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2020 Fiscal Year Annual Research Report

Synthetic study on a bioactive natural product, the most active hatching agent of potato cyst nematodes

Research Project

Project/Area Number 18K05456
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

安立 昌篤  東北大学, 薬学研究科, 准教授 (80432251)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Keywords有機化学 / 合成化学 / 天然物化学
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、特異な多環性骨格を効率的に合成し、生理活性の詳細が明らかにされていない希少天然有機化合物の収束的な化学合成と系統的な構造活性相関研究を目的としている。具体的には、植物寄生性農害虫であるジャガイモシスト線虫の孵化機構において重要な因子であり、高度に歪んだシクロブタン骨格を含むソラノエクレピンAの合成研究を行う。この研究は、申請者が独自に確立した共役付加によるによる4-exo-trig型ラジカル環化反応および橋頭位のラジカルによる炭素炭素結合反応を機軸として、高度に多官能基化されたシクロブタンを含む特異な架橋型多環性骨格の効率的な合成法を確立する。
前年度、合成終盤でNozaki-Hiyama-Kishi反応によって両セグメントの連結および七員環(C環)の構築法を検討するため、四環性モデル化合物の合成を試みた。検討の結果、左セグメントとアルケニルトリフラートを用いることでNozaki-Hiyama-Kishi反応は速やかに進行し、カップリング体が良好な収率で得られた。さらに、七員環(C環)の構築は、アミノ酸を用いた分子内アルドール反応によって達成し、望む七員環の構築に成功した。
そこで、令和二年度では、合成終盤でNozaki-Hiyama-Kishi反応によって両セグメントの連結したのち、七員環(C環)の構築法を詳細に検討した。種々のアミノ酸や溶媒を用いた分子内アルドール反応を検討した結果、プロトン性溶媒を用いると反応は短時間で進行し、収率の改善にも成功した。また、予め8位への側鎖導入された前駆体合成も検討した結果、目的とする反応が速やかに進行し、8位への側鎖の導入にも成功した。

  • Research Products

    (6 results)

All 2021 2020

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (3 results)

  • [Journal Article] The characteristic response of domestic cats to plant iridoids allows them to gain chemical defense against mosquitoes.2021

    • Author(s)
      Uenoyama, R.; Miyazaki, T.; Hurst, J. L.; Beynon, R. J.; Adachi, M.; Murooka, T.; Onoda, I.; Miyazawa, Y.; Katayama, R.; Yamashita, T.; Kaneko, S.; Nishikawa, T.; Masao Miyazaki, M.
    • Journal Title

      Sci. Adv.

      Volume: 7 Pages: eabd9135

    • DOI

      10.1126/sciadv.abd9135

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] First Detection of Tetrodotoxins in the Cotylean Flatworm Prosthiostomum trilineatum.2021

    • Author(s)
      Suo, R.; Kashitani, M.; Oyama, H.; Adachi, M.; Nakahigashi, R.; Sakakibara, R.; Nishikawa, T.; Sugita, H.; Itoi, S.
    • Journal Title

      Mur. Drug.

      Volume: 19 Pages: 40-49

    • DOI

      10.3390/md19010040

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Biosynthesis of Indole Diterpene Lolitrems: Radical-Induced Cyclization of an Epoxyalcohol Affording a Characteristic Lolitremane Skeleton.2020

    • Author(s)
      Jiang, Y.; Ozaki, T.; Harada, M.; Miyasaka, T.; Sato, H.; Miyamoto, K.; Kanazawa, J.; Liu, C.; Maruyama, J.; Adachi, M.; Nakazaki, A.; Nishikawa, T.; Uchiyama, M.; Minami, A.; Oikawa, H.
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 59 Pages: 17996-18002

    • DOI

      10.1002/anie.202007280

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジャガイモシスト線虫孵化促進物質ソラノエクレピン A の右側部分の合成研究2021

    • Author(s)
      安立 昌篤、柳 誠人、幸木 謙典、宮澤 悠、駒田 武馬、西川 俊夫、土井 隆行
    • Organizer
      日本薬学会第141年会
  • [Presentation] Solid Phase Synthesis of Heterocyclic Compounds by Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reaction2020

    • Author(s)
      安立 昌篤、川平浩希、土井 隆行
    • Organizer
      令和2年度化学系学協会東北大会
  • [Presentation] Synthetic Studies on Right Segment of Solanoeclepin A, a Hatching Agent of Potato Cyst Nematode2020

    • Author(s)
      安立 昌篤、柳 誠人、幸木 謙典、宮澤 悠、駒田 武馬、西川 俊夫、土井 隆行
    • Organizer
      令和2年度化学系学協会東北大会

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Published: 2021-12-27  

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