2008 Fiscal Year Annual Research Report
イオウ原子の特性を生かした小炭素分子活性化と多成分連結反応の開発
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19020020
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| Research Institution | Gifu University |
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Principal Investigator |
村井 利昭 Gifu University, 工学部, 教授 (70166239)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
芝原 文利 岐阜大学, 工学部, 助教 (60362175)
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| Keywords | チオホルムアミド / 三成分連結反応 / 有機リチウム反応剤 / 有機マグネシウム反応剤 / 有機亜鉛反応剤 |
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| Research Abstract |
本研究では、チオホルムアミドを鍵出発化合物として、異なる有機金属反応剤の連続付加反応を経由した三級アミン合成法について検討を行っている。たとえば、ピペラジル基を有するチオホルムアミドに対して有機リチウム、有機マグネシウム反応剤を連続で付加させ、対応するアミンを高収率で得ている。この反応では、それぞれの反応剤が二分子組込まれた生成物は観測されない。有機リチウム反応剤として、アルキル、アリールリチウムを、またマグネシウム反応剤としては、アルキル、アリル、アリールさらにビニルGrignard反応剤を用いることができる。さらに二分子の有機マグネシム反応剤をチオホルムアミドに組込む系についても検討した。反応溶媒の探索で、ジクロロエタン中の反応が最も効率が高いことがわかった。また異なる二種類の有機マグネシウム反応剤の組込みは、THF中、反応性の低い反応剤を第一段階で、ついで様々な反応剤を加える方法が効率的であった。
最後に有機リチウム、有機亜鉛反応剤の組合せについても検討した。その結果、エトキシカルボニル基の様に、マグネシウム反応剤に対して敏感な置換基を有する場合にも適用でき、官能基を有する三級アミンを導くことができた。
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