2018 Fiscal Year Research-status Report
特異な生態機構を制御する寄主植物由来超微量多環性天然有機化合物の合成研究
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18K05456
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
安立 昌篤 名古屋大学, 生命農学研究科, 講師 (80432251)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| Keywords | 有機化学 / 合成化学 / 天然物化学 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、特異な多環性骨格を効率的に合成し、生理活性の詳細が明らかにされていない希少天然有機化合物の収束的な化学合成と系統的な構造活性相関研究を目的としている。具体的には、植物寄生性農害虫であるジャガイモシスト線虫の孵化機構において重要な因子であり、高度に歪んだシクロブタン骨格を含むソラノエクレピンAの合成研究を行う。この研究は、共役付加による4-exo-trig型ラジカル環化反応および橋頭位のラジカルによる炭素炭素結合反応を機軸として、高度に多官能基化されたシクロブタンを含む特異な架橋型多環性骨格の効率的な合成法を確立する。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
平成３０年度は、申請者が独自に確立した4-exo-trig型ラジカル環化反応と橋頭位のラジカルによる炭素炭素結合反応によって、高度に多官能基化されたシクロブタンを含む特異な架橋型多環性骨格の効率的な合成を検討した。
Hajos-Parrish ケトンから調製した15位に酸素官能基を持つ環化前駆体に対して、ヨウ化サマリウムを用いたラジカル環化反応を検討した結果、トリシクロデカンが高収率で得られた。しかし、橋頭位ラジカルを用いたKeckアリル化反応による側鎖導入には至らなかった。
そこで、予め17位に側鎖が導入された環化前駆体を合成した後、ヨウ化サマリウムを用いたラジカル環化反応を検討した結果、望むトリシクロデカンが得られた。
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| Strategy for Future Research Activity |
平成３１年度以降は、左セグメントのアルデヒドと右セグメントをNozaki-Hiyama-Kishi反応によって付加させ連結することで、収束的な合成経路の確立を目指す。
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| Causes of Carryover |
新たな合成計画に基づき、予め17位に側鎖が導入された環化前駆体を合成した後、ヨウ化サマリウムを用いたラジカル環化反応を検討した結果、望むトリシクロデカンが得られた。しかし、側鎖導入の最適条件化が不十分あることが原因である。
反応条件の最適化するため、高価な遷移金属試薬などの購入を計画して還元剤や溶媒の種類などを精査する。
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Research Products
(9 results)
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[Presentation] Sensitivity of the voltage-gated sodium channel subtypes, Nav1.1 to Nav1.7, against guanidine-containing natural products and their analogues2019
Author(s)
Tadaaki Tsukamoto, Yukie Chiba, Shunsuke Tsunogae, Tomoshi Yamada, Yuko Cho, Ryo Sakakibara, Takuya Imazu, Shouta Tokoro, Yoshiki Satake, Yuki Ishikawa, Yoshiki Nakane, Masaatsu Adachi, Atsuo Nakazaki, Toshio Nishikawa, Minoru Wakamori, Mari Yotsu-Yamashita, Keiichi Konoki
Organizer
The 1st International Symposium on Chemical Communication (ISCC2019)
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