2018 Fiscal Year Research-status Report
Creation of innovative organic dyes for realizing fluorescence detection of hydrogen gas
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18K14249
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| Research Institution | Yokohama National University |
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Principal Investigator |
伊藤 傑 横浜国立大学, 大学院工学研究院, 准教授 (80724418)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | 水素ガス / 蛍光 / 嵩高いルイスペア / センサー |
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| Outline of Annual Research Achievements |
近年、水素燃料を中心とする水素社会の実現に向けた取り組みが世界中で進められており、水素ガスセンサに対する需要が高まっている。本研究では、有機ホウ素化合物と有機窒素またはリン化合物からなる嵩高いルイスペアによる水素分子開裂を鍵とした、貴金属を用いない水素ガス検出を実現することを目的としている。
平成30年度の研究では、主に有機ホウ素化合物と有機窒素化合物からなる嵩高いルイスペアによる、芳香族アルデヒドの水素化に基づく水素ガスの蛍光検出について検討を行った。まず、ナフチル基やピレニル基を有するエチニルベンズアルデヒド誘導体を合成し、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボランとピペリジン誘導体からなる嵩高いルイスペアと混合したところ、いずれの場合もアルデヒド単独よりも長波長側で発光することが分かった。通常、嵩高いルイスペアを用いた芳香族アルデヒドの水素化は、嵩高いルイスペアにより予め水素分子を活性化した後にアルデヒドを加える手順で行うため、水素ガスの検出には適さない。そこで本研究では、水素ガスを最後に加える手順について種々検討を行った。その結果、嵩高いルイスペアとして用いる有機窒素化合物を、３級アミンである1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジンとすることで、嵩高いルイスペアとアルデヒドの共存下に水素ガスを混合した際にアルデヒドの水素化が起こり、蛍光波長が大きく短波長シフトすることを見出した。研究代表者が知る限り、本手法は嵩高いルイスペアを活用することで水素ガスの存在を蛍光発光色の変化として検出した初めての例である。一方、有機リン化合物を嵩高いルイスペアとして利用した水素ガスの検出については検討が不十分であり、平成31年度も引き続き検討する。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
当初の計画通り、有機ホウ素化合物と有機窒素化合物からなる嵩高いルイスペアと芳香族アルデヒドを組み合わせることで、水素ガスの蛍光検出を実現することに成功した。特に、ピレニル基を有するアルデヒドでは、蛍光極大波長の変化が250 nm程度となり、当初の想定以上に優れた応答性を示す系を構築することができた。一方、当初計画した有機リン化合物を嵩高いルイスペアとした検討については期待した成果は得られておらず、さらなる検討が必要である。以上を総合すると、本研究課題は概ね順調に進展している。
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| Strategy for Future Research Activity |
平成31年度は、有機窒素化合物からなる嵩高いルイスペアに関しては、当初の計画通り、新規ドナー・アクセプター型複素環式アルデヒドを合成することで、応答速度の向上を目指した検討を行う。また、有機リン化合物からなる嵩高いルイスペアに関しても、平成30年度に引き続きアントリル基やジメチルフェニル基を有する各種トリアリールホスフィンを合成し、水素ガスの蛍光検出への適用について検討を行う。
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