Concise Synthesis of Organophosphorus Compounds by Development of New Strategies for Generation of Highly Reactive Phosphorus Species

2019 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 18K19078
• Research Category: Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: Hirano Koji 大阪大学, 工学研究科, 准教授 (70532696)
• Project Period (FY): 2018-06-29 – 2020-03-31
• Keywords: 有機リン化合物 / リンラジカル / リンカチオン / ビスホスフィン / ホスホール

Outline of Final Research Achievements

We have developed new strategies for generation of highly reactive organophosphorus species such as phophinyl radicals and phosphenium cations from readily available and stable starting materials and applied them to regioselective alkene diphosphination and C-H phosphination, directly giving bisphosphines and (di)benzophospholes, respectively. The former can be a good supporting ligand for new transition metal catalysis, and the latter is a potent functional organic molecule such as organic photovoltaic cell.

Free Research Field

有機合成化学、ヘテロ元素化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

リンは現代の有機化学において欠くことのできない重要な典型元素の一つであり、触媒、医農薬品、有機機能性材料等の鍵元素として頻繁に利用されている。しかし、このような状況に反して有機分子にリン元素を導入するための炭素－リン結合形成手法は驚くほど少ない。本研究では、これまでその高すぎる反応性のためにあまり利用されてこなかった高反応性リン化学種の新規発生法の開発を通して新たな炭素－リン結合形成手法を創出し、多数の有用な含リン有機化合物の迅速合成に成功した。本成果は物質創生の点から現在社会の豊かさを支える有機合成化学、特にヘテロ元素化学や材料化学の更なる進展に大きく寄与するものである。