2018 Fiscal Year Research-status Report
Controlled release of antioxidants using hydrolyzable polymers
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18K05245
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| Research Institution | Kanagawa Institute of Technology |
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Principal Investigator |
森川 浩 神奈川工科大学, 工学部, 准教授 (10434416)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
山口 淳一 神奈川工科大学, 工学部, 教授 (00256661)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| Keywords | ラジカル / 加水分解 / モノマー / 多分岐高分子 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
抗酸化部位として、安定ラジカルを有する化合物をターゲットとした。まず初年度に、アセタール部位とラジカル部位を両方有する化合物の合成と、その加水分解挙動の評価を目指した。このうち、アセタール部位は、加水分解可能な化学構造である。まず、市販のラジカル化合物を出発物質として、二段階の化学反応を行うことによって、目的化合物の2種ＡとＢを得ることができた。いずれも非環式の鎖状アセタール化合物である。合成や精製過程にて、ラジカル部位を損失することなく、目的化合物の合成を達成できた。また、合成できた化合物2種をＬ－アスコルビン酸で還元することによって、ＮＭＲ分光法を用いて、化合物を明確に帰属した。この2種のうち、1種は水にやや溶けたため、加水分解反応を定性的に行った。その結果、室温下でpH5程度でもゆっくりと加水分解が起こり、ラジカル化合物を放出することを確認することができた。これはアセタール部位が加水分解したことに起因すると考えられる。
この1種を用いて、さらに脱保護を含む三段階の反応を行い、反応性官能基を有するラジカルモノマーも合成することが出来た。このモノマーを用い、ブトキシカリウムなどの様々なアニオン性開始剤により開環重合を試みたがほとんど反応せず、ポリマーは得られなかった。そこで、分子量600のポリエチレンイミンとグリシドールとの3成分共重合を行い、ラジカル部位を有する多分岐高分子を得ることができた。この多分岐高分子は、ポリエチレンイミンの水溶性に起因して十分な水溶性を有していた。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
3: Progress in research has been slightly delayed.
Reason
目的とする化合物、すなわちアセタール部位とラジカル部位を同時に有する化合物を２つ合成することができた。さらに反応性官能基を有するモノマーを合成できた。予定した目的化合物群の一部を合成し、分光機器を用いて同定できたことは一定の成果である。また、定性的ではあるが、加水分解に伴うラジカル化合物の放出を確認できた。しかし、様々な反応や分析、加水分解試験の定量評価を行えるほど十分な量が確保できなかった。また、合成条件を確立するのに時間がかかり、予定していた他の化合物を合成できなかった。このことから、やや進捗したといえるが、想定より遅れていると考えている。
反応性官能基を有するモノマーを用いて予定していた開環重合を試みたが、想定とは異なり、対応するポリマーを得ることはできなかった。このことは逆に、重合法の適用範囲を検討することは出来たともいえる。また、このことを受け、重合様式を付加反応に変え、1種ではあるが多分岐高分子を合成できたので、これも一定の成果を得たといえる。
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| Strategy for Future Research Activity |
初年度に得られた2種の目的化合物（低分子化合物）、及びポリエチレンイミン型の多分岐高分子１種について、反応条件を再確認して再度合成を行い、十分な量を確保する。引き続き、加水分解を行い、分解率とpHについて、定量的な評価を行う。
上記とは別に、アセタール部位の構造が異なる低分子化合物を、もう1種合成することを試みる。
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| Causes of Carryover |
合成条件の検討に想定外の時間を要したため、予定していた化合物のうちのいくつかを合成できなかった。このため、試薬代の使用状況が当初の想定を下回った。引き続き、次年度に化合物群の合成を行うため、残額をこれにあてる予定である。
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Research Products
(1 results)
