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2008 Fiscal Year Annual Research Report

電子構造に段差を有するナノ共役系の構築と階層制御

Research Project

Project/Area Number 19022019
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

安蘇 芳雄  Osaka University, 産業科学研究所, 教授 (60151065)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (80362622)
Keywordsオリゴチオフェン / 分岐型オリゴチオフェン / 光誘起分子内電荷移動 / 自己会合 / πスタック / 光電変換素子 / ペリレンビスイミド / ラジカルイオン
Research Abstract

共役系の電子構造制御による多機能階層の創製を目的とした電子構造に段差を有する次世代ナノ共役系の構築として, 前年に引き続き以下の研究を遂行した。
多分岐型オリゴチオフェンが高い溶解性にもかかわらず強い自己会合特性を有し, 薄膜状態で良好な正孔キャリア移動度を示したので, 分岐構造の複数の末端に電子キャリア担体としてアルキル基の導入で溶解性が確保でき, πスタックに好都合な平面性と高いアクセプター性を有するペリレンビス(ジカルボキシイミド)ユニットの導入を行った。蛍光スペクトルではオリゴチオフェン部励起, ペリレンビスイミド部励起, いずれの場合も蛍光強度の著しい減少が観測され, 効率的な光誘起分子内電子移動を示唆している。また, ^1NMRスペクトルの濃度依存性から, 中央部が8T化合物の二量化会合定数は3387M^<-1>と高く, MALDI-TOF MSでも会合に由来するピークが観測された。スピンコート薄膜をITOとアルミニウム電極でサンドイッチした有機単層素子を作製して可視光に対する光電変換機能を評価したところ, 外部量子収率は, 分岐を持たない直鎖の比較化合物に比べて一桁以上向上して, 多分岐型に由来する薄膜での会合が大きく寄与していることが示唆された。過渡吸収-マイクロウエーブ伝導度測定では, 対応するラジカルアニオンおよびラジカルカチオン種の生成が確認され, キャリア移動度は1.3×10^<-2>cm^2V^<-1>s^<-1>の高い値が観測された。

  • Research Products

    (20 results)

All 2009 2008

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (10 results) Patent(Industrial Property Rights) (4 results)

  • [Journal Article] Synthesis, Structure, and. Properties of 2,5,8,11,14,17-Hexamethyltriphenyleno[2,1b : 3, 4-b' : 6,5-b'' : 7, 8-b''' : 10, 9-b'''' : 11, 12-b''''']hexathiophene2009

    • Author(s)
      M. Endou
    • Journal Title

      Heterocycles 76

      Pages: 1043-1048

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dendritic Oligothiophene Bearing Perylene Bis (dicarboximide) Groups as an Active Material for Photovoltaic Device2009

    • Author(s)
      Y. Ie
    • Journal Title

      Chem. Commun 2009(印刷中)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photovoltaic Performance and Charge Carrier Mobility of Dendritic Oligothiophene Bearing Perylene Bis (dicarboximide) Groups2009

    • Author(s)
      Y. Ie
    • Journal Title

      Synth. Metals (印刷中)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electronegative Oligothiophenes Fully Annelated with Hexafluorocyclopentene : Synthesis, Properties, and Intrinsic Electron Mobility2008

    • Author(s)
      Y. Umemoto
    • Journal Title

      Org. Lett 10

      Pages: 1095-1098

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Perfluoroalkyl-Annelated Conjugated Systems towards n-Type Organic Semiconductors2008

    • Author(s)
      Y. Ie
    • Journal Title

      Pure Appl. Chem 80

      Pages: 589-597

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development of Electron-Transporting Conjugated Oligomers Based on Fluorination Reactions and Their Application to Organic Field-Effect Transistors2008

    • Author(s)
      Y. Ie
    • Journal Title

      J. Syn. Org. Chem. Jpn 66

      Pages: 504-514

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 様々な官能基を有する三脚型アンカーユニットの合成と単分子膜の評価2008

    • Author(s)
      廣瀬智哉
    • Organizer
      第2回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      広島市
    • Year and Date
      2008-12-05
  • [Presentation] アクセプター部位としてペリレンビスイミド基を持つ分岐型オリゴチオフェンの合成と物性2008

    • Author(s)
      宇都俊彦
    • Organizer
      第2回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      広島市
    • Year and Date
      2008-12-05
  • [Presentation] Difluorodioxocyclopentene-Annelated Thiophenes : Synthesis, Properties, and n-Type FET Performances2008

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      18th Iketani Conference, International Conference on Control of Super-Hierarchical Structures and Innovative Functions of Next-Generation Conjugated Polymers
    • Place of Presentation
      淡路島夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2008-10-21
  • [Presentation] Synthesis and Properties of. Branched Oligothiophenes Having Perylene Bisimide Groups as an Electron-Accepting Unit2008

    • Author(s)
      Toshihiko Uto
    • Organizer
      18th Iketani Conference, International Conference on Control of Super-Hierarchical Structures and Innovative Functions of Next-Generation Conjugated Polymers
    • Place of Presentation
      淡路島夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2008-10-21
  • [Presentation] アクセプターを導入した分岐型オリゴチオフェンの合成と物性2008

    • Author(s)
      宇都俊彦
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学吹田キャンパス
    • Year and Date
      2008-10-03
  • [Presentation] チオフェン縮環トリフェニレン誘導体の合成、構造、および物性2008

    • Author(s)
      遠藤克
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学吹田キャンパス
    • Year and Date
      2008-10-03
  • [Presentation] Synthesis and Photovoltaic Performance of Branched Oligothiophenes Having Perylene Bis(dicarboximide)2008

    • Author(s)
      Toshihiko Uto
    • Organizer
      The Fifth International Symposium on Integrated Synthe sis (ISIS-5)
    • Place of Presentation
      神戸市舞子
    • Year and Date
      2008-09-06
  • [Presentation] Synthesis, Structure, and Properties of 2, 5, 8, 11, 14, 17-Hexamethyltriphenyleno [2, 1-b : 3, 4-b' : 6, 5-b'' : 7, 8-b''' : 10, 9-b'''' : 11, 12-b''''']hexathiophene2008

    • Author(s)
      Masaru Endou
    • Organizer
      LXII Yamada Conference 2008 "Topological Molecules"
    • Place of Presentation
      淡路島夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2008-09-03
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and n-Type FET Performances of Difluorodioxocyclopentene-annelated Oligomers2008

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      LXII Yamada Conference 2008 "Topological Molecules"
    • Place of Presentation
      淡路島夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2008-09-03
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and n-Type FET Performances of Difluorodioxocyclopentene-annelated Oligothiophenes2008

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      The 8th International Symposium on Functional pi-Electr on Systems (Fpi8)
    • Place of Presentation
      Graz, Austria
    • Year and Date
      2008-07-24
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 含窒素縮合環化合物, 含窒素縮合環重合体,有機薄膜及び有機薄膜素子2008

    • Inventor(s)
      家裕隆, 二谷真司, 安蘇芳雄, 上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学・住友化学株式会社
    • Industrial Property Number
      特願2008-220031
    • Filing Date
      2008-08-28
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 分岐型化合物,これを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2008

    • Inventor(s)
      家裕隆, 宇都俊彦, 安蘇芳雄, 上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学・住友化学株式会社
    • Industrial Property Number
      特願2008-221779
    • Filing Date
      2008-08-29
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 共役系化合物, 並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2008

    • Inventor(s)
      家裕隆, 安蘇芳雄, 岡部誠, 上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学・住友化学株式会社
    • Industrial Property Number
      特願2008-290027
    • Filing Date
      2008-11-12
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 共役系化合物, 含窒素縮合環化合物, 含窒素縮合環重合体, 有機薄膜及び有機薄膜素子2008

    • Inventor(s)
      安蘇芳雄, 家裕隆, 岡部誠, 二谷真司, 上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学・住友化学株式会社
    • Industrial Property Number
      PCT/JP2008/071520
    • Filing Date
      2008-11-27

URL: 

Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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