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2019 Fiscal Year Annual Research Report

Creation of High-order Structures Based on Cycloparaphenylene Radical Cations and Dications and Elucidation of their Function

Research Project

Project/Area Number 18K19075
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

茅原 栄一  京都大学, 化学研究所, 助教 (10610553)

Project Period (FY) 2018-06-29 – 2020-03-31
Keywordsラジカルカチオン / ジカチオン / 化学酸化 / シクロパラフェニレン / 環状π共役分子 / 電子状態 / フラーレン / カーボンナノチューブ
Outline of Annual Research Achievements

π共役系分子の(ラジカル)イオン種は、有機電子デバイスにおける導電性と密接に関係する化学種である。そのため、それらの分子構造、電子状態の解明や、デバイス特性との関連性を明らかにすることは基礎化学研究として重要である。応募者らは、フラーレンやアームチェアカーボンナノチューブの最小環状構成単位であるシクロパラフェニレン(CPP)をはじめとした環状π共役分子の合成研究と物性解明を進めており、それら分子の材料としての利用の途を拓くべく研究を進めている。このような取り組みの中で、研究代表者らは、CPPの導電性と関係するラジカルカチオンおよびジカチオンの初めての単離・同定に成功し、中性では発現しない構造特性、電子状態、光物性、さらにはジカチオン状態におけるユニークな芳香族性を明らかにしている。加えて、大気中で扱える十分な安定性を有していることから、有機半導体材料として高いポテンシャルを秘めていると考えらえる。このような背景のもと、環状π共役分子の酸化種に対する学術的理解を深めるとともに、その化学を物理有機化学の枠を超えて材料化学分野に展開することが目的である。
前年度に引き続き、CPP上の置換基がCPPの酸化状態に及ぼす影響を明らかにするために、アルコキシ基を持つCPP誘導体の合成とその化学酸化について検討を行った。その結果、2電子酸化が進行する中性のCPPと異なり、その誘導体では、4電子酸化まで進行することが分かった。

  • Research Products

    (14 results)

All 2020 2019

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (11 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results)

  • [Journal Article] Selective and Gram-Scale Synthesis of [8]Cycloparaphenylene2020

    • Author(s)
      Kawanishi Tatsuya、Ishida Kosuke、Kayahara Eiichi、Yamago Shigeru
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 85 Pages: 2082~2091

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b02844

  • [Journal Article] Size-Dependent Relaxation Processes of Photoexcited [n]Cycloparaphenylenes (n = 5?12): Significant Contribution of Internal Conversion in Smaller Rings2019

    • Author(s)
      Fujitsuka Mamoru、Lu Chao、Zhuang Bo、Kayahara Eiichi、Yamago Shigeru、Majima Tetsuro
    • Journal Title

      The Journal of Physical Chemistry A

      Volume: 123 Pages: 4737~4742

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.9b03334

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Reactions of Carbon Nanohoop2019

    • Author(s)
      Yamago Shigeru、Kayahara Eiichi
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 77 Pages: 1147~1158

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.77.1147

  • [Presentation] メビウストポロジーを持つ環状パラフェニレン誘導体ジカチオンの合成とその面内芳香族性2020

    • Author(s)
      寺林 智昭, 茅原 栄一, 加藤 立久, 山子 茂
    • Organizer
      日本化学会 第100春季年会 (2020)
  • [Presentation] 8の字構造を有するシクロパラフェニレンの酸化種の電子状態2020

    • Author(s)
      小野塚洸太, 茅原栄一, 加藤立久, 山子茂
    • Organizer
      日本化学会 第100春季年会 (2020)
  • [Presentation] Synthesis and Characterization of a Doubly Annulated Cycloparaphenylene and Its Oxidized Species2020

    • Author(s)
      孫連盛, 茅原栄一, 加藤立久, 山子茂
    • Organizer
      日本化学会 第100春季年会 (2020)
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Cycloparaphenylene Radical Cation and Dication2019

    • Author(s)
      Eiichi Kayahara
    • Organizer
      2019 Gordon Research Conference on Photochemistry
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Aromaticity in Cycloparaphenylene Dicaions2019

    • Author(s)
      Eiichi Kayahara
    • Organizer
      First International Conference on Excited State Aromaticity and Antiaromaticity
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Strain-induced Double Carbon-carbon Bond Activations of Cycloparaphenyelens by a Platnum Complex2019

    • Author(s)
      Eiichi Kayahara, Toshiki Hayashi, Shigeru Yamago
    • Organizer
      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ねじれた構造を持つシクロパラフェニレン誘導体およびその酸化種の合成と同定2019

    • Author(s)
      小野塚洸太, 橋本士雄磨, 茅原栄一, 加藤立久, 山子茂
    • Organizer
      第36回有機合成化学セミナー
  • [Presentation] Synthesis and Characterization of a Doubly Annulated Cycloparaphenylene and Its Dication2019

    • Author(s)
      Sun Liansheng, Eiichi Kayahara, Shigeru Yamago
    • Organizer
      The 1st Kyoto University - UNIST Joint Symposium on Chemistry and Materials Science
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 環状ヘキサ-2,7-(4,5-ジアリール)アントリレンエチニレンの合成と性質2019

    • Author(s)
      松木洋憲, 茅原栄一, 山子茂, 小林健二
    • Organizer
      第30回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] ねじれた構造を持つシクロパラフェニレン誘導体およびその酸化種の合成と同定2019

    • Author(s)
      小野塚洸太, 橋本士雄磨, 茅原栄一, 加藤立久, 山子茂
    • Organizer
      第30回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] Synthesis and Characte- rization of Doubly Annulated Cycloparaphenylenes Having Orthogonal Conjugation2019

    • Author(s)
      Sun Liansheng, Eiichi Kayahara, Shigeru Yamago
    • Organizer
      第30回基礎有機化学討論会

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Published: 2021-01-27  

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