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2019 Fiscal Year Research-status Report

新規キナゾリン蛍光団を内蔵する金属イオンおよび生体分子認識プローブの開発

Research Project

Project/Area Number 18K06587
Research InstitutionSophia University

Principal Investigator

鈴木 由美子  上智大学, 理工学部, 准教授 (20295546)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Keywordsキナゾリン / 蛍光団 / 蛍光センサー / 超分子 / シクロデキストリン
Outline of Annual Research Achievements

初年度に引き続き、研究代表者らが発見した新規蛍光団・2-アミノキナゾリンを基盤として、生体内分子を対象とする蛍光プローブの設計と合成、機能評価を行った。
ピリミジン部の2位にジピコリル基を導入したキナゾリン蛍光団と銅イオン錯体と、3-フルオロフェニルボロン酸で修飾したγ-シクロデキストリンを組み合わせることで、AMP, ADPに対し、ATPを選択的に認識して蛍光発光にて応答するプローブを開発した。キナゾリン蛍光団は、ジピコリルアミン部で銅イオンと錯体を形成すると消光する。ヌクレオチドのリン酸とこの錯体の銅イオンとの相互作用により、蛍光が回復する。このとき、ヌクレオチドの糖部分とボロン酸との相互作用、シクロデキストリンの環状構造内部とキナゾリン環との疎水性相互作用が、ATP選択性に関わっていると考えられる。
2位にジピコリル基、4位にカルボキシフェニル基を導入したキナゾリン蛍光団の銅イオン錯体とシクロデキストリンを組み合わせた系のATP認識能を評価した。カルボキシ基を利用して、シクロデキストリンに蛍光団を直接結合させた分子も合成した。しかし、どちらも上述のプローブに比べ、感度の点で劣っていた。
また、キナゾリン環のベンゼン部6位にビニル基を介してエステル基を持つ蛍光性化合物を合成した。エステルの加水分解によりカルボキシ基とし、担体や包接化合物などとアミド結合にて連結させ、超分子プローブとして利用可能と考えられる。
キナゾリン蛍光団の多くは、塩基性でより蛍光強度が大きくなり、酸性で消光することを確認できた。一方、導入する置換基の種類により、酸性で蛍光し、塩基性で消光させることができた。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

前年度に合成した蛍光性プローブの構造を単純化した誘導体を合成し、機能を評価した。また、カルボキシ基(あるいはカルボキシ基へ変換可能な置換基)を持つ蛍光性キナゾリンを複数合成し、一部に関してはそのリン酸認識プローブとしての機能を確認することができた。

Strategy for Future Research Activity

前年度に合成した蛍光性物質の蛍光団としての特性評価を行う。
ジピコリルアミンの代わりにアザクラウンエーテル環をもつキナゾリン誘導体の機能を評価する。

Causes of Carryover

少額を有効に利用するため、次年度予算と合わせ使用することとした。

  • Research Products

    (9 results)

All 2020 2019

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 2 results) Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Role of alkan-1-ol solvents in the synthesis of yellow luminescent carbon quantum dots (CQDs): van der Waals force-caused aggregation and agglomeration2020

    • Author(s)
      Kenta Hagiwara, Hiroshi Uchida, Yumiko Suzuki, Takashi Hayashita, Kanjiro Torigoe, Tetsuya Kida, Satoshi Horikoshi
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1039/d0ra0134

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Selective Inhibition of Spindle Microtubules by a Tubulin-Binding Quinazoline Derivative2019

    • Author(s)
      Sawada Jun-ichi、Ishii Hirosuke、Matsuno Kenji、Sato Masayuki、Suzuki Yumiko、Asai Akira
    • Journal Title

      Molecular Pharmacology

      Volume: 96 Pages: 609~618

    • DOI

      10.1124/mol.119.116624

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] NHC触媒によるアルデヒドとアシラールの交差ベンゾイン反応2020

    • Author(s)
      鈴木由美子
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of α-Amino Ketones from in Situ-Produced Imines Derived from Aminals2020

    • Author(s)
      鈴木由美子
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] (Di-(2-picolyl)amino)quinazolines as Fluorescent Probes for ATP2019

    • Author(s)
      鈴木由美子
    • Organizer
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and Structure-Activity Relationship Study of 1-(4-Methoxyphenyl)-1-(quinazolin- 4-yl)ethanols as Anticancer Agent2019

    • Author(s)
      鈴木由美子
    • Organizer
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] アルデヒドとアシラールを用いる交差ベンゾイン反応2019

    • Author(s)
      鈴木由美子
    • Organizer
      第36回有機合成化学セミナー
  • [Presentation] アルデヒドとアシラールを用いる交差ベンゾイン反応の開発2019

    • Author(s)
      鈴木由美子
    • Organizer
      第9回CSJ化学フェスタ2019
  • [Presentation] 抗がん活性キナゾリン誘導体PVHD303の発見とin vivo 活性評価2019

    • Author(s)
      鈴木由美子
    • Organizer
      第37回メディシナルケミストリーシンポジウム

URL: 

Published: 2021-01-27  

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