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2020 Fiscal Year Annual Research Report

Development of New Environmentally Friendly Catalytic Reactions for the Direct Synthesis of Unprotected Unnatural Amino Acids

Research Project

Project/Area Number 18K06581
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

森本 浩之  九州大学, 薬学研究院, 講師 (20593867)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Keywords有機合成化学 / 無保護イミン / 四置換炭素 / アミノ酸 / 不斉合成 / 触媒 / グリーンケミストリー
Outline of Annual Research Achievements

環状ペプチドなどの中分子が新たな医薬品シーズとして注目される現在の医薬化学研究において、加水分解を受けにくく強固な三次元構造を構築可能な新規非天然アミノ酸類の化学合成法の開拓は重要な研究課題である。しかし、従来の非天然アミノ酸類合成法は最終生成物に不要な保護基の利用を前提としており、無保護アミノ酸類の直接合成は困難であった。そこで本研究では、研究代表者が見出した無保護の基質を用いる新たな戦略に基づき、幅広い無保護非天然アミノ酸類を直接合成可能とする新規環境調和型触媒反応の開発を行った。
上記の方針に基づき研究を遂行した結果、本年度は以下の成果が得られた。まず、無保護ケチミンに対する新たな触媒的不斉求核付加反応を開発し、様々な窒素上無保護非天然アミノ酸誘導体を直接合成した。本反応は、生成した無保護ケチミンを単離することなくワンポット反応へと適用可能であり、光学活性な生物活性物質のワンポット合成も実現可能であった。また、より不活性な無保護ケチミンに対する触媒的求核付加反応の開発にも成功し、実験及びDFT計算によって無保護ケチミンの活性化機構および立体選択性の起源を明らかにした。
以上の研究により、従来必要であった保護・脱保護工程や単離工程を省いて短工程化と廃棄物の低減化を実現するとともに、窒素上無保護の非天然アミノ酸類の新たな化合物ライブラリを構築することで、創薬化学における本手法の有用性を実証できた。

  • Research Products

    (12 results)

All 2021 2020 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (5 results) Remarks (5 results)

  • [Journal Article] Recent Progress towards the Use of Benzophenone Imines as an Ammonia Equivalent2020

    • Author(s)
      Kondo Yuta、Morimoto Hiroyuki、Ohshima Takashi
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 49 Pages: 497~504

    • DOI

      10.1246/cl.200099

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Recent Progress on Catalytic Addition Reactions to N-Unsubstituted Imines2020

    • Author(s)
      Morisaki Kazuhiro、Morimoto Hiroyuki、Ohshima Takashi
    • Journal Title

      ACS Catalysis

      Volume: 10 Pages: 6924~6951

    • DOI

      10.1021/acscatal.0c01212

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 窒素上無保護ケチミンの新規触媒的直接合成法の開発とワンポット無保護アミン・アミノ酸類合成への応用2021

    • Author(s)
      ○森本 浩之、近藤 優太、門田 哲弥、平澤 禎将、森崎 一宏、大嶋 孝志
    • Organizer
      日本化学会 第101春季年会
  • [Presentation] 窒素上無保護ケチミンに対する触媒的不斉Strecker反応の開発2021

    • Author(s)
      ◯門田哲弥、澤真尚、近藤優太、森本浩之、大嶋孝志
    • Organizer
      日本薬学会第141年会(広島)
  • [Presentation] 窒素上無保護ケチミンに対する触媒的不斉Strecker反応の開発2020

    • Author(s)
      ◯門田哲弥、澤 真尚、森本 浩之、大嶋 孝志
    • Organizer
      第9回JACI/GSCシンポジウム
  • [Presentation] 窒素上無保護ケチミンに対する触媒的不斉Strecker反応の開発2020

    • Author(s)
      ◯門田哲弥、澤 真尚、森本 浩之、大嶋 孝志
    • Organizer
      有機合成化学協会第117回シンポジウム
  • [Presentation] ロジウム触媒とキラルジエン配位子を用いた窒素上無保護ケチミンに対する直接的なアリールボロン酸のエナンチオ選択的付加反応2020

    • Author(s)
      米嵜凌平、◯草川伊吹、森本浩之、林民生、大嶋孝志
    • Organizer
      2020年日本化学会九州支部秋期研究発表会
  • [Remarks] 九州大学-研究者情報 [森本 浩之 (講師) 薬学研究院 創薬科学部門]

    • URL

      https://hyoka.ofc.kyushu-u.ac.jp/search/details/K003794/

  • [Remarks] Hiroyuki Morimoto

    • URL

      https://green.phar.kyushu-u.ac.jp/member/morimoto.html

  • [Remarks] ORCID

    • URL

      https://orcid.org/0000-0003-4172-2598

  • [Remarks] researchmap

    • URL

      https://researchmap.jp/Hiroyuki_Morimoto/

  • [Remarks] 九州大学Pure

    • URL

      https://kyushu-u.pure.elsevier.com/ja/persons/hiroyuki-morimoto

URL: 

Published: 2023-12-25  

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