル基を窒素原子上に２つ有するピロリジニウム塩を合成し、これらの物性を比較したところ、パーフルオロアルキル基をもつ塩は臨界ミセル濃度(CMC)が約4分の1の値を示し、パーフルオロアルキル基の導入によりミセル形成能が大きく向上することが明らかとなった。以上のように、フルオラス性の高いイオン液体、および新規ハイブリッド型界面活性剤の開発に成功した。
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