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2018 Fiscal Year Research-status Report

Creation of High-order Structures Based on Cycloparaphenylene Radical Cations and Dications and Elucidation of their Function

Research Project

Project/Area Number 18K19075
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

茅原 栄一  京都大学, 化学研究所, 助教 (10610553)

Project Period (FY) 2018-06-29 – 2020-03-31
Keywordsラジカルカチオン / ジカチオン / シクロパラフェニレン / 化学酸化 / 環状π共役分子
Outline of Annual Research Achievements

π共役系分子の(ラジカル)イオン種は、有機電子デバイスにおける導電性と密接に関係する化学種である。そのため、それらの分子構造、電子状態の解明や、デバイス特性との関連性を明らかにすることは基礎化学研究として重要である。応募者らは、フラーレンやアームチェアカーボンナノチューブの最小環状構成単位であるシクロパラフェニレン(CPP)をはじめとした環状π共役分子の合成研究と物性解明を進めており、それら分子の材料としての利用の途を拓くべく研究を進めている。このような取り組みの中で、研究代表者らは、CPPの導電性と関係するラジカルカチオンおよびジカチオンの初めての単離・同定に成功し、中性では発現しない構造特性、電子状態、光物性、さらにはジカチオン状態におけるユニークな芳香族性を明らかにしている。加えて、大気中で扱える十分な安定性を有していることから、有機半導体材料として高いポテンシャルを秘めていると考えらえる。このような背景のもと、環状π共役分子の酸化種に対する学術的理解を深めるとともに、その化学を物理有機化学の枠を超えて材料化学分野に展開することが目的である。
本年度は、CPP上の置換基がCPPの酸化状態に及ぼす影響を明らかにするために、研究代表者らが合成に成功している4つのアルコキシ基を持つ、テトラアルコキシ[10]CPP誘導体の化学酸化について検討を行った。その結果、適切な酸化剤を用いることで、そのジカチオンの合成と同定に成功した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

研究成果発表等が順調に進んでいるため。

Strategy for Future Research Activity

異なる置換基を持つCPP誘導体を合成し、その化学酸化について検討を行う。さらに、その酸化種におけるスピンや電荷の振る舞いなどを分光化学的手法や理論計算を用いて明らかにすることで、CPP上の置換基が、CPPの酸化状態における物性に及ぼす影響を明らかにする。
さらに、新しいスピン・電荷分布状態の創出を目的に、中性・酸化状態のCPPの2つの電子状態を組み合わせた、ホストーゲスト錯体の形成についても検討を行う。

  • Research Products

    (12 results)

All 2019 2018

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (8 results)

  • [Journal Article] Strain-Induced Double Carbon-Carbon Bond Activations of Cycloparaphenylenes by a Platinum Complex: Application to the Synthesis of Cyclic Diketones2018

    • Author(s)
      Kayahara Eiichi、Hayashi Toshiki、Takeuchi Katsuhiko、Ozawa Fumiyuki、Ashida Keita、Ogoshi Sensuke、Yamago Shigeru
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 57 Pages: 11418~11421

    • DOI

      10.1002/anie.201806591

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Near-Infrared Fluorescence from In-Plane-Aromatic Cycloparaphenylene Dications2018

    • Author(s)
      Masumoto Yui、Toriumi Naoyuki、Muranaka Atsuya、Kayahara Eiichi、Yamago Shigeru、Uchiyama Masanobu
    • Journal Title

      The Journal of Physical Chemistry A

      Volume: 122 Pages: 5162~5167

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.8b03105

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Short-step Synthesis of Large Cycloparaphenylenes2018

    • Author(s)
      Kayahara Eiichi、Cheng Yao、Yamago Shigeru
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 47 Pages: 1108~1111

    • DOI

      10.1246/cl.180486

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Physical Properties of Polyfluorinated Cycloparaphenylenes2018

    • Author(s)
      Hashimoto Sigma、Kayahara Eiichi、Mizuhata Yoshiyuki、Tokitoh Norihiro、Takeuchi Katsuhiko、Ozawa Fumiyuki、Yamago Shigeru
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 20 Pages: 5973~5976

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b02715

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] スピロ構造を有する環状π共役分子の合成2019

    • Author(s)
      小野塚洸太、橋本士雄磨、茅原栄一、山子茂
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] シクロパラフェニレンの励起緩和過程の環サイズ依存性2019

    • Author(s)
      藤塚守、茅原栄一、山子茂、真嶋哲朗
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] Syntheses and Properties of Tetraalkoxycycloparaphenylene Radical Cation and Dication2019

    • Author(s)
      Kobayashi Go、Kayahara Eiichi、Yamago Shigeru
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] Formation and applications of host-guest complexes formed from tetraalkynyl[10]CPP and fullerenes2019

    • Author(s)
      Sun Liansheng、Kayahara Eiichi、Yamago Shigeru
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] [10]シクロパラフェニレン(CPP) テトラトリフラートからのベンザイン発生を鍵としたCPP誘導体の合成2019

    • Author(s)
      中野雅也、茅原栄一、山子茂
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] 遷移金属錯体による炭素-炭素結合活性化を介したシクロパラフェニレンの環拡大反応2019

    • Author(s)
      松尾俊太郎、茅原栄一、山子茂
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] シクロパラフェニレンと1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオン誘導体の環化付加体の変換反応2019

    • Author(s)
      山本晃嗣、茅原栄一、山子茂
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] 遷移金属錯体を用いたテトラヒドロキシシクロパラフェニレンの変換反応2018

    • Author(s)
      中野雅也、茅原栄一、山子茂
    • Organizer
      第65回有機金属化学討論会

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Published: 2021-12-27  

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