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2018 Fiscal Year Research-status Report

沖縄産海洋生物由来の糖取り込み促進活性物質の探索と作用機序の解明

Research Project

Project/Area Number 18K05337
Research InstitutionUniversity of the Ryukyus

Principal Investigator

照屋 俊明  琉球大学, 教育学部, 教授 (90375428)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Keywords海洋シアノバクテリア / リポペプチド / L6筋管細胞
Outline of Annual Research Achievements

沖縄産海洋生物から新しいタイプの血糖値を調節する化合物の探索を目的として研究を進めた。海洋生物の採集は、主に多様な生物活性物質を生産することが知られている海洋シアノバクテリアを採集することとした。採集した海洋シアノバクテリアの抽出物を作製し、L6筋管細胞における糖取り込み作用を指標にしながら化合物の分離・精製を行った。その結果、沖縄県糸満市で採集した海洋シアノバクテリアから2種類のリポペプチドを単離した。以下にその詳細を述べる。
糸満市大度海岸で採集した海洋シアノバクテリアOkeania sp.から新規リポペプチドを単離した。各種スペクトル解析により新規リポペプチドの平面構造を明らかにし、酸加水分解後、Marfey法を用いて絶対立体配置を決定した。次にラット由来L6筋管細胞を用いて生物活性を評価したところ、得られたリポペプチドは濃度依存的にL6筋管細胞の糖取り込みを促進することが明らかとなった。また、同じく糸満市大度海岸で採集した海洋シアノバクテリアCaldora penicillataより、新規リポペプチドを単離し、各種スペクトル解析により平面構造を明らかにした。オゾン分解とそれに続く酸加水分解後、Marfey法を用いて得られたアミノ酸の絶対立体配置を決定した。さらにラット由来L6筋管細胞を用いて生物活性を評価したところ、得られたリポペプチドは濃度依存的にL6筋管細胞の糖取り込みを促進することが明らかとなった。現在、脂肪酸部位の絶対立体配置の決定に取り組んでいる。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

L6筋管細胞における糖取り込みを促進する化合物の単離、構造決定については当初の計画通り順調に進んでいる。一方、得られた化合物の作用機構に関する研究はやや遅れている。以上を総合的に評価すると、概ね順調に進展しているといえる。

Strategy for Future Research Activity

今後はリポペプチドの脂肪酸部位の絶対立体配置の決定に取り組む。また得られたそれぞれの化合物については、作用機序の解明を進める。新しい生物活性物質の探索はこれらと並行して進める。

Causes of Carryover

平成30年度の研究では、骨格筋への糖取り込みを促進する2種類のリポペプチドを単離した。1種類の化合物についてはすべての絶対立体配置を決定したが、もう1種類の化合物は脂肪酸部分の絶対立体配置が未決定である。得られた化合物については、すべての絶対立体化学を決定した後、作用機序について予備的実験を行う予定であったが、平成30年度中に遂行する事が出来なかったので一部の予算を翌年度へ繰り越す事となった。本年度は繰り越した予算を用いて、得られたリポペプチドの作用機序の解析を進める。

  • Research Products

    (7 results)

All 2019 2018

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (3 results)

  • [Journal Article] Minnamide A, a Linear Lipopeptide from the Marine Cyanobacterium Okeania hirsuta2019

    • Author(s)
      Sumimoto Shimpei、Kobayashi Masayuki、Sato Rio、Shinomiya Seiichi、Iwasaki Arihiro、Suda Shoichiro、Teruya Toshiaki、Inuzuka Toshiyasu、Ohno Osamu、Suenaga Kiyotake
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Pages: 1187~1190

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00135

  • [Journal Article] Ypaoamides B and C, Linear Lipopeptides from an Okeania sp. Marine Cyanobacterium2018

    • Author(s)
      Sueyoshi Kosuke、Yamada Miki、Yamano Aki、Ozaki Kaori、Sumimoto Shimpei、Iwasaki Arihiro、Suenaga Kiyotake、Teruya Toshiaki
    • Journal Title

      Journal of Natural Products

      Volume: 81 Pages: 1103~1107

    • DOI

      10.1021/acs.jnatprod.8b00088

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Isolation of Jahanene and Jahanane, and Total Synthesis of the Jahanyne Family2018

    • Author(s)
      Iwasaki Arihiro、Fujimura Haruka、Okamoto Shinichiro、Kudo Takafumi、Hoshina Shizuka、Sumimoto Shimpei、Teruya Toshiaki、Suenaga Kiyotake
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 83 Pages: 9592~9603

    • DOI

      doi: 10.1021/acs.joc.8b00310

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Epimagnolin A, a tetrahydrofurofuranoid lignan from Magnolia fargesii, reverses ABCB1-mediated drug resistance2018

    • Author(s)
      Mitani Yuji、Satake Kazuhiro、Tsukamoto Megumi、Nakamura Ichiro、Kadioglu Onat、Teruya Toshiaki、Yonezawa Takayuki、Cha Byung-Yoon、Efferth Thomas、Woo Je-Tae、Nakagawa Hiroshi
    • Journal Title

      Phytomedicine

      Volume: 51 Pages: 112~119

    • DOI

      10.1016/j.phymed.2018.06.030

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 海洋リポペプチドJahanyne類の結合タンパク質の探索及び同定2019

    • Author(s)
      保科静香、岩﨑有紘、工藤隆文、照屋俊明、末永 聖武
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] 海洋産リポペプチドMinnamide AにおけるC-9位メチル基の合成的手法による絶対立体配置の決定2019

    • Author(s)
      小林正幸、佐藤理央、澄本慎平、四宮誠一、照屋俊明、岩﨑有紘、末永聖武
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] 沖縄県産海洋シアノバクテリアにおける新規生理活性物質の探索2019

    • Author(s)
      尾崎香織、瀬澤大、藤村 遥、岩﨑有紘、末永 聖武、照屋俊明
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会

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Published: 2019-12-27  

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