C(sp3)-H functionalization of organosulfur compounds powered by novel directing group

2020 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 18K14212
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Kyoto University
• Principal Investigator: Nogi Keisuke 京都大学, 理学研究科, 助教 (60779148)
• Project Period (FY): 2018-04-01 – 2021-03-31
• Keywords: C-H官能基化

Outline of Final Research Achievements

C(sp3)-H functionalization of organosulfur compounds by means of sulfimides bearing nitrogen-coordinating unit has been investigated. During the investigation, we found that sulfoxide directing group promotes C-H iodination and alkoxylation of aromatic compounds. Especially, the peri-C-H bonds of π-extended aromatic compounds could be selectively converted to afford the corresponding multifunctionalized molecules.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

炭素-水素（C-H）結合は有機化合物中に普遍的に存在し、それを事前修飾を必要とすることなく直接官能基化することができれば工程数や廃棄物の削減に繋がると期待される。本研究では硫黄を含む有機化合物のC-H結合官能基化を目指し、複数の新反応を開発した。有機硫黄化合物は入手も容易であり、また生成物中に残された硫黄部位はさらに変換することも可能であることから、有機合成化学にさらなる進展をもたらしうると期待できる。