2018 Fiscal Year Research-status Report
三ヨウ化ホウ素を用いた求電子的C－Hホウ素化反応の開発
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18K14228
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| Research Institution | Kwansei Gakuin University |
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Principal Investigator |
小田 晋 関西学院大学, 理工学部, 助教 (00789901)
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2018-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | ホウ素化反応 / 有機ホウ素化合物 / 芳香族化合物 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
有機ホウ素化合物は，有機合成における重要な中間体であるだけでなく，電子輸送材料や発光材料，センサーといった機能性分子としても幅広く利用されている．近年，その合成法として直接的なC-Hホウ素化反応の研究が盛んに行われているが，イリジウムなどの高価な遷移金属触媒を必要であるため，実用に際して経済性に課題が残る．一方で，高価な遷移金属を用いずに芳香族化合物にホウ素基を導入する手法として求電子的C-Hホウ素化反応が注目を集めている．しかしながら，既存法は化学量論量の添加剤を必要としており，実践的な合成法であるとは言えない．本研究では，新たなホウ素化剤として三ヨウ化ホウ素を用いることで，遷移金属や添加剤を必要としない，汎用性と実用性に優れた求電子的C-Hホウ素化反応の開発を目指す．まず，本研究を遂行するにあたり，大量のホウ素化剤を必要とするため，三ヨウ化ホウ素の効率的な合成法を探索した．既知の合成法をもとに，反応条件を精査したところ，安価な試薬である水素化ホウ素カリウムとヨウ素から高純度の三ヨウ化ホウ素を得ることに成功した．次に，種々の芳香族化合物に対する求電子的C-Hホウ素化反応の検討を行った．アルキル置換ベンゼンや多環芳香族化合物に対して三ヨウ化ホウ素を作用させたところ，ホウ素化体を良好な収率で得ることに成功した．さらに，多環芳香族化合物に対して過剰量の三ヨウ化ホウ素を作用させることで，多重ホウ素化体を得ることにも成功している．
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
予定通り，ホウ素化剤の安価な合成法を確立し，種々の芳香族化合物のホウ素化に成功している．
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| Strategy for Future Research Activity |
新たなホウ素化剤の開発および更なる基質適用範囲の拡大の検討を行う．
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