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2010 Fiscal Year Final Research Report

Development of Novel Molecular Transformation Reaction and Functionalization, Based on the Stabilization of Open-Shell Molecules

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 19350021
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

安倍 学  Hiroshima University, 大学院・理学研究科, 教授 (30273577)

Project Period (FY) 2007 – 2010
Keywords中間体 / スピン多重度 / ビラジカル / 一重項 / 光反応 / 結合様式 / 置換基効果 / 元素効果
Research Abstract

Basic research study on reactive intermediates provides opportunities not only to create functional molecules, but also to develop methods and apparatus that analyze the character of molecules. In this study, we investigated the reactivity of largely elusive localized singlet biradicals, which had been known as putative intermediates in homolytic reactions, and succeeded to generate long-lived singlet 2,2-dialkoxy substituted 1,3-biradicals. The basic research allowed us to open the new field of chemistry.

  • Research Products

    (69 results)

All 2011 2010 2009 2008 2007 Other

All Journal Article (17 results) (of which Peer Reviewed: 16 results) Presentation (50 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Stereochemical Deuterium Labeling Study on the Denitrogenation of 7,7-Diethoxy-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene.2011

    • Author(s)
      Yagi, S., Hiraga, Y., 安倍学.
    • Journal Title

      J.Phys.Org.Chem. in press

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hydroxy-group effect on the regioselectivity in a photochemical oxetane formation reaction (the Paterno-Buchi Reaction) of geraniol derivatives.2011

    • Author(s)
      Hisamoto, K., Hiraga, Y., 安倍学.
    • Journal Title

      Photochem.Photobiol. in press

      Pages: Sci.,2011DOI:10.1039/C1PP05056G

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Formation of Macrocyclic Lactones in the Paterno-Buchi Dimerization Reaction.2011

    • Author(s)
      Arimura, Junya, Mizuta, Tsutomu, Hiraga, Yoshikazu, 安倍学
    • Journal Title

      Beilstein Journal of organic Chemistry 7

      Pages: 265-269

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The Cooperative effect of a hydroxyl and carboxyl group on the catalytic ability of novel beta-homoproline derivatives in the direct asymmetric aldol reactions.2011

    • Author(s)
      Hiraga, Yoshikazu, Widianti, Triana, Kunishi, Tsuyoki, 安倍学
    • Journal Title

      Tetrahedron Asymm. 22

      Pages: 226-237

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Concentration and Temperature Dependency of Regio- and Stereoselectivity in a Photochemical [2+2] Cycloaddition Reaction (the Paterno-Buchi Reaction) : Origin of the Hydroxy-group Directivity.2011

    • Author(s)
      Yabuno, Youhei, Hiraga, Yoshikazu, Takagi, Ryukichi, 安倍学
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society 133

      Pages: 2592-2604

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Notable Substituent Effects on the Rate Constant of Thermal Denitrogenation of Cyclic Azoalkanes : Strong Evidence for a Stepwise Denitrogenation Mechanism.2010

    • Author(s)
      Chizuko Ishihara, 安倍学
    • Journal Title

      Australian Journal of Chemistry, Special Issue for Heron 5 63

      Pages: 1615-1618

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Novel cyclic β-Aminophosphonate Derivatives as an Efficient Organocatalyst for the Asymmetric Michael Addition Reactions of Ketones to Nitrostyrenes.2010

    • Author(s)
      Triana Widianti, Yoshikazu Hiraga, Satoshi Kojima, 安倍学
    • Journal Title

      Tetrahedron Asymm 21

      Pages: 1861-1868

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Norbert Hoffmann, Agathe Martinez, Jean-Marc Nuzillard, Stereoselective Triplet Sensitized Radical Reactions of Furanone Derivatives.2010

    • Author(s)
      Rabih Jahjah Abdoulaye Gassama, Veronique Bulach, Chikako Suzuki, 安倍学
    • Journal Title

      Chem.Eur.J. 16

      Pages: 3341-3354

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Computational Study of the Cooperative Effects of Nitrogen and Silicon Atoms on the Singlet-Triplet Energy Spacing in 1,3-Diradicals and the Reactivity of their Singlet States.2010

    • Author(s)
      Takeshi Nakamura, Gagliardi, Laura, 安倍学
    • Journal Title

      J.Phys.Org.Chem. 23

      Pages: 300-307

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Generation and Intermolecular Trapping of 1,2-Diaza-4-silacyclopentane-3,5-diyls in the Denitrogenation of 2,3,5,6-Tetraaza-7-silabicyclo[2.2.1]he pt-2-ene : An Experimental and Computational Study.2010

    • Author(s)
      Nakamura, Takeshi, Takegami, Akinobu, 安倍学
    • Journal Title

      J.Org.Chem. 75

      Pages: 1956-1960

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 一重項ジラジカル化学への期待2009

    • Author(s)
      安倍学
    • Journal Title

      化学 64巻

      Pages: 12-16

  • [Journal Article] Recent Progress Regarding Regio-, Site-, and Stereoselective Formation of Oxetanes in Paterno-Buchi Reactions.2008

    • Author(s)
      安倍学
    • Journal Title

      J.Chin.Chem.Soc. 55

      Pages: 479-486

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Site-and Stereoselectivity in the Photochemical Oxetane Formation Reaction (Paterno-Buechi Reaction) of Tetrahydrobenzofuranols with Benzophenone : Hydroxy-directed Diastereoselectivity?2008

    • Author(s)
      Yabuno, Youhei, Hiraga, Yoshikazu, 安倍学
    • Journal Title

      Chem.Lett. 37(8)

      Pages: 822-823

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxidation of archaeal peroxiredoxin involves α hypervalent sulfur intermediate.2008

    • Author(s)
      Nakamura, Tsutomu, Yamamoto, Takahiko, 安倍学, Matsumura, Hiroyoshi, Hagihara, Yoshihisa, Goto, Tadashi, Yamaguchi, Takafumi, Inoue, Tsuyoshi
    • Journal Title

      Proc.Natl.Acad.Sci.U.S.A. 105(17)

      Pages: 6238-6242

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Notable Effect of an Electron-Withdrawing Group at C3 on the Selective Formation of Alkylidenecyclobutanes in the Thermal Denitrogenation of 4-Spirocyclopropane-1 Pyrazolines. Nonst atistical Dynamics Effects in the Denitrogenation Reactions2007

    • Author(s)
      Hamaguchi, M., Nakaishi, M., Nagai, T., Nakamura, T., 安倍学.
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc. 129(43)

      Pages: 12981-12988

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] First Direct Detection of 2, 3-Dimethyl-2,3-diphenylcyclopropanone.2007

    • Author(s)
      Moiseev, A.G., 安倍学., Danilov, E.O., Neckers, D.C.
    • Journal Title

      J.Org.Chem. 72(8)

      Pages: 2777-2784

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Exo-selective formation of bicyclic oxetanes in the Paterno-Buchi reaction of vinylene carbonate : the important role of intermediary triplet diradicals in the stereoselectivity.2007

    • Author(s)
      安倍学., Taniguchi, K., Hayashi, T.
    • Journal Title

      Archive for Organic Chemistry (ARKIVOC) viii

      Pages: 58-65

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] アゾ化合物のβ-炭素-炭素結合開裂反応の機構に関する研究2011

    • Author(s)
      安倍学, 田村大志
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学
    • Year and Date
      2011-03-27
  • [Presentation] 光応答性アンテナ部位を有する新規プロリン誘導体の合成とその触媒能2011

    • Author(s)
      伊藤朋香, 平賀良知, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] 一重項1,3-ビラジカルの寿命に及ぼす2位の置換基効果2011

    • Author(s)
      中垣知幸, 藤原 好恒, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] ゲラにオール類のPaterno-Buchi反応における位置選択性2011

    • Author(s)
      久本謙, 平賀良知, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] 一重項1,2-ジアザ-4,4-ジアルコキシ-3,5-ビラジカルの反応挙動2011

    • Author(s)
      三島愛, 藤原好恒, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] 一重項2,2-ジアルコキシ-1,3-ビラジカルの寿命に及ぼすアリール基の効果2011

    • Author(s)
      尾下隆英, 藤原好恒, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] シクロペンタン-1,3-ビラジカルのスピン制御に基づくテトララジカルのスピン整列2011

    • Author(s)
      岡本一茂, 中村岳史, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] 異常な電子配置を持つビラジカルの化学的性質2011

    • Author(s)
      森川慶樹, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] フラン類と環状エノンとの光[2+2]環化付加反応の位置および立体選択性における機構論的研究2011

    • Author(s)
      小坂有史, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] Spin alignment in tetraradicals, based on the substituent effect on the ground state spin-multiplicity of localized 1,3-diyls2010

    • Author(s)
      安倍学
    • Organizer
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu (USA)
    • Year and Date
      2010-12-17
  • [Presentation] Generation of Long-Lived Singlet Biradicaloids : Factors that Increase the Lifetime2010

    • Author(s)
      安倍学
    • Organizer
      The 5th Taiwan-Japan Bilateral Symposium on Architecture of Functional Organic Molecules
    • Place of Presentation
      Taipei(台湾)
    • Year and Date
      2010-10-27
  • [Presentation] Notable Concentration and Temperature Dependency of Regio- and Stereoselectivity in a Photochemical [2+2] Cycloaddition Reaction (the Paterno-Buchi Reactions) : Origin of the Hydroxy-Group Diarectivity2010

    • Author(s)
      安倍学
    • Organizer
      010 Korean-Japan Bilateral Symposium on Frontier Photoscience
    • Place of Presentation
      Doejon (Korea)
    • Year and Date
      2010-10-25
  • [Presentation] フラン類と環状エノンとの光[2+2]環化付加反応の選択性に及ぼす置換基効果2010

    • Author(s)
      小坂有史, 平賀良知, 安倍学
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2010-09-10
  • [Presentation] フルフリルアルコール誘導体を用いた分子内光環化付加反応2010

    • Author(s)
      有村淳也, 平賀良知, 安倍学
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2010-09-10
  • [Presentation] 低温マトリクス中におけるビラジカルの光反応性2010

    • Author(s)
      前田倫, 平賀良知, 安倍学
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2010-09-10
  • [Presentation] 励起状態アゾ化合物の反応性に及ぼす置換基効果:β-炭素-炭素結合開裂の機構解明2010

    • Author(s)
      田村大志, 安倍学
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2010-09-09
  • [Presentation] ゲラにオール類とベンゾフェノンとのPaterno-Buchi反応における位置選択性に関する研究2010

    • Author(s)
      久本謙, 平賀良知, 安倍学
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2010-09-09
  • [Presentation] 一重項2,2-ジメトキシ-1,3-ビラジカルの反応挙動に及ぼす1,3位のアリール基の効果2010

    • Author(s)
      尾下隆英, 藤原好恒, 安倍学
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2010-09-09
  • [Presentation] 一重項1,3-ビラジカルの寿命に及ぼす2位の置換基効果2010

    • Author(s)
      中垣知幸, 藤原好恒, 安倍学
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2010-09-09
  • [Presentation] 薮野洋平フルフリルアルコール誘導体のPaterno-Buchi反応の選択性に及ぼす水酸基の効果2010

    • Author(s)
      安倍学
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2010-09-09
  • [Presentation] Factors that Increase the Lifetime of Singlet 1,3-Diradials2010

    • Author(s)
      安倍学
    • Organizer
      5th Heron Island Conference on Reactive Intermediates and Unusual Molecules : Synthesis and Mechanism
    • Place of Presentation
      Heron Island (Australia)
    • Year and Date
      2010-07-10
  • [Presentation] 開殻系分子の安定化に基づく未開拓領域の研究:一重項ビラジカルの場合2010

    • Author(s)
      安倍学
    • Organizer
      岡山理科大学有機化学コロキウム
    • Place of Presentation
      岡山理科大学
    • Year and Date
      2010-05-24
  • [Presentation] 局在化1,3-ビラジカルのスピン整列に基づくテトララジカルのスピン制御2010

    • Author(s)
      前田倫, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] 一重項2,2-ジアルコキシ-1,3-ビラジカルの寿命に及ぼすアルコキシ基の効果2010

    • Author(s)
      中垣知幸, 藤原好恒, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] DBH誘導体の脱窒素反応の立体選択性に及ぼす7位の置換基効果2010

    • Author(s)
      安倍学, 田村大志
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] ゲラニオール類のPaterno-Buechi反応における位置選択性2010

    • Author(s)
      久本謙, 平賀良知, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] Cooperative Effect of Nitrogen and Silicon Atoms on the Singlet-Triplet Energy Spacing in 1,3-Diradicals and the Reactivity of the Singlet States2009

    • Author(s)
      安倍学
    • Organizer
      12th Kyusyu International Symposium on Physical Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      九州大学・箱崎キャンパス
    • Year and Date
      2009-12-18
  • [Presentation] Spin Alignment in Tetraradicals, based on the Substituent Effect on the Ground State Spin-Multiplicity of Localized 1,3-Diyls2009

    • Author(s)
      中村岳史, 安倍学
    • Organizer
      The 6th Nano Bio Info Chemistry Symposium
    • Place of Presentation
      広島大学東広島キャンパス
    • Year and Date
      2009-12-13
  • [Presentation] テトララジカルのスピン整列に及ぼす置換基効果2009

    • Author(s)
      安倍学, 中村岳史
    • Organizer
      第48回電子スピンサイエンス学会年会
    • Place of Presentation
      神戸大学百年記念館
    • Year and Date
      2009-11-11
  • [Presentation] 一重項1,3-ジラジカルの寿命に及ぼす2位の置換基効果2009

    • Author(s)
      中垣知幸, 藤原好恒, 安倍学
    • Organizer
      第20回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      群馬大学桐生キャンパス
    • Year and Date
      2009-09-29
  • [Presentation] 局在化ジラジカルの最安定スピン多重度と反応性に及ぼすケイ素と窒素原子の相乗効果2009

    • Author(s)
      中村岳史, 藤原好恒, 安倍学
    • Organizer
      第20回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      群馬大学桐生キャンパス
    • Year and Date
      2009-09-29
  • [Presentation] 局在化1,3-ジラジカルを基本骨格とするテトララジカルのスピン整列2009

    • Author(s)
      中村岳史, 藤原好恒, 安倍学
    • Organizer
      第20回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      群馬大学桐生キャンパス
    • Year and Date
      2009-09-28
  • [Presentation] フリルアルコール誘導体のPatrno-Buchi反応における位置及び立体選択性2009

    • Author(s)
      薮野洋平, 安倍学
    • Organizer
      2009年光化学討論会
    • Place of Presentation
      桐生市市民文化会館
    • Year and Date
      2009-09-16
  • [Presentation] Generation of Long-lived Singlet Diradicals and Related Chemistry2009

    • Author(s)
      安倍学
    • Organizer
      ISNA-13 Satellite Meeting
    • Place of Presentation
      Namur (Belgium)
    • Year and Date
      2009-07-27
  • [Presentation] Cooperative Effect of Nitrogen and Silicon Atoms on the Singlet-Triplet Energy Spacing in 1,3-Diradicals and Reactivity of Their Singlet States.2009

    • Author(s)
      安倍学
    • Organizer
      International Symposium on Reactive Intermediates and Unusual Molecules
    • Place of Presentation
      Prague (Czech Republic)
    • Year and Date
      2009-07-09
  • [Presentation] Cooperative Effect of Nitrogen and Silicon Atoms on the Singlet-Triplet Energy Spacing in 1,3-Diradicals and Reactivity of Their Singlet States.2009

    • Author(s)
      安倍学
    • Organizer
      Gordon Research Conferences on Physical Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      New Hampsher (USA)
    • Year and Date
      2009-07-02
  • [Presentation] 開殻系分子の安定化に基づく未開拓領域の研究:一重項ビラジカルの場合2009

    • Author(s)
      安倍学
    • Organizer
      第6回機能性分子シンポジウム
    • Place of Presentation
      筑波大学
    • Year and Date
      2009-06-20
  • [Presentation] 酵母由来のリパーゼを用いた3位水酸基を保護した1,3,5-トリオールのエナンチオ選択的不斉エステル化反応2009

    • Author(s)
      中村嘉宏, 平賀良知, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋市
    • Year and Date
      2009-03-30
  • [Presentation] 局在化1,3-ビラジカルを基本骨格としたテトララジカルのスピン整列2009

    • Author(s)
      田村大志, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋市
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] 2位に不斉4級炭素を有するフランの不斉合成2009

    • Author(s)
      指原慶彰, 小島聡, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋市
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] 低温ガスマトリクス中ににおける反応性中間体の光反応:ビラジカルの場合2009

    • Author(s)
      前田倫, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋市
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] ジルコノセン触媒を用いたメチルアルミニウム化反応におけるヘテロ原子の影響2009

    • Author(s)
      井形直央, 高木隆吉, 小島聡, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋市
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] 閉環メタセシス反応を含むタンデム反応による環状化合物の合成研究2009

    • Author(s)
      山本幸明, 高木隆吉, 小島聡, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋市
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] キラルアミン類を触媒に用いた不斉マイケル反応の検討2009

    • Author(s)
      小坂有史, 小島聡, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋市
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] ホモプロリンメチルエステル誘導体を触媒として用いた不斉アルドール反応2009

    • Author(s)
      國西剛基, 平賀良知, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋市
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] リン酸モノエステル基を有するホモプロリン誘導体の合成および不斉マイケル反応への応用2009

    • Author(s)
      Triana, Widianti, 平賀良知, 安倍学
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋市
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] 局在化一重項1,3-ビラジカルの長寿命化とテトララジカルのスピン配列2009

    • Author(s)
      田村大志, 安倍学
    • Organizer
      分子研研究会「ビラジカル化学とその展望」
    • Place of Presentation
      岡崎市
    • Year and Date
      2009-03-06
  • [Presentation] Asymmetric Synthesis of Multi-functionalized Cyclopropanations with Chemically Modified Cinchona Alkaloids2008

    • Author(s)
      宮内拓也, 小島聡, 安倍学
    • Organizer
      The 5th Nano Bio Info Chemistry Symposium and The 3rd Japanese-Russian Seminar
    • Place of Presentation
      東広島市
    • Year and Date
      2008-12-13
  • [Presentation] キラルジメチルアミノピリジン誘導体の合成と反応2008

    • Author(s)
      岡祐児, 小島聡, 安倍学
    • Organizer
      第38回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      福山市
    • Year and Date
      2008-11-21
  • [Presentation] キニンおよびシンコニジン誘導体を触媒として用いた不斉シクロプロパン化反応2008

    • Author(s)
      宮内拓也, 小島聡, 安倍学
    • Organizer
      第38回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      福山市
    • Year and Date
      2008-11-21
  • [Book] Formation of a 4-membered ring : Oxetanes(Chapter 7, in Handbook of Synthetic Photochemistry)(Albini Ed.)2010

    • Author(s)
      Manabu Abe
    • Total Pages
      217-239
    • Publisher
      Wiley-VCH
  • [Remarks] ホームページ等

    • URL

      http://home.hiroshima-u.ac.jp/roc/

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Published: 2012-01-26   Modified: 2016-04-21  

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