Synthetic Studies of monoterpene indole alkaloids based on dearomative oxidative cyclization

2020 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 18K14210
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Tokyo University of Agriculture and Technology
• Principal Investigator: Odagi Minami 東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (30772157)
• Project Period (FY): 2018-04-01 – 2021-03-31
• Keywords: 脱芳香族的酸化的環化反応 / 位置選択的アザ―マイケル反応 / モノテルペンインドールアルカロイド / 全合成 / 超原子価ヨウ素試薬

Outline of Final Research Achievements

In this study, we have investigated novel approachs for the synthesis of tetracyclic hydrocarbazole derivatives, which are key intermediates in the synthesis of monoterpene indole alkaloids. After various investigations, it was found that the tetracyclic hydrocarbazole derivatives can be efficiently constructed by oxidative dearomatic cyclization of diarylamine derivatives using hypervalent iodine reagents followed by regioselective intramolecular aza-Michael reaction.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では、抗ガン活性など有用な生理活性を有するアルカロイド群であり、創薬シード化合物として注目されているモノテルペンインドールアルカロイド類の網羅的合成法の確立を目指した。本研究で得られる成果は、モノテルペンインドールアルカロイド類合成の発展に寄与し、長期的には新しい医・農薬品のシード化合物の発見に寄与する基盤的な研究である。