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2020 Fiscal Year Annual Research Report

Development of novel synthetic methodology for circularly polarized electroluminescent molecules by hierarchical supramolecular formation

Research Project

Project/Area Number 18K05262
Research InstitutionKyoto Institute of Technology

Principal Investigator

山田 重之  京都工芸繊維大学, 分子化学系, 准教授 (10612252)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Keywordsフッ素 / 液晶 / 発光 / キラル / 非共有結合性相互作用
Outline of Annual Research Achievements

本研究課題では,キラルな棒状液晶分子の円盤状超分子化に基づく分子設計を行い,液晶相変化による凝集構造制御を鍵とした電界円偏光発光分子の合成手法の開拓と確立を目的としている。2018年度には,キラル構造を柔軟側鎖に有する発光性液晶分子を創製し,それが加熱と冷却により相転移を引き起こし,液晶状態でらせん状凝集構造を形成することを明らかにした。また,2019年度には,発光性多フッ素化トランに非共有結合性相互作用として水素結合を形成するために,カルボキシ基を導入した。合成は多少の困難はあったが,目的となるテトラフルオロ安息香酸を部分構造に有するトラン誘導体の合成に成功し,結晶構造解析から水素結合の形成を確認した。また,テトラフルオロ安息香酸を部分構造に有する含フッ素トラン誘導体の詳細な光学特性評価を実施し,その結果,水素結合性のダイマー形成により発光効率の増大か観察された。
これまでの研究により,含フッ素トラン誘導体は結晶状態で青色発光を示すことを明らかにしてきたが,これまでに合成したいずれの分子でも液晶性を観察することはできなかった。しかし,カルボキシ基のダイマー形成により,分子内の剛直部位が拡張され,液晶相の発現に期待が持てる。そこで最終年度となる2020年度には,テトラフルオロ安息香酸を部分構造に有する含フッ素トラン誘導体の片末端に比較的長い柔軟側鎖を導入し,液晶性の発現について調査した。その結果,液晶温度範囲は小さいながらもネマチック液晶性を有することが明らかとなった。さらに,柔軟鎖中にキラル構造を導入することでキラル液晶性発光分子としての機能化を期待したが,予想に大きく反し,液晶性は消失する結果となった。

  • Research Products

    (12 results)

All 2021 2020

All Journal Article (6 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 6 results,  Open Access: 3 results) Presentation (6 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Effect of Fluoroalkyl-Substituent in Bistolane-Based Photoluminescent Liquid Crystals on Their Physical Behavior2021

    • Author(s)
      Yamada Shigeyuki, Wang Yizhou, Morita Masato, Zhang Qingzhi, O'Hagan David, Nagata Masakazu, Agou Tomohiro, Fukumoto Hiroki, Kubota Toshio, Hara Mitsuo, Konno Tsutomu
    • Journal Title

      Crystals

      Volume: 11 Pages: 450~450

    • DOI

      10.3390/cryst11040450

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Fluorine-induced emission enhancement of tolanes via formation of tight molecular aggregates2020

    • Author(s)
      Morita Masato、Yamada Shigeyuki、Konno Tsutomu
    • Journal Title

      New Journal of Chemistry

      Volume: 44 Pages: 6704~6708

    • DOI

      10.1039/d0nj01268h

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Characterization of Photoluminescence Liquid Crystals Based on Flexible Chain-Bearing Pentafluorinated Bistolanes2020

    • Author(s)
      Yamada Shigeyuki、Sato Masaya、Konno Tsutomu
    • Journal Title

      Crystals

      Volume: 10 Pages: 603~603

    • DOI

      10.3390/cryst10070603

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Fluorinated Tolane Dyads with Alkylene Linkage: Synthesis and Evaluation of Photophysical Characteristics2020

    • Author(s)
      Yamada Shigeyuki、Uto Eiji、Agou Tomohiro、Kubota Toshio、Konno Tsutomu
    • Journal Title

      Crystals

      Volume: 10 Pages: 711~711

    • DOI

      10.3390/cryst10080711

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Development of light-emitting liquid-crystalline polymers with a pentafluorinated bistolane-based luminophore2020

    • Author(s)
      Yamada Shigeyuki、Mitsuda Akira、Adachi Kaoru、Hara Mitsuo、Konno Tsutomu
    • Journal Title

      New Journal of Chemistry

      Volume: 44 Pages: 5684~5691

    • DOI

      10.1039/D0NJ00659A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 1,2-Disubstituted 3,3,4,4,5,5-Hexafluorocyclopentenes as Bent Light-Emitting π-Conjugated Luminophores2020

    • Author(s)
      Yamada Shigeyuki、Nishizawa Akito、Agou Tomohiro、Kubota Toshio、Konno Tsutomu
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2020 Pages: 870~877

    • DOI

      10.1002/ejoc.201901794

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 新規なドナー・アクセプター型フッ素化トラン誘導体の合成と各種物性評価2020

    • Author(s)
      山田重之,片岡光樹,今野 勉
    • Organizer
      第43回フッ素化学討論会
  • [Presentation] 種々の連結鎖を有する多フッ素化トランダイアドの合成と光学特性評価2020

    • Author(s)
      山田重之,宇都慧司,今野 勉
    • Organizer
      第43回フッ素化学討論会
  • [Presentation] ヘキサフルオロシクロペンテンを屈曲コアとした非対称型発光分子の新規合成とその光学特性評価2020

    • Author(s)
      山田重之,西澤彰人,今野 勉
    • Organizer
      第43回フッ素化学討論会
  • [Presentation] 含フッ素ビストラン型発光性液晶分子の開発2020

    • Author(s)
      山田重之,今野 勉
    • Organizer
      2020年日本液晶学会 オンライン研究発表会
    • Invited
  • [Presentation] 新規な含フッ素トランダイマーの合成と物性評価2020

    • Author(s)
      山田重之,宇都慧司,今野 勉
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] テトラフルオロ安息香酸誘導体を部分構造とした新規なフッ素化トランの合成と物性評価2020

    • Author(s)
      山田重之,片岡光樹,今野 勉
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会

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Published: 2021-12-27  

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