2007 Fiscal Year Annual Research Report
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19350019
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
友岡 克彦 Kyushu University, 先導物質化学研究所, 教授 (70207629)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
井川 和宣 九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (80401529)
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| Keywords | 有機元素化学 / 不斉ケイ素化学 / 不斉合成 |
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| Research Abstract |
1)キラルシラノールの効率的不斉合成法の開発
光学活性有機ケイ素化合物群のキラル合成素子として重要なキラルシラノール類の不斉合成法を開発した、具体的には、調製容易なアキラル環状ジアルコキシシランに対して不斉塩基を作用させることで、不斉非対称化を伴うδ-脱離反応を行い、キラルシラノールを立体選択的に得ることに成功した。さらに、本手法で得られたキラルシラノールの各種変換法を開発した。
2)新規キラルケイ素化合物の創製
2-1)ケイ素不斉を有するキラルカルボン酸の合成と反応
光学活性なキラルシラノールの水酸基を立体特異的にハロゲンに変換し、さらにハロ-リチウム交換、カルボキシル化を行うことでキラルカルボキシシランを光学活性体として得ることに初めて成功した、さらに、そのカルボキシル基をエステル基に変換することにも成功した。
2-2)面不斉とケイ素中心性不斉を共に有する環状ケイ素化合物の創製と反応
「面不斉を賦与したキラルケイ素化合物」の創製を検討した。まず、E-オレフィン部位を有する8員環環状ジアルコキシシランを合成し、この分子に室温下安定な面不斉が存在することを明らかにした。さらに、ケイ素上に非等価な置換基を導入することで、面不斉とケイ素中心性不斉を有する新規なキラル分子を創製した。これらの分子は、ケイ素部位、オレフィン部位ともに多様な変換が可能であることから、多様な機能を有する不斉合成素子として有用と考えられる。
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