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2019 Fiscal Year Annual Research Report

On-surface synthesis and investigation of electronic structure of higher acenes and their metal complexes

Research Project

Project/Area Number 18K19118
Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

山田 容子  奈良先端科学技術大学院大学, 先端科学技術研究科, 教授 (20372724)

Project Period (FY) 2018-06-29 – 2020-03-31
Keywords高次アセン / グラフェンナノリボン / 走査型トンネル顕微鏡 / 原子間力顕微鏡 / 金複合体 / 前駆体法 / 光反応
Outline of Annual Research Achievements

ナノカーボン材料は次世代材料としての期待が高く、ボトムアップ・トップダウンのグラフェン・カーボンナノチューブ・グラフェンナノリボン(GNR)の合成開発が盛んである。特にジグザグエッジグラフェンナノリボン(ZGNR)は高い導電性が予想されるにも関わらず、エッジがラジカル性を帯びるため不安定で単離が困難であり、理論研究が先行している。本研究では、ZGNRの部分構造ともいうべき高次アセンを、超高真空下の基板表面反応により合成し、その電子構造を最先端の走査型トンネル顕微鏡や非接触原子間力顕微鏡を用いて明らかにするとともにその反応性を明らかにし、さらにヘテロ高次アセン合成を実現することを目的とした。
初年度に我々は、独自に展開してきた光前駆体法を超高真空下基板上合成に適応し、これまで理論的に予測されていたヘプタセンやノナセンなどの高次アセンが、開殻ビラジカル性を帯びていることを実証した。またすでに我々は、ヘプタセンのジブロモ前駆体をAu(111)表面上で加熱すると、ヘプタセンGNRが形成されずに、金原子をリンカーとするヘプタセンオリゴマーが形成することを世界で初めて見出した。この原因について明らかにするために、ターフェニレンの様に細いリンカーを用いると、立体障害が解消され、ヘプタセンが組み込まれたナノ構造を構築することを明らかにした。すなわち、芳香族炭化水素の水素同士の立体障害がヘプタセンGNR生成を阻害することを明らかにした。
またヘテロ高次アセンとして、超高真空下での含窒素ウンデカセンのAu(111)基板表面合成を試みた。Au基板表面で加熱すると窒素部位での還元体が観測されると同時に、ペリ位で分子内縮環反応が起こり、逆Diels-Alder反応が段階的に起こっていることが確認された。これらの結果は、金基板上での反応が、溶液反応とは異なる反応性を示すことを示唆している。

  • Research Products

    (12 results)

All 2020 2019 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (1 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 1 results) Presentation (8 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results,  Invited: 7 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] EMPA/University of Bern(スイス)

    • Country Name
      SWITZERLAND
    • Counterpart Institution
      EMPA/University of Bern
  • [Int'l Joint Research] Max Plank Institue of Polymer Research(ドイツ)

    • Country Name
      GERMANY
    • Counterpart Institution
      Max Plank Institue of Polymer Research
  • [Journal Article] Overcoming Steric Hindrance in Aryl‐Aryl Homocoupling via On‐Surface Copolymerization2019

    • Author(s)
      Jose I. Urgel, Marco Di Giovannantonio, Guido Gandus, Qiang Chen, Xunshan Liu, Hironobu Hayashi, Pascal Ruffieux, Silvio Decurtins, Akimitsu Narita, Daniele Passerone, Hiroko Yamada, Shi‐Xia Liu, Klaus Mullen, Carlo A. Pignedoli, Roman Fasel
    • Journal Title

      ChemPhysChem

      Volume: 20 Pages: 2360~2366

    • DOI

      doi.org/10.1002/cphc.201900283

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] On-Surface Synthesis of Large Acenes and Graphene Nanoribbons2020

    • Author(s)
      Hiroko Yamada
    • Organizer
      The 3rd Symposium for The Core Research Clusters for Materials Science and Spintronics
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] On-surface light-induced generation of higher acenes2019

    • Author(s)
      Hiroko Yamada
    • Organizer
      ICMAT2019 10th International Conference on Materials for Advanced Technologies
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] On-surface light-induced synthesis of higher acenes from alpha-diketone-type precursors2019

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi, Hiroko Yamada
    • Organizer
      14th International Symposium on Functional pi-Electron Systems
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] On-Surface Synthesis of Large Acenes and Graphene Nanoribbons2019

    • Author(s)
      Hiroko Yamada
    • Organizer
      11h Conference in CEMES, France
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] On-Surface Synthesis of Large Acenes and Graphene Nanoribbons2019

    • Author(s)
      Hiroko Yamada
    • Organizer
      Conference in Strasbourg University
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] On-Surface Synthesis of Large Acenes and Graphene Nanoribbons2019

    • Author(s)
      Hiroko Yamada
    • Organizer
      Conference in Bordeaux University
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] On-Surface Synthesis of Large Acenes and Graphene Nanoribbons2019

    • Author(s)
      Hiroko Yamada
    • Organizer
      Conference in Renne University
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] On-surface synthesis of higher acenes by precursor approach2019

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi
    • Organizer
      Lecture in BUCH
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks]

    • URL

      https://mswebs.naist.jp/LABs/env_photo_greenmat/publication.html

URL: 

Published: 2021-01-27  

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