2019 Fiscal Year Research-status Report
多アシル化アントシアニンの合成と青色花色発現に関与する超分子金属錯体の機能解析
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18K05457
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
尾山 公一 名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 技師 (80402460)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | 多アシル化アントシアニン / 青色花色発現 / 超分子金属錯体 / ミリセチン / ケルセチン |
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| Outline of Annual Research Achievements |
昨年度に引き続き、多アシル化アントシアニン合成法の確立を目指して合成研究を行った。まず、アントシアニン合成法の基礎研究として我々のグループで継続して行ってきた配糖化フラボンからアントシアニンへと変換するZn還元-空気酸化法の反応中間体と反応機構の詳細を明らかにして論文としてまとめた。この方法論は、多アシル化アントシアニン合成に応用可能である。次に、昨年度確立した方法に従って、MOM保護したフロログルシノールを原料に用いて種々のデルフィニジンの共通中間体となるミリセチン誘導体をグラムスケールで合成した。ベーカー・ベンカタラマン転位後のβ-ジケトンの環化反応が低収率であったが、触媒量と反応条件の検討を行うことで収率が向上した。この共通中間体に配糖化反応を行って得たミリセチン 3,7-ジグルコシドに上述のZn還元-空気酸化法を用いたところ、この方法論で用いる反応溶媒のメタノールにミリセチン 3,7-ジグルコシドが難溶性であり、そのままの条件では適応できないことが分かった。また、B環にヒドロキシ基を3つ持つミリセチン骨格は、B環にヒドロキシ基が2つのケルセチン骨格に比べてかなり不安定であることも分かった。今後、これらの問題点を検討し、多アシル化アントシアニン合成を行う。また、天然から抽出精製して得たアントシアニンを用いた金属錯体のESI-MSの分析も種々検討し、アントシアニン金属錯体の質量分析による測定方法の基礎データを蓄積した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
3: Progress in research has been slightly delayed.
Reason
無保護のミリセチンが予想していたより不安定かつメタノールへの溶解性が悪く、予定していたアントシアニン変換法に工夫が必要なことが分かったため。
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| Strategy for Future Research Activity |
配糖化フラボンからアントシアニンへと変換するZn還元-空気酸化法の反応条件を検討することで適応範囲を拡大させる。基質となる配糖化フラボンも一時的な保護基を導入するなどして、基質側からも反応性を制御する。
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Research Products
(5 results)
