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2007 Fiscal Year Annual Research Report

電子構造に段差を有するナノ共役系の構築と階層制御

Research Project

Project/Area Number 19022019
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

安蘇 芳雄  Osaka University, 産業科学研究所, 教授 (60151065)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (80362622)
Keywordsオリゴチオフェン / 分岐型オリゴチオフエン / 酸化還元電位 / 自己会合 / 電界効果トランジスタ / フラーレン / ペリレンビスイミド / 光電変換素子
Research Abstract

共役系の電子構造制御による多機能階層の創製を目的とした電子構造に段差を有する次世代ナノ共役系の構築として,以下の研究を遂行した。
1.多分岐型オリゴチオフェンが高い溶解性にもかかわらず強い自己会合特牲を有し,薄膜状態で良好な正孔キャリア移動度を示したので,電子キャリア担体としてフラーレンの導入を行った。分岐部はチオフェン4量体から構成され,Pratoの反応でフラーレンを分岐の収束部に連結し,一置換体および二置換体を合成することができた。スピンコート薄膜から作製したFETの特性には系統的な変化が現れ,正孔移動度は分岐世代の増加に伴って順次増大した。また,典型的なambipolar FET特性が確認でき,多分岐型オリゴチオフェン部が正孔輸送経路を,置換されたフラーレン部が電子輸送経路を構築していることが分かった。
2.一方,多分岐オリゴチオフェン末端部へのフラーレンの連結は溶解性の著しい低下を招き,溶液からの薄膜作製が困難となった。そこで,分岐アルキル基の導入で溶解性が確保でき,πスタックに好都合な平面性と高いアクセプター性を有するペリレンビスイミドユニットの導入を行った。蛍光スペクトルではオリゴチオフェン部励起,ペリレンビスイミド部励起,いずれの場合も蛍光強度の著しい減少が観測され,効率的な光誘起分子内電子移動を示唆している。また,MALDI-TOF MSでは会合に由来するピークが観測された。予備的に作製したITOとアルミニウム電極からなるサンドイッチ素子で可視域での良好な光電変換特性を観測した。

  • Research Products

    (30 results)

All 2008 2007

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (16 results) Book (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (4 results)

  • [Journal Article] Electronegative Oligothiophenes Based on Difluorodioxocyclopentene-Annelated Thiophenes: Synthesis, Properties, and n-Type FET Performances2008

    • Author(s)
      Y., le
    • Journal Title

      Org. Lett. 10

      Pages: 833-836

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Substrate Effect of STM-Induced Luminesece from Porphyrih Molecules2008

    • Author(s)
      H.W., Liu
    • Journal Title

      Thin Solid Films 516

      Pages: 2727-2730

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electronegative oligothiophenes Fully Annelated with Hexafluorocyclopentene: Synthesis,Properties, and Intrinsic Electron Mobility2008

    • Author(s)
      y., Umemoto
    • Journal Title

      Org. Lett. 10(印刷中)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Perfluoroalkyl-Annelated Conjugated Systems towards n-Type Organic Semiconductors2008

    • Author(s)
      Y. le
    • Journal Title

      Pure Appl. Chem. 80(印刷中)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ambipolar Characteristics of Dendritic Oligothiophene/Fullerene Linkage Molecules2007

    • Author(s)
      N., Negishi
    • Journal Title

      Chem. Lett. 36

      Pages: 544-545

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electronegative Oligothiophenes for n-Type Semiconductors: Difluoromethylene-Bridged Bithiophene and Its Oligomers2007

    • Author(s)
      Y., le
    • Journal Title

      Org. Lett. 9

      Pages: 2115-2118

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Polaron Dynamics in two Types of Long Olgothiophenes Revealed by Q-and X-Band ESR Measurements2007

    • Author(s)
      K., Kanemoto
    • Journal Title

      Phys. Rev. B 76

      Pages: 155205-1-8

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Properties, and Structures of Difluoromethylene-bridged Coplanarp-Terphenyl and Its Aryl-capped Derivatives for electron-transporting Materials2007

    • Author(s)
      Y., le
    • Journal Title

      Chem. Lett. 36

      Pages: 1326-1327

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ア久セナター部位としてペリレンビスイミド基を導入した分岐型オリゴチオフェンの合成と物性2008

    • Author(s)
      宇都俊彦
    • Organizer
      日本化学会第88 春季年会(2008)
    • Place of Presentation
      池袋 立教大学
    • Year and Date
      2008-03-28
  • [Presentation] ヘキサフルオロシクロペンタ[C]チオフェン6量体:還元種のスペクトルと薄膜の電子移動度2008

    • Author(s)
      梅本欽一
    • Organizer
      日本化学会第88 春季年会(2008)
    • Place of Presentation
      池袋 立教大学
    • Year and Date
      2008-03-28
  • [Presentation] ジフルオロジオキソシクロペシテン縮環を導入した電子受容性オリゴチオフェンの合成・物性とFET,特性評価2008

    • Author(s)
      岡部 誠
    • Organizer
      日本化学会第88 春季年会(2008)
    • Place of Presentation
      池袋 立教大学
    • Year and Date
      2008-03-28
  • [Presentation] 力ルボ二架橋型ビチアゾーを用いたオリゴマーの合成・物性とFET特性2008

    • Author(s)
      二谷 真司
    • Organizer
      日本化学会第88 春季年会(2008)
    • Place of Presentation
      池袋 立教大学
    • Year and Date
      2008-03-28
  • [Presentation] セレン官能基を有する三脚型アンガーユニットの合成とその単分子膜の評価2007

    • Author(s)
      廣瀬智哉
    • Organizer
      第 34 回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      吹田市大阪大學
    • Year and Date
      2007-12-13
  • [Presentation] 金属電極との接合部位にセレン官能基を有する三脚型アンカーユニットの開発2007

    • Author(s)
      廣瀬 智哉
    • Organizer
      第 37 回構造有機化学討論会
    • Place of Presentation
      札幌市北海道大学
    • Year and Date
      2007-10-29
  • [Presentation] 末端にカルポニル基を有する電子受容性オリゴマーの合成と物性及びFET評価2007

    • Author(s)
      二谷 真司
    • Organizer
      第 37 回構造有機化学討論会
    • Place of Presentation
      札幌市北海道大学
    • Year and Date
      2007-10-29
  • [Presentation] 被覆型オリゴチオフェンの開発と被覆効果の化学的評価2007

    • Author(s)
      遠藤 克
    • Organizer
      第 37 回構造有機化学討論会
    • Place of Presentation
      札幌市北海道大学
    • Year and Date
      2007-10-27
  • [Presentation] オリゴチオフェンーフラーレン連結分子の機能2007

    • Author(s)
      安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会 第1 回関東支部大会(2007)
    • Place of Presentation
      八王子市首都大学東京
    • Year and Date
      2007-09-28
  • [Presentation] n型有機半導体を指向したフルオ自アルキル架矯オリゴチオフ土ンの開発2007

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Organizer
      第56回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋市名古屋工業大学
    • Year and Date
      2007-09-21
  • [Presentation] Synthesis and Electronics Application of Modified Oligothiophenes2007

    • Author(s)
      Y, Aso
    • Organizer
      Post-Symposium of ISNA in Himeji/Harima on Functional Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      兵庫播磨
    • Year and Date
      2007-07-30
  • [Presentation] Fluoroalkyl-Annelated Conjugated Oligomers as n-Type Organic Semiconductors2007

    • Author(s)
      Y, Aso
    • Organizer
      12th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      淡路島夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2007-07-25
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Cyclic Conjugated Oligomers having Benzothiophenes for Linkage Unit2007

    • Author(s)
      T, Hirose
    • Organizer
      12th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      淡路島夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2007-07-23
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Conjugated Oligomers Containing Prerfluoroalkyl-bridged Terphenyl2007

    • Author(s)
      M, Nitani
    • Organizer
      12th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      淡路島夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2007-07-23
  • [Presentation] Synthesis of 10-nm Scale Oligothiophen Molecular Wires Bearing Anchor Units at both Terminal Positions2007

    • Author(s)
      M, Endou
    • Organizer
      12th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      淡路島夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2007-07-23
  • [Presentation] Thieno[3,2-d]imidazolium-containing Molecular Wire: Switching Behaviro of Photoinduced Intramolecular Electron Transfer2007

    • Author(s)
      Y, Ie
    • Organizer
      12th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      淡路島夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2007-07-23
  • [Book] 電子共役系有機材料の創製・機能開発・応用2008

    • Author(s)
      安蘇芳雄, 家 裕隆
    • Total Pages
      198-208
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Book] ナノカーポンハンドプック2007

    • Author(s)
      安蘇芳雄, 家 裕隆
    • Total Pages
      639-644
    • Publisher
      エヌ・ティー・エス
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 含窒素縮合環化合物, 含窒素縮合環重合体, 有機薄膜及び有機膜素子2008

    • Inventor(s)
      家 裕隆, 安藤芳雄, 岡部 誠, 上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学・住友化学株式会社
    • Industrial Property Number
      2008-031972
    • Filing Date
      2008-02-13
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 分岐型化合物、これを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2008

    • Inventor(s)
      家 裕隆, 安藤芳雄, 岡部 誠, 上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学・住友化学株式会社
    • Industrial Property Number
      2008-031973
    • Filing Date
      2008-02-13
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 重合体、これを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2008

    • Inventor(s)
      辛川 誠, 安藤芳雄, 上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学・住友化学株式会社
    • Industrial Property Number
      2008-032021
    • Filing Date
      2008-02-13
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 共役系化合物、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2007

    • Inventor(s)
      家 裕隆, 安藤芳雄, 岡部 誠, 上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学・住友化学株式会社
    • Industrial Property Number
      2007-311381
    • Filing Date
      2007-11-30

URL: 

Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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