2019 Fiscal Year Research-status Report
天然長鎖ポリオール化合物の利活用・機能解明のための化合物同定・生物活性評価
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18K05333
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| Research Institution | Gifu University |
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Principal Investigator |
犬塚 俊康 岐阜大学, 研究推進・社会連携機構, 助教 (50467271)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| Keywords | 渦鞭毛藻 / ポリオール / 単離 / 構造解析 / NMR / 分解反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
種々の海産渦鞭毛藻の生産する二次代謝産物のさらなる探索と構造解析を行った。
沖縄県石垣島産渦鞭毛藻Amphidinium sp.から、分子量2223と推定される新規化合物amdigenol Dに加え、分子量2222および2206の化合物を見出し、単離することに成功した。
また、単離法を確立しているamdigenol Dの量的共有を行い、構造解析を実施した。MS/MS分析より、硫酸基を含む炭素鎖末端だけでなく、もう一方の炭素鎖末端の鎖状部分の構造も類縁化合物amdigenol Aと同一であることを推定することができた。そして、amdigenol Dとamdigenol Aとで異なるオキシメチンと共役オレフィン部分をNMRスペクトルにより構造解析することで、amdigenol Dの平面構造を決定することができた。さらに、化合物をGrubbs触媒を用いたジオール開裂反応により化学分解して断片化するための反応条件を見出すこともできた。今後、この反応条件により得られた化合物断片を用いて分析することで、相対および絶対立体配置の決定を目指す。
沖縄県西表島産渦鞭毛藻Amphidinium Carterae Hulburt(NIES-331)の生産する物質について、P388マウス白血病細胞に対する細胞毒性を示した化合物の構造解析を引き続き行った。その結果、細胞毒性化合物の1つが既知化合物loliolideであることが明らかとなった。
沖縄県備瀬崎産渦鞭毛藻Symbiodinium sp.(NIES-2638)の生産する二次代謝産物のうち、P388細胞に対する細胞毒性を示す画分に含まれる化合物の同定をNMRスペクトル解析および質量分析により行った。その結果、分子量2000を超える、ポリオールもしくはポリエーテル化合物と思われる物質の存在を見出すことができた。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
現在までに、2種類の渦鞭毛藻種から合わせて5種類の分子量1700以上の新規長鎖ポリオール化合物を見出すことができ、3種類の化合物を単離することに成功している。そして、そのうちの1つ、amdigenol Dの平面構造を明らかにすることができた。これら以外にも、この2種類の渦鞭毛藻種や別の渦鞭毛藻種が生産する複数の分子量1000以上の新規と思われる化合物の存在を示唆するデータが質量分析によって得られている。
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| Strategy for Future Research Activity |
平面構造を明らかにすることができたamdigenol Dのさらなる構造解析を行い、藻体、および、絶対立体配置の決定を目指す。
単離することに成功した長鎖ポリオール化合物の単離法を確立することで量的供給を行う。その後、各化合物のスペクトル解析と有機合成化学的手法を用いた解析の両面から構造解析を行う。
質量分析で存在が示唆された化合物が長鎖ポリオール化合物であるかどうかを確認しつつ、単離、さらには、構造解析を目指す。
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Research Products
(4 results)
