2018 Fiscal Year Research-status Report
有機薄膜トランジスタ作製のための感光性ホスホン酸誘導体の開発
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18K05222
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| Research Institution | Kanagawa University |
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Principal Investigator |
山口 和夫 神奈川大学, 理学部, 教授 (20114902)
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2018-04-01 – 2021-03-31
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| Keywords | 感光性ホスホン酸 / 自己組織化単分子膜 / 有機薄膜トランジスタ / 2-ニトロベンジル誘導体 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
すでに得られていた4,5-ジメトキシ-2-ニトロベンジル誘導体１と同様の合成法を用いて２を合成した。ジ-t-ブチル3-アミノプロピルホスホネートと4,5-ジパーフルオロアルコキシ-2-ニトロベンジルスクシノイミジルカーボネートを反応させ、酸性条件下でt-ブチルエステルを加水分解させ、目的とする3- (4,5-ジパーフルオロアルコキシ-2-ニトロベンジルオキシカルボニル)アミノプロピルホスホン酸2を得ることができた。
１, ２を用いてITO電極基板上に自己組織化単分子膜（Self-Assembled Monolayer, 以下SAM）、SAM１、SAM２を調製した。水の接触角は、それぞれ61°、114°であり、パーフルオロアルキル基を持つSAM２は、１に比べ高い疎水性を示した。ついで、SAMに対する光照射を行うと、アミノ基が生じることにより接触角が40°前後の親水性SAMに変化した。また、2-ニトロベンジルカルバマートを持つSAMのアミノ基への光分解は、XPSによるニトロ基由来の窒素のピーク（N1s, 407 eV）の減少から明らかになった。SAM２の場合には、フッ素のピークの減少も同時に観察された。続いて、フォトマスクを介した露光を行った後、スピンコーターを用いて、ナノ粒子のパターニングを試みた。得られたパターンをデジタル顕微鏡で観察したところ、SAM１では金ナノ粒子により、SAM２では銀ナノ粒子により、線幅10μmのパターンが得られた。
以上、新規感光性ホスホン酸誘導体１、2から得られるSAMが、類似の構造を持つ感光性シランカップリング剤と同等の性能を持つことを示した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
ほぼ計画通りに、研究が進捗している。新規化合物２の合成に成功し、すでに得られていた１，２を用いたSAM1、SAM2を調製した。得られたSAMの光照射前後の評価、フォトマスクを用いたパターニングにも成功している。
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| Strategy for Future Research Activity |
SAM１、２のXRRの測定、AFMによる観察を行い、膜の厚さ・密度、均一性、安定性、感光性などについて評価し、従来のシランカップリング剤SAMとの比較も行い、感光性ホスホン酸SAMの特性を明らかにする。パターン形成の確認として、アミンと反応する活性エステルを含む蛍光試薬を反応させ、そのパターンを蛍光顕微鏡下で観察する。
有機半導体である[1]ベンゾチエノ[3,2-b][1]ベンゾチオフェン(BTBT)の末端にアミノ基と反応する活性カ―ボナートを末端にもつBTBT誘導体３を合成する。平成30年度に行ったナノ粒子のパターニングの結果をもとに基板上にソース電極、ドレイン電極を作製する。その電極間の未露光部分に残っているホスホン酸SAM上に３を塗布する。得られたトランジスタの移動度を測定し、デバイスとしての評価を行う。必要に応じて感光性ホスホン酸１、２のスペーサー鎖長、ベンジル位の置換基を変えた化合物の設計・合成も行う。
電極間に残存している2-ニトロベンジルカルバマートを光照射により除去し、生成したアミンに対し、３を反応させ固定する。その上にBTBTを塗布して作成したトランジスタの移動度を測定し、デバイスとしての評価を行う。電極作製後、光照射により露出したアミノ基と活性エステルとの反応により、有機半導体と類似の構造を有するSAMを二段階で作製することができ、その上に塗布する有機半導体の配向性を制御し、より優れたデバイスの製作が期待できる。
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| Causes of Carryover |
新規化合物の合成が予定より早く実現したために、物品費の支出が予定より下回ったためである。次年度予定の物品費に上乗せして、合成だけでなく、自己組織単分子膜の評価に関する研究計画を遂行する予定である。
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Research Products
(5 results)
