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2019 Fiscal Year Annual Research Report

Development of rigid but soft self-assembled monolayer exhibiting efficient charge transport property

Research Project

Project/Area Number 18K14190
Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

林 宏暢  奈良先端科学技術大学院大学, 先端科学技術研究科, 助教 (00736936)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2020-03-31
Keywordsアントラセン / 多量体 / 電荷輸送特性 / 単分子膜 / 前駆体法
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、系全体が適度に高い結晶性と自由度を維持することで、結晶性膜並みの電荷輸送特性を示す柔らかい分子集合系を電極上に構築することを目的とした。前年度の研究では、2,6位で連結したアントラセン多量体を電荷輸送部位に設定し、その多量体合成ルートの確立に成功した。これを踏まえ最終年度は、自己組織化単分子膜電界効果トランジスタ(SAMFET)作成が可能なアントラセン多量体合成とSAM形成反応を行なった。アントラセン多量体は多量体化するに従い溶解性が低下する。そこで、溶媒に可溶な前駆体に対し、最終段階で光照射によって目的の化合物に変換する「光変換型前駆体法」を用いてSAMFETに利用可能な、リン酸部位を有する一連のアントラセン多量体の合成に成功した。ここで、SAMFETに利用する分子では、電荷輸送部位にアルキル基などの置換基が導入されていない場合に効果的なpi-piスタッキングが期待できる。本研究では、光前駆体法を用いることで、上記の要求を満たす分子合成が可能であることを実証できた。次に、Si/SiO2/AlOx基板を、合成したアントラセン多量体のDMSO溶液に浸漬させ、一定時間経過後に基板を取り出し、洗浄することでSAM修飾基板を得た。水滴接触角を測定したところ、浸漬時間が12時間以降では接触角にほとんど変化が見られなかったことから、SAM形成は12時間程度で完了していると考えられる。得られたSAM膜の構造やモルフォロジーは、原子間力顕微鏡・X線光電子分光・IR測定により評価することに成功し、SAM膜の形成を確認した。ここで、リン酸を有していないアントラセン多量体は、溶解性が悪くディップコート法やスピンコート法を用いても良質な薄膜を得ることができなかった。これらの結果は、溶解性の悪い多量体を利用したSAMFETの有用性を示すものである。

  • Research Products

    (13 results)

All 2020 2019 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (7 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 7 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results)

  • [Int'l Joint Research] Empa(スイス)

    • Country Name
      SWITZERLAND
    • Counterpart Institution
      Empa
  • [Journal Article] Direct borylation of terrylene and quaterrylene2020

    • Author(s)
      Haruka Kano, Keiji Uehara, Kyohei Matsuo, Hironobu Hayashi, Hiroko Yamada, Naoki Aratani
    • Journal Title

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      Volume: 16 Pages: 621-627

    • DOI

      10.3762/bjoc.16.58

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Open-circuit-voltage shift of over 0.5 V in organic photovoltaic cells induced by a minor structural difference in alkyl substituents2020

    • Author(s)
      Mitsuharu Suzuki, Kengo Terai, Cassandre Quinton, Hironobu Hayashi, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 11 Pages: 1825-1831

    • DOI

      10.1039/C9SC04956H

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Anthracene Derivatives with Azaacene-Containing Iptycene Wings and the Utilization as a Dopant for Solution-Processed Organic Light-Emitting Diodes2019

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi, Yuki Kato, Akinobu Matsumoto, So Shikita, Naoya Aizawa, Mitsuharu Suzuki, Naoki Aratani, Takuma Yasuda, Hiroko Yamada
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 25 Pages: 15565-15571

    • DOI

      10.1002/chem.201903476

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effect of Edge Functionalization on the Bottom-Up Synthesis of Nano-Graphenes2019

    • Author(s)
      Manabu Ohtomo, Hironobu Hayashi, Kenjiro Hayashi, Hideyuki Jippo, Juanjuan Zhu, Ryunosuke Hayashi, Junichi Yamaguchi, Mari Ohfuchi, Hiroko Yamada, Shintaro Sato
    • Journal Title

      ChemPhysChem

      Volume: 20 Pages: 3366-3372

    • DOI

      10.1002/cphc.201900510

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Overcoming Steric Hindrance in Aryl-Aryl Homocoupling via On-Surface Copolymerization2019

    • Author(s)
      Jose I. Urgel, Marco Di Giovannantonio, Guido Gandus, Qiang Chen, Xunshan Liu, Hironobu Hayashi, Pascal Ruffieux, Silvio Decurtins, Akimitsu Narita, Daniele Passerone, Hiroko Yamada, Shi-Xia Liu, Klaus Mullen, Carlo A. Pignedoli, Roman Fasel
    • Journal Title

      ChemPhysChem

      Volume: 20 Pages: 2360-2366

    • DOI

      10.1038/s41467-019-08650-y

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] A remarkably strained cyclopyrenylene trimer that undergoes metal-free direct oxygen insertion into the biaryl C-C sigma-bond2019

    • Author(s)
      Ryo Kurosaki, Hironobu Hayashi, Mitsuharu Suzuki, Julong Jiang, Miho Hatanaka, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 10 Pages: 6785-6790

    • DOI

      10.1039/c9sc01777a

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Torsional chirality generation based on cyclic oligomers constructed from an odd number of pyrenes2019

    • Author(s)
      Ryo Kurosaki, Mitsuharu Suzuki, Hironobu Hayashi, Michiya Fujiki, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 55 Pages: 9618-9621

    • DOI

      10.1039/c9cc03123e

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] アントラセン多量体を用いた自己組織化単分子膜の作製2020

    • Author(s)
      角田 暢・林 宏暢・山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] On-surface light-induced synthesis of higher acenes from alpha-diketone-type precursors2019

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi, Hiroko Yamada
    • Organizer
      14th International Symposium on Functional pi-Electron Systems
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and characterization of large acenes by using on-surface synthesis2019

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi, Hiroko Yamada
    • Organizer
      Materials Research Meeting 2019
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Charge transport property of an ethynylene-bridged pentacene dimer2019

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi, Hiroko Yamada
    • Organizer
      10th International Conference on Molecular Electronics & BioElectronics
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] シクラセン合成を目指した屈折構造を利用した環状化合物の合成法の開拓2019

    • Author(s)
      林宏暢・山田容子
    • Organizer
      第30回基礎有機科学討論会

URL: 

Published: 2021-01-27  

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