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2008 Fiscal Year Annual Research Report

有機電子移動反応によるワンポット反応順序及び位置選択的二重炭素結合形成反応の開発

Research Project

Project/Area Number 19020018
Research InstitutionNagaoka University of Technology

Principal Investigator

西口 郁三  Nagaoka University of Technology, 副学長 (20026347)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 前川 博史  長岡技術科学大学, 工学部, 准教授 (70283041)
Keywordsビニルピリジン / ワンポット三分子結合形成反応 / 位置および応順序選択的 / カルボニル化合物 / ヨウ化アルキル / ニトリル類
Research Abstract

ピリジン環は多くの生理活性天然物、医薬・農薬中間体や機能性高分子材料の重要な骨格を占めており、有機合成上その重要性は高いにもかかわらず、効率的で高選択的な炭素骨格形成反応は余り報告されていない。本研究では、活性亜鉛末を用いるヨウ化アルキル、ビニルピリジン及びカルボニル化合物(またはニトリル類)の単一反応系での高選択的な二重炭素-炭素結合形成反応を種々検討した結果、対応する三成分連結生成物が簡便に且つ効率的に得られた。
窒素雰囲気下にて、高純度亜鉛末(99.9%)を懸濁させた乾燥N,N-ジメチルホルムアミドにビニルピリジン類、次いでカルボニル化合物(またはニトリル類)を加え、撹拌しながら穏やかに加熱還流させる。この還流溶液にハロゲン化アルキルのを溶かした乾燥DMF溶液(5ml)塗数滴滴下して激しい還流が終わった後、同じ乾燥DMF溶液を再び滴下し、穏やかな還流が保てるように加熱を調節する。滴下終了後、更に約4時間還流を続ける。反応後、塩基性条件下で後処理を行う。結果として、反応基質であるビニルピリジンのβ-位でハロゲン化アルキルが、α-位ではカルボニル化合物(またはニトリル類)がそれぞれ選択的に炭素-炭素結合を高選択的に形成し、対応する三成分連結生成物が好収率にて得られた。

  • Research Products

    (7 results)

All 2009 2008 Other

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (1 results) Book (1 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Journal Article] Novel Synthesis of Polyfluoro-1, 4-benzoquinones by Anodic Oxidatiom2008

    • Author(s)
      西口郁三, 他
    • Journal Title

      ECS Transaction 13

      Pages: 1-6

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 有機電子移動化学による有機合成の新展開2009

    • Author(s)
      西口郁三
    • Organizer
      有機合成化学協会2009年協会賞受賞講演会
    • Place of Presentation
      如水会館(東京)
    • Year and Date
      2009-02-20
  • [Book] ECS Transaction Organic and Biological Electrochemistry Division2008

    • Author(s)
      西口郁三, 他(編集)
    • Total Pages
      1-45
    • Publisher
      Organic and Biological Electrochemistry Symposium in Honor of Yoshihiro Matsumura
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.nagaokaut.ac.jp/carbon/

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 5,6,7,8-テトラ置換1,4-ジアルコキシ-2,3ジシアノナフタレン誘導体およびその製造方法2008

    • Inventor(s)
      西口郁三 原田愛子 前川博史
    • Industrial Property Rights Holder
      長岡技術科学大学
    • Industrial Property Number
      特願2008-304174
    • Filing Date
      2008-11-28
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ナフタロシアニン化合物およびその製造方法2008

    • Inventor(s)
      西口郁三 原田愛子 前川博史
    • Industrial Property Rights Holder
      長岡技術科学大学
    • Industrial Property Number
      特願2008-304175
    • Filing Date
      2008-11-28
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 5,6,7,8-テトラ置換1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3ジシアノナフタレン誘導体およびその製造方法2008

    • Inventor(s)
      西口郁三 原田愛子 前川博士
    • Industrial Property Rights Holder
      長岡技術科学大学
    • Industrial Property Number
      特願2008-304176
    • Filing Date
      2008-11-28

URL: 

Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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