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2007 Fiscal Year Annual Research Report

天然物有機合成を基盤とする抗体・受容体・新物質の解析創製と新機能開拓

Research Project

Project/Area Number 19001003
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

平間 正博  Tohoku University, 大学院・理学研究科, 教授 (30165203)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 藤井 郁雄  大阪府立大学, 大学院・理学系研究科, 教授 (70189984)
山下 修治  東北大学, 大学院・理学研究科, 助教 (50419991)
Keywordsマデュロペプチン / C-1027クロモフォア / サマリウムアイオダイド / カリブ海産シガトキシンC-CTX / モノクローナル抗体 / 51-HydroxyCTX3C / 還元的脱離反応 / アトロプ異性
Research Abstract

さまざまな官能基存在下に、1,2-ビストリフルオロメチルベンゾエート及びメシレート類をサマリウムアイオダイドで処理すると、速やかに還元的脱離反応が進行し、他の官能基を壊すことなく二重結合を導入できることを見出した。この反応を利用して、従来非常に困難であった9員環エンジイン系maduropeptinクロモフォアアグリコンの全合成に成功した。更に、C-1027クロモフォアコアー部の合成に成功した。特に、maduropeptinの全合成の課題は、4,13位二重結合とアトロプ異性の制御であった。上記方法によって、4,13位二重結合の(Z)-立体選択的導入に成功した。水酸基の保護を除去したアグリコンのアトロプ異性化は、室温で速やかに起きており、平衡が所謂天然型に偏って存在していることも判明した。いよいよmaduropeptinクロモフォア全合成に残された課題は、グリコシル化となった。また、C-1027クロモフォア合成に残された課題は、上記サマリウムアイオダイド反応でベンゾオキサジン部のエキソ二重結合の還元を如何に防ぐかとなり、来年度の課題である。カリブ海産C-CTXの左セグメントのKLHコンジュゲートをマウスに免疫し、左セグメントに結合するモノクローナル抗体を作成することに成功した。このモノクローナル抗体は、カリブ海産魚から得られたC-CTXを含む粗抽出物と反応することがELISA阻害実験によって確認された。また、ファージディスプレイ法により、抗CTX1B左セグメント抗体の改良を検討したが、成功しなかった。51-HydroxyCTX3Cの数ミリグラム単位の全合成を達成し、バイオプローブへの変換も可能になった。

  • Research Products

    (51 results)

All 2008 2007

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (43 results)

  • [Journal Article] Synthesis of the Bicyclo[7.3.0]dodecadiyne Core of the Maduropeptin Chromophore.2008

    • Author(s)
      K. Iso, M. Inoue, N. Kato, and M. Hirama
    • Journal Title

      Chem. Asian J. 3

      Pages: 447-453

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of the C-1027 Chromophore Core. Extremely Facile Enediyne Formation via SmI_2-Mediated 1,2-Elimination.2008

    • Author(s)
      M. Inoue, I. Ohasi, T. Kawaguchi, and M. Hirama
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed. 47

      Pages: 1777-1779

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Convergent Synthesis of the ABCDE-Ring Fragment of the Caribbean Ciguatoxin C-CTX-1.2007

    • Author(s)
      M. Inoue, S. Yamashita, Y. Ishihara, M. Hirama
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 2171-2175

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of the LMN-Ring Fragment of Caribbean Ciguatoxin.2007

    • Author(s)
      K. Yoshikawa, M. Inoue, M. Hirama
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 2177-2180

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Concise Route to Two Distinct E-Ring Structures of Ciguatoxins.2007

    • Author(s)
      M. Inoue, M. Iwatsu, S. Yamashita, M. Hirama
    • Journal Title

      Heterocycles 72

      Pages: 327-338

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis and Bioactivity of an Unnatural Enantiomer of Merrilactone A: Development of an Enantioselective Desymmetrization Strategy.2007

    • Author(s)
      M. Inoue, N. Lee, S. Kasuya, T. Sato, M. Hirama, M. Moriyama, and Y. Fukuyama
    • Journal Title

      J. Org. Chem. 72

      Pages: 3065-3075

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of the Entire Carbon Framework of the Kedarcidin Chromophore Aglycon.2007

    • Author(s)
      F. Yoshimura, M.J. Lear, I. Ohashi, Y. Koyama, and M. Hirama
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Pages: 3057-3059

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of the Maduropeptin Chromophore Aglycon.2007

    • Author(s)
      K. Komano, S. Shimamura, M. Inoue, and M. Hirama
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc. 129

      Pages: 14184-14186

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ゾアンタミン類の全合成研究(1)2008

    • Author(s)
      山下修治
    • Organizer
      日本化学会第83回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-03-29
  • [Presentation] ゾアンタミン類の全合成研究(2)2008

    • Author(s)
      菅野尚基
    • Organizer
      日本化学会第83回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-03-29
  • [Presentation] マデュロペプチンクロモフォアの全合成研究(1) クロモフォアモデルの芳香環化反応2008

    • Author(s)
      法月祐太朗
    • Organizer
      日本化学会第83回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-03-29
  • [Presentation] マデュロペプチンクロモフォアの全合成研究(2) 9員環コア部の立体選択的なグリコシル化反応2008

    • Author(s)
      駒野和雄
    • Organizer
      日本化学会第83回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-03-29
  • [Presentation] コルチスタチンAの合成研究(1)2008

    • Author(s)
      磯健太郎
    • Organizer
      日本化学会第83回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-03-29
  • [Presentation] コルチスタチンAの全合成研究(2)2008

    • Author(s)
      北嶌一樹
    • Organizer
      日本化学会第83回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-03-29
  • [Presentation] C-1027クロモフォアの全合成研究2008

    • Author(s)
      川口照子
    • Organizer
      日本化学会第83回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-03-29
  • [Presentation] カリビアンシガトキシンHIJKL環部の合成研究2008

    • Author(s)
      齋藤史人
    • Organizer
      日本化学会第83回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-03-27
  • [Presentation] シガトキシン類の構造活性相関研究2008

    • Author(s)
      石原祐樹
    • Organizer
      日本化学会第83回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-03-27
  • [Presentation] カリビアンシガトキシンLMN環部の改良合成2008

    • Author(s)
      志田貴宏
    • Organizer
      日本化学会第83回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-03-27
  • [Presentation] CTX1B左側フラグメントの効率的合成法の研究2008

    • Author(s)
      竹内勝俊
    • Organizer
      日本化学会第83回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-03-27
  • [Presentation] The SAR Study of Ciguatoxins.2008

    • Author(s)
      石原祐樹
    • Organizer
      The 1st International Symposium "International Center of Research & Education for Molecular Complex Chemistry (IREMC)
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2008-03-14
  • [Presentation] Synthetic Study of Caribbean Ciguatoxin.2008

    • Author(s)
      齋藤史人
    • Organizer
      The 1st International Symposium "International Center of Research & Education for Molecular Complex Chemistry (IREMC)
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2008-03-14
  • [Presentation] Synthetic Study of Kedarcidin Chromophore.2008

    • Author(s)
      小川幸希
    • Organizer
      The 1st International Symposium "International Center of Research & Education for Molecular Complex Chemistry (IREMC)
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2008-03-14
  • [Presentation] Synthetic Study of dimers with kauranes skelton.2008

    • Author(s)
      川田祐也
    • Organizer
      The 1st International Symposium "International Center of Research & Education for Molecular Complex Chemistry (IREMC)
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2008-03-14
  • [Presentation] Synthetic Study of C-1027 Chromophore.2008

    • Author(s)
      田村幸男
    • Organizer
      The 1st International Symposium "International Center of Research & Education for Molecular Complex Chemistry (IREMC)
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2008-03-14
  • [Presentation] The First Total Synthesis of Maduropeptin Chromophore Aglycon.2008

    • Author(s)
      駒野和雄
    • Organizer
      The 1st International Symposium "International Center of Research & Education for Molecular Complex Chemistry (IREMC)
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2008-03-14
  • [Presentation] Synthetic Study of Zoanthenol.2008

    • Author(s)
      菅野尚基
    • Organizer
      The 1st International Symposium "International Center of Research & Education for Molecular Complex Chemistry (IREMC)
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2008-03-14
  • [Presentation] カリビアンシガトキシンの全合成研究2008

    • Author(s)
      齋藤史人
    • Organizer
      平成19年度グローバルCOEプログラム「分子系高次構造体化学国際教育研究拠点」第1回博士課程後期3年の課程学生研究討論会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2008-02-23
  • [Presentation] ゾアンテノールの全合成研究2008

    • Author(s)
      菅野尚基
    • Organizer
      平成19年度グローバルCOEプログラム「分子系高次構造体化学国際教育研究拠点」第1回博士課程後期3年の課程学生研究討論会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2008-02-23
  • [Presentation] リアノジンの全合成研究2008

    • Author(s)
      萩原幸司
    • Organizer
      平成19年度グローバルCOEプログラム「分子系高次構造体化学国際教育研究拠点」第1回博士課程後期3年の課程学生研究討論会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2008-02-23
  • [Presentation] シガトキシン類の全合成と構造活性相関2008

    • Author(s)
      石原祐樹
    • Organizer
      6専攻合同シンポジウム「ヤングプレイスの連携による学際的研究の創出」
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2008-02-20
  • [Presentation] マデュロペプチンクロモフォアアグリコンの全合成2008

    • Author(s)
      駒野和雄
    • Organizer
      6専攻合同シンポジウム「ヤングプレイスの連携による学際的研究の創出」
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2008-02-20
  • [Presentation] 天然物合成の進化(特別講演、セッションリマーク)2008

    • Author(s)
      平間正博
    • Organizer
      第8回SORSTジョイントシンポジウム「有機合成力-そのダイナミズム」
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-01-30
  • [Presentation] シガトキシンCTX1Bの全合成2008

    • Author(s)
      山下修治
    • Organizer
      第8回SORSTジョイントシンポジウム「有機合成力-そのダイナミズム」
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-01-30
  • [Presentation] シガテラ食中毒の治療法開発2008

    • Author(s)
      李羅榮
    • Organizer
      第8回SORSTジョイントシンポジウム「有機合成力-そのダイナミズム」
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-01-30
  • [Presentation] カリビアンシガトキシンの全合成研究2008

    • Author(s)
      齋藤史人
    • Organizer
      第8回SORSTジョイントシンポジウム「有機合成力-そのダイナミズム」
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-01-30
  • [Presentation] シガトキシン類の構造活性相関研究2008

    • Author(s)
      石原祐樹
    • Organizer
      第8回SORSTジョイントシンポジウム「有機合成力-そのダイナミズム」
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-01-30
  • [Presentation] 中員環エーテルの新効率的合成法2008

    • Author(s)
      岩津理史
    • Organizer
      第8回SORSTジョイントシンポジウム「有機合成力-そのダイナミズム」
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-01-30
  • [Presentation] カリビアンシガトキシンLMN環部の改良合成2008

    • Author(s)
      志田貴宏
    • Organizer
      第8回SORSTジョイントシンポジウム「有機合成力-そのダイナミズム」
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-01-30
  • [Presentation] シガトキシンCTX1B左側フラグメントの効率的合成法の研究2008

    • Author(s)
      竹内勝俊
    • Organizer
      第8回SORSTジョイントシンポジウム「有機合成力-そのダイナミズム」
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-01-30
  • [Presentation] カリビアンシガトキシンの全合成研究2007

    • Author(s)
      齋藤史人
    • Organizer
      第22回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2007-12-01
  • [Presentation] ケダルシジンクロモフォアの全合成研究2007

    • Author(s)
      小川幸希
    • Organizer
      第22回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2007-12-01
  • [Presentation] カリビアンシガトキシンLMN環部の合成2007

    • Author(s)
      志田貴宏
    • Organizer
      平成19年度化学系協会東北大会
    • Place of Presentation
      山形
    • Year and Date
      2007-09-23
  • [Presentation] C-1027クロモフォアの全合成研究2007

    • Author(s)
      川口照子
    • Organizer
      平成19年度化学系協会東北大会
    • Place of Presentation
      山形
    • Year and Date
      2007-09-23
  • [Presentation] Cortistatin Aの全合成研究2007

    • Author(s)
      北嶌一樹
    • Organizer
      平成19年度化学系協会東北大会
    • Place of Presentation
      山形
    • Year and Date
      2007-09-23
  • [Presentation] マデュロペプチンクロモフォアアグリコンの全合成2007

    • Author(s)
      駒野和雄
    • Organizer
      第49回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2007-09-21
  • [Presentation] シガトキシン類の全合成と構造活性相関2007

    • Author(s)
      石原祐樹
    • Organizer
      第42回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      秋保
    • Year and Date
      2007-07-12
  • [Presentation] シガトキシン全合成--諸科学技術との関わり、人との関わり(特別講演)2007

    • Author(s)
      平間正博
    • Organizer
      第42回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      秋保
    • Year and Date
      2007-07-12
  • [Presentation] マデュロペプチンクロモフォア9員環エンジイン骨格の新規合成法2007

    • Author(s)
      磯健太郎
    • Organizer
      第42回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      秋保
    • Year and Date
      2007-07-11
  • [Presentation] マデュロペプチンクロモフォア9員環ジエンジイン骨格の新規合成法2007

    • Author(s)
      磯健太郎
    • Organizer
      第18回万有仙台シンポジウム
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2007-06-23
  • [Presentation] シガトキシン類の全合成と構造活性相関2007

    • Author(s)
      石原祐樹
    • Organizer
      仙台地区有機化学院生セミナー
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2007-06-22
  • [Presentation] シガトキシンの全合成から総合科学へ-君は10年先を視ているか(特別講演)2007

    • Author(s)
      平間正博
    • Organizer
      正宗悟メモリアルシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2007-05-12

URL: 

Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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