2020 Fiscal Year Annual Research Report
Isolation, structure, and glucose uptake activity of compounds produced by marine organisms.
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18K05337
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| Research Institution | University of the Ryukyus |
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Principal Investigator |
照屋 俊明 琉球大学, 教育学部, 教授 (90375428)
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2018-04-01 – 2021-03-31
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| Keywords | 海洋シアノバクテリア / L6筋管細胞 / mabuniamide / komesuamide / odopenicillatamide |
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| Outline of Annual Research Achievements |
沖縄産海洋シアノバクテリアから、L6筋管細胞への糖取り込み促進活性を有する化合物を探索した。沖縄県糸満市で採集したOkeania属のシアノバクテリアからmabuniamideを単離し、高分解能質量スペクトルとNMRスペクトルを用いた構造解析により平面構造を決定した。加水分解とそれに続くMarfey法を用いて絶対立体配置を決定し、全合成により決定した絶対立体配置が正しいことを証明した。薬理活性について評価したところ、mabuniamideはL6筋管細胞への糖取り込み促進活性を示した。またmabuniamideは合成した非天然型の立体異性体よりも強い糖取り込み促進活性を有することが明らかとなった。さらに、mabuniamideは熱帯熱マラリア原虫3D7に対して弱い抗マラリア活性を示すことが明らかとなった。同じく、沖縄県糸満市で採集した海洋シアノバクテリアCaldora penicillataからkomesuamideおよびodopenicillatamideを単離し、高分解能質量スペクトルとNMRスペクトルを用いた構造解析により平面構造を決定した。オゾン分解や酸加水分解、それに続くMarfey法を用いてアミノ酸残基の絶対立体配置を決定し、phenacyl誘導体を用いて脂肪酸部位の立体化学を決定した。薬理活性について評価したところ、どちらの化合物もL6筋管細胞への糖取り込み促進活性を示すことが明らかとなった。
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