2020 Fiscal Year Annual Research Report
Synthetic study on a bioactive natural product, the most active hatching agent of potato cyst nematodes
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18K05456
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
安立 昌篤 東北大学, 薬学研究科, 准教授 (80432251)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| Keywords | 有機化学 / 合成化学 / 天然物化学 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、特異な多環性骨格を効率的に合成し、生理活性の詳細が明らかにされていない希少天然有機化合物の収束的な化学合成と系統的な構造活性相関研究を目的としている。具体的には、植物寄生性農害虫であるジャガイモシスト線虫の孵化機構において重要な因子であり、高度に歪んだシクロブタン骨格を含むソラノエクレピンAの合成研究を行う。この研究は、申請者が独自に確立した共役付加によるによる4-exo-trig型ラジカル環化反応および橋頭位のラジカルによる炭素炭素結合反応を機軸として、高度に多官能基化されたシクロブタンを含む特異な架橋型多環性骨格の効率的な合成法を確立する。
前年度、合成終盤でNozaki-Hiyama-Kishi反応によって両セグメントの連結および七員環(C環)の構築法を検討するため、四環性モデル化合物の合成を試みた。検討の結果、左セグメントとアルケニルトリフラートを用いることでNozaki-Hiyama-Kishi反応は速やかに進行し、カップリング体が良好な収率で得られた。さらに、七員環(C環)の構築は、アミノ酸を用いた分子内アルドール反応によって達成し、望む七員環の構築に成功した。
そこで、令和二年度では、合成終盤でNozaki-Hiyama-Kishi反応によって両セグメントの連結したのち、七員環(C環)の構築法を詳細に検討した。種々のアミノ酸や溶媒を用いた分子内アルドール反応を検討した結果、プロトン性溶媒を用いると反応は短時間で進行し、収率の改善にも成功した。また、予め８位への側鎖導入された前駆体合成も検討した結果、目的とする反応が速やかに進行し、８位への側鎖の導入にも成功した。
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Research Products
(6 results)
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[Journal Article] The characteristic response of domestic cats to plant iridoids allows them to gain chemical defense against mosquitoes.2021
Author(s)
Uenoyama, R.; Miyazaki, T.; Hurst, J. L.; Beynon, R. J.; Adachi, M.; Murooka, T.; Onoda, I.; Miyazawa, Y.; Katayama, R.; Yamashita, T.; Kaneko, S.; Nishikawa, T.; Masao Miyazaki, M.
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Journal Title
Sci. Adv.
Volume: 7
Pages: eabd9135
DOI
Peer Reviewed
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[Journal Article] Biosynthesis of Indole Diterpene Lolitrems: Radical-Induced Cyclization of an Epoxyalcohol Affording a Characteristic Lolitremane Skeleton.2020
Author(s)
Jiang, Y.; Ozaki, T.; Harada, M.; Miyasaka, T.; Sato, H.; Miyamoto, K.; Kanazawa, J.; Liu, C.; Maruyama, J.; Adachi, M.; Nakazaki, A.; Nishikawa, T.; Uchiyama, M.; Minami, A.; Oikawa, H.
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Journal Title
Angew. Chem. Int. Ed.
Volume: 59
Pages: 17996-18002
DOI
Peer Reviewed
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