2019 Fiscal Year Annual Research Report
Synthesis and Molecular Recognition Ability of High-performance Host Molecules Derived from Cellulose
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18K19116
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
木田 敏之 大阪大学, 工学研究科, 教授 (20234297)
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| Project Period (FY) |
2018-06-29 – 2020-03-31
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| Keywords | セルロース / 環状オリゴ糖 / アリル化 / 環化反応 / 分子認識 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本年度はセルロースからの未修飾環状セロオリゴ糖の合成を目的として検討を行った。セルロース水酸基の保護基として、保護と脱保護が容易で、酸や塩基に対して比較的安定であり、かつ分子サイズの小さいアリル基を選択した。アリル化環状セロオリゴ糖の合成は、セルロースの水酸基をすべてアリル化して水酸基間の強固な水素結合を消失させセルロース分子鎖に柔軟性を付与した後、グルコシド結合の部分加水分解により、部分アリル化セロオリゴ糖を合成し、この部分アリル化セロオリゴ糖の分子鎖末端の２つの遊離水酸基を利用しての分子内環化により行うことを考えた。
分子量約2万のセルロースを原料に用いて、ジメチルスルホキシド中、フッ化テトラブチルアンモニウムと水酸化ナトリウム存在下、塩化アリルと反応させることで完全アリル化セルロースを合成した。この完全アリル化セルロースのグルコシド結合を強酸存在下で部分的に開裂させたところ、グルコースユニットが2～10個（2～10量体）からなる部分アリル化セロオリゴ糖の混合物が生成した。この混合物をリサイクル分取HPLC（日本分析工業製）にかけて4～8量体の部分アリル化セロオリゴ糖を分離した。この部分アリル化セロオリゴ糖の末端グルコースユニットの1位水酸基を脱離性基に変換し、分子内環化反応を行った。得られた生成物の質量スペクトルには、目的とするアリル化環状セロオリゴ糖に対応するピークが観測され、アリル化環状セロオリゴ糖の生成を確認した。
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[Journal Article] Comparison of Japanese and Indian intestinal microbiota shows diet-dependent interaction between bacteria and fungi2019
Author(s)
Siddhika Pareek, Takashi Kurakawa, Bhabatosh Das, Daisuke Motooka, Shuichi Nakaya, Temsunaro Rongsen-Chandola, Nidhi Goyal, Hisako Kayama, Dylan Dodd, Ryu Okumura, Yuichi Maeda, Kosuke Fujimoto, Takuro Nii, Takao Ogawa, Tetsuya Iida, Nita Bhandari, Toshiyuki Kida, Shota Nakamura, Gopinath Nair, Kiyoshi Takeda
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Journal Title
npj Biofilms and Microbiomes
Volume: 5
Pages: 1-13
DOI
Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
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