2019 Fiscal Year Annual Research Report
Development of Catalytic Dehydrative Condensation Method to Syntheisze Oligopeptides
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18K19072
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
石原 一彰 名古屋大学, 工学研究科, 教授 (40221759)
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2018-06-29 – 2020-03-31
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| Keywords | アミド縮合 / オリゴペプチド / 触媒 / 脱水縮合 / 固体触媒 / 回収・再利用 / ゼオライト / ホウ酸 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
ペプチド医薬品をはじめとするカルボン酸アミド化合物は、医薬品全体の25 %を占める重要な化合物群である。こうした観点から、カルボニル化合物とアミンのアミド結合形成法の開発に注目が集まっている。なかでも触媒的アミド合成は、カルボン酸とアミンから直接的にアミド結合の形成ができる有用な方法の一つである。従来の縮合剤を用いた手法では縮合剤由来の副生成物が生じるためその分離除去が必要であるのに対し、直接的な触媒的アミド縮合反応では副生成物が水のみであることから、近年、触媒開発に注目が集まっている。
当研究室では、ジペプチド合成に有効な2位にトリフルオロメチル基を有する芳香族ボロン酸触媒の開発に成功している。この経験を生かし、今回、市販のモレキュラーシーブス5Aをテトラフルオロホウ酸で処理した固体触媒を用いるという簡便な手法で、N-保護アミノ酸とアミノ酸エステルからのジペプチド合成および一般的なカルボン酸とアミンのアミド脱水縮合反応を達成した。ジペプチド合成ではほとんどエピ化は進行しなかった。また、固体触媒の回収・再利用にも成功した。
触媒的脱水縮合反応によるカルボン酸とアミンからのアミド合成は最も理想的であるが、エピ化しやすいペプチド合成への応用は一般的に難しい。今回、市反応モレキュラーシーブス5Aとテトラフルオロホウ酸から活性な固体触媒を調製し、単純なアミドのみならずジペプチドの合成にも成功した学術的意義は大きい。エピ化もほとんど抑えられ、触媒の回収・再利用にも成功し、実用化が期待される。
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Research Products
(3 results)
