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2009 Fiscal Year Final Research Report

Elucidation of mechanism for thermoluminescence of reactive organic radicals and development of new light-emitting systems.

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 19350025
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionOsaka Prefecture University

Principal Investigator

IKEDA Hiroshi  Osaka Prefecture University, 工学研究科, 准教授 (30211717)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) MIZUNO Kazuhiko  大阪府立大学, 工学研究科, 教授 (10109879)
MAEDA Hajime  大阪府立大学, 工学研究科, 助教 (40295720)
Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) MAEDA Hajime  金沢大学, 物質化学系, 准教授 (40295720)
Project Period (FY) 2007 – 2009
Keywords光化学 / 有機EL / 電子移動反応 / 反応機構 / ラジカルカチオン / ビラジカル / 熱発光 / 有機ラジカルEL
Research Abstract

In this work, we studied the mechanism for γ-ray-triggered thermoluminescence (TL) and found that the emitting species is the excited trimenthylenemethane biradical (2^<・・*>). We also developed X-ray-triggered TL method and studied substituent effects of 1 on TL by using this method. As a result, we concluded that 2^<・・*> has a twisted molecular geometry and localized electronic structure and that the allyl moiety in 2^<・・*> does not affect the emission process of 2^<・・*>.

  • Research Products

    (60 results)

All 2010 2009 2008 2007 Other

All Journal Article (18 results) Presentation (27 results) Book (7 results) Remarks (6 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] X-ray-Triggered Thermoluminescence and DFT Characterization of gem-Diphenyltrimethylenemethane Biradical2010

    • Author(s)
      Ikeda, H. ; Matsui, Y. ; Akimoto, I. ; Kan'no, K. ; Mizuno, K
    • Journal Title

      Aust. J. Chem 63(in press)

  • [Journal Article] Contrasting Intermolecular and Intramolecular Exciplex Formation of a 1, 4-Dicyano-2-methylnaphthalene-N, N-Dimethyl-p-toluidine Dyad2010

    • Author(s)
      Imoto, M. ; Ikeda, H. ; Fujii, T. ; Taniguchi, H. ; Tamaki, A. ; Takeda, M. ; Mizuno, K
    • Journal Title

      Org. Lett 12

      Pages: 1940-1943

  • [Journal Article] Colorimetric and Fluorometric Sensing of the Lewis Acidity of a Metal Ion by Metal-ion Complexation of Imidazo[1, 2-a]pyrazin-3(7H)-ones2010

    • Author(s)
      Hirano, T. ; Sekiguchi, T. ; Hashizume, D. ; Ikeda, H. ; Maki, S. ; Niwa, H
    • Journal Title

      Tetrahedron 66

      Pages: 3842-3848

  • [Journal Article] Effects of Magnesium Salts on Photoinduced Electron Transfer Reaction between Ammonia, 2, 5-Dimethyl-2, 4-hexadiene, and 9-Cyanoanthracene2010

    • Author(s)
      Ohashi, M. ; Kano, Y. ; Ikeda, H. ; Mizuno, K
    • Journal Title

      Tetrahedron 66

      Pages: 3770-3774

  • [Journal Article] Experimental and Computational Studies on the Dipole Moments of Annulated-Tropones and 1, 4-Polyacenequinones2009

    • Author(s)
      Kudoh, M. ; Satoh, T. ; Ikeda, H. ; Nakazawa, T. ; Miyashi, T. ; Katagiri, S. ; Sudoh, S
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn 82

      Pages: 70-75

  • [Journal Article] Multi-Input/Multi-Output Molecular Response System Based on the Dynamic Redox Behavior of 3, 3, 4, 4-Tetraaryldihydro[5]helicene Derivatives: Reversible Formation/Destruction of Chiral Fluorophore and Modulation of Chiroptical Properties by Solvent Polarity2009

    • Author(s)
      Suzuki, T. ; Ishigaki, Y. ; Iwai, T. ; Kawai, H. ; Fujiwara, K. ; Ikeda, H. ; Kano, Y. ; Mizuno, K
    • Journal Title

      Chem. Eur. J 15

      Pages: 9434-9441

  • [Journal Article] Concerted Quantum Effects of Electronic and Nuclear Fluxes in Molecules2009

    • Author(s)
      Barth, I. ; Hege, H.-C. ; Ikeda, H. ; Kenfack, A. ; Koppitz, M. ; Manz, J. ; Marquardt, F. ; Paramonov, G. K
    • Journal Title

      Chem. Phys. Lett 481

      Pages: 118-123

  • [Journal Article] Photochromic Behavior of Tetrathienylethene in Condensed Systems. Attempts to Control 1, 2-Dyotropic Rearrangement of the Closed Isomer2009

    • Author(s)
      Ikeda, H. ; Kawabe, A. ; Sakai, A. ; Namai, H. ; Mizuno, K
    • Journal Title

      Res. Chem. Intermed 35

      Pages: 893-908

  • [Journal Article] The Facile Generation of a Tetramethyleneethane Type Radical Cation and Biradical Utilizing a 3, 4-Di(α-styryl)furan and a Photoinduced ET and Back ET Sequence2008

    • Author(s)
      Ikeda, T. ; Ikeda, H. ; Takahashi, Y. ; Yamada, M. ; Mizuno, K. ; Tero-Kubota, S. ; Yamauchi, S
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc 130

      Pages: 2466-2472

  • [Journal Article] The Reaction Mechanism for the High Quantum Yield of the Cypridina (Vargula) Bioluminescence Supported by Chemiluminescence of 6-Aryl-2-methylimidazo[1, 2-a]pyrazin-3(7H)-ones (Cypridina Luciferin Analogues)2008

    • Author(s)
      Hirano, T. ; Takahashi, Y. ; Kondo, H. ; Maki, S. ; Kojima, S. ; Ikeda, H. ; Niwa, H
    • Journal Title

      Photochem. Photobiol. Sci 7

      Pages: 197-207

  • [Journal Article] Photochromic Properties of Tetrakis(2-methylthien-3-yl)ethene and its Tetrakis(methylthio) Derivative2008

    • Author(s)
      Ikeda, H. ; Sakai, A. ; Kawabe, A. ; Namai, H. ; Mizuno, K
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett 49

      Pages: 4972-4976

  • [Journal Article] An Organic Radical Light-Emitting Diode Based on the Fluorescence Emission of a Trimethylenemethane Biradical2008

    • Author(s)
      Ikeda, H
    • Journal Title

      J. Photopolym. Sci. Technol 21

      Pages: 327-332

  • [Journal Article] Thermoluminescence Originating from the Singlet Excited State of 1, 4-Diarylcyclohexane-1, 4-diyls: A Potentially General Strategy for the Observation of Short-Lived Biradicals2007

    • Author(s)
      Namai, H. ; Ikeda, H. ; Hoshi, Y. ; Mizuno, K
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed 46

      Pages: 7396-7398

  • [Journal Article] Evidence for Significant Through-Space and Through-Bond Electronic Coupling in the 1, 4-Diphenylcyclohexane-1, 4-diyl Radical Cation Gained by Using Absorption Spectroscopy and DFT Calculations2007

    • Author(s)
      Ikeda, H. ; Hoshi, Y. ; Namai, H. ; Tanaka, F. ; Goodman, J.L. ; Mizuno, K
    • Journal Title

      Chem. Eur. J 13

      Pages: 9207-9215

  • [Journal Article] Thermoluminescence and a New Organic Light-Emitting Diode (OLED) Based on Triplet-Triplet Fluorescence of the Trimethylenemethane (TMM) Biradical2007

    • Author(s)
      Namai, H. ; Ikeda, H. ; Hoshi, Y. ; Kato, N. ; Morishita, Y. ; Mizuno, K
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc 129

      Pages: 9032-9036

  • [Journal Article] Substituent Effects on the Energies of the Electronic Transitions of Geminally Diphenyl-Substituted Trimethylenemethane (TMM) Radical Cations. Experimental and Theoretical Evidence for a Twisted Molecular and Localized Electronic Structure2007

    • Author(s)
      Namai, H. ; Ikeda, H. ; Kato, N. ; Mizuno, K
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. A 111

      Pages: 4436-4442

  • [Journal Article] Spectroscopic and Density Functional Theory Studies of the Molecular Geometry and Electronic Structure of Classical and Nonclassical Radical Ions Derived from 7-Benzhydrylidenenorbornene Analogues2007

    • Author(s)
      Namai, H. ; Ikeda, H. ; Hirano, T. ; Ishii, H. ; Mizuno, K
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. A 111

      Pages: 7898-7905

  • [Journal Article] Synthesis, X-ray Crystallographic Analysis, and Theoretical Structure Analysis of Tetrathienylethenes Designed for Photo-and Electrochromism2007

    • Author(s)
      keda, H. ; Sakai, A. ; Namai, H. ; Kawabe, A. ; Mizuno, K
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett 48

      Pages: 8338-8342

  • [Presentation] テトラチエニルエテンの多元応答型クロミズムを目指して(招待講演)2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      表面反応型クロモジェニック材料に関する研究会
    • Place of Presentation
      名古屋大学ベンチャービジネスラボラトリ3階ミーティングルーム
    • Year and Date
      2010-03-18
  • [Presentation] ラジカルの熱ルミネッセンスの発見から「有機ラジカルel」の創製へー逆転の発想による長波長発光・量子効率増大への新提言ー2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      筑波大学第10回機能性分子シンポジウム
    • Place of Presentation
      筑波大学総合研究棟B公開講義室
    • Year and Date
      2010-03-12
  • [Presentation] 有機ラジカルの熱ルミネッセンスの発見と有機ラジカルelの開発2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      有機合成化学協会関西合成2月セミナー有機合成のニュートレンド2010
    • Place of Presentation
      キャンパスプラザ京都
    • Year and Date
      2010-02-05
  • [Presentation] 励起三重項ビラジカルが発光する「有機ラジカルel」ー偶然の発見による長波長発光・量子効率増大への新提言ー2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      長崎県工業技術センター材料分子設計研究会講演会
    • Place of Presentation
      長崎県工業技術センター地域融合化促進室
    • Year and Date
      2010-01-26
  • [Presentation] 超分子的包接環境場におけるラジカル型中間体-ゼオライトによる捕捉と有機elへの応用-2009

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会(2009)中長期テーマ講演会(分子系包摂環境における光化学)
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] 励起ビラジカルを用いた新規発光素子(有機ラジカルel)-ダブレットラジカルカチオンとシングレットおよびトリプレットビラジカルの物質変換-2009

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      分子研研究会「ビラジカル化学とその展望」
    • Place of Presentation
      分子研山手3号館2階大会議室
    • Year and Date
      20090305-20090306
  • [Presentation] Thermoluminescence and an Organic Radical Light-Emitting Diode Based on Triplet-Triplet Fluorescence of the Trimethylenemethane Biradical2009

    • Author(s)
      Ikeda, H
    • Organizer
      日本学術振興会・二国間交流事業共同研究「電子環状反応における電子・核相関運動の量子動力学シミュレーションによる解明」ケルン大学・有機化学コロキウム
    • Place of Presentation
      ドイツ・ケルン大学, レクチャーホール
    • Year and Date
      2009-11-27
  • [Presentation] The Mechanism for the Thermal and Photoinduced Electron-transfer Cope Rearrangement of 1, 5-Hexadienes2009

    • Author(s)
      Ikeda, H
    • Organizer
      日本学術振興会・二国間交流事業共同研究「電子環状反応における電子・核相関運動の量子動力学シミュレーションによる解明」ベルリン自由大学・理論, 物理, 及び有機化学特別合同コロキウム
    • Place of Presentation
      ドイツ・ベルリン自由大学レクチャーホール
    • Year and Date
      2009-11-25
  • [Presentation] 励起ビラジカルが発光する「有機ラジカルel」ー偶然の発見による長波長発光・量子効率増大・耐久性向上・コスト低減への新提言ー2009

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      チバ・ジャパン講演会
    • Place of Presentation
      チバ・ジャパン研究開発センター
    • Year and Date
      2009-10-06
  • [Presentation] Organic Radical Light-emitting Diode: A New Device Utilizing Triplet-Triplet Thermoluminescence of the Excited Trimethylenemethane Biradical2009

    • Author(s)
      Ikeda, H
    • Organizer
      International Meeting on Interdiciplinary Chemistry 2009 at Ikaho
    • Place of Presentation
      群馬大学伊香保研修所
    • Year and Date
      2009-09-18
  • [Presentation] 励起ビラジカルが発光する「有機ラジカルel」の開発-長波長発光, 量子効率増大, 耐久性向上, コスト低減への新提言-2009

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      高分子学会同友会勉強会
    • Place of Presentation
      (社)高分子学会・高分子同友会事務局会議室
    • Year and Date
      2009-07-27
  • [Presentation] パルスラジオリシスとガンマ線照射法による有機電子移動反応の機構解明と新規発光システムの開拓2009

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      大阪大産業科学研究所量子ビーム実験施設, 第1回量子ビーム科学研究施設研究会
    • Place of Presentation
      大阪大学産業科学研究所・第2研究棟1F共同プロジェクト室
    • Year and Date
      2009-06-19
  • [Presentation] γ線およびx線照射誘起による有機ビラジカルの熱ルミネッセンスと新概念「有機ラジカルEL」の開発2009

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      電気化学会光・量子デバイス研究会
    • Place of Presentation
      神戸大学六甲台キャンパス瀧川記念学術交流会館
    • Year and Date
      2009-05-08
  • [Presentation] Thermoluminescence and an Organic Radical Light-Emitting Diode Based on Triplet-Triplet Fluorescence of the Trimethylenemethane Biradical2008

    • Author(s)
      Ikeda, H
    • Organizer
      日本学術振興会・二国間交流事業共同研究「電子環状反応における電子・核相関運動の量子動力学シミュレーションによる解明」ベルリン自由大学・理論, 物理, 及び有機化学特別合同コロキウム
    • Place of Presentation
      ドイツ・ベルリン自由大学, レクチャーホール
    • Year and Date
      20081026-20081101
  • [Presentation] 有機ラジカルEL:光誘起電子移動反応と熱発光からの新アプローチ2008

    • Author(s)
      池田浩, 生井準人, 星陽介, 加藤伸亨, 森下芳伊, 水野一彦
    • Organizer
      第57回高分子討論会
    • Place of Presentation
      大阪市立大学
    • Year and Date
      20080924-20080926
  • [Presentation] 有機ラジカルel:反応性ビラジカルを利用した新規発光システム2008

    • Author(s)
      池田浩, 生井準人, 加藤伸亨, 星陽介, 森下芳伊, 水野一彦
    • Organizer
      2008年光化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪府立大学B3棟
    • Year and Date
      20080911-20080913
  • [Presentation] Organic Radical Light-Emitting Diode (ORLED): a New OLED Inspired by Triplet-Triplet Thermoluminescence of Trimethylenemethane (TMM) Biradical2008

    • Author(s)
      Ikeda, H. ; Namai, H. ; Hoshi, Y. ; Kato, N. ; Morishita Y. ; Mizuno, K
    • Organizer
      The Fifth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-5)
    • Place of Presentation
      シーサイドホテル舞子ビラ
    • Year and Date
      20080905-20080906
  • [Presentation] An Organic Radical Light-Emitting Diode Based on the Fluorescence Emission of a Trimethylenemethane Biradical2008

    • Author(s)
      Ikeda, H
    • Organizer
      25th International Conference of Photopolymer Science and Technology
    • Place of Presentation
      千葉大学けやき会館
    • Year and Date
      20080624-20080627
  • [Presentation] ビラジカルを経由する新規な光誘起電子移動反応, 熱ルミネッセンス, そして有機エレクトロルミネッセンス:逆電子移動現象の基礎と応用2008

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      電気化学会第75回大会
    • Place of Presentation
      山梨・甲府
    • Year and Date
      20080328-20080331
  • [Presentation] 光電子移動化学を基礎とする有機ビラジカル新規発光系2008

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      東京・池袋
    • Year and Date
      20080326-20080330
  • [Presentation] ラジカルと光電デバイス:光電子移動化学から, 熱発光, 「有機ラジカルel」への新展開2008

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      日立化成工業株式会社山崎事業所講演会
    • Place of Presentation
      日立化成工業株式会社山崎事業所
    • Year and Date
      2008-12-16
  • [Presentation] 有機ラジカルel:反応性励起ラジカルを用いた発光デバイスの新概念2008

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      大阪府立大学21世紀科学研究機構「分子エレクトロニックデバイス研究所」第1回研究会
    • Place of Presentation
      大阪府立大学学術交流会館
    • Year and Date
      2008-10-10
  • [Presentation] 身近な光化学―光合成から有機elまで―2008

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      第3回「高校生のための大学フェア・大阪」
    • Place of Presentation
      大阪府教育センター
    • Year and Date
      2008-07-21
  • [Presentation] 新概念・有機ラジカルelの発見と可能性2008

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      都市エリア産学官連携促進事業(発展型)和歌山県北部エリア有機el研究会
    • Place of Presentation
      和歌山大学システム工学部B-314
    • Year and Date
      2008-07-09
  • [Presentation] 新概念・有機ラジカルELの発見と可能性2008

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      都市エリア産学官連携促進事業(発展型)和歌山県北部エリア第1回技術研究会
    • Place of Presentation
      和歌山県民文化会館, 中会議室
    • Year and Date
      2008-06-12
  • [Presentation] hermoluminescence from a Singlet or Triplet Intermediate: The Bases and Application to the Organic Light-Emitting Diode2008

    • Author(s)
      Ikeda, H
    • Organizer
      International Symposium on Organic Reactivity in Fukuoka
    • Place of Presentation
      福岡・博多
    • Year and Date
      2008-03-15
  • [Presentation] Thermoluminescence from Reactive Biradical Intermediates2007

    • Author(s)
      Ikeda, H. ; Namai, H. ; Mizuno, K
    • Organizer
      2007 Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience
    • Place of Presentation
      韓国・慶州
    • Year and Date
      20071122-20071125
  • [Book] Chapter 5. Environmentally Harmonious Organic Photochemical Reactions2010

    • Author(s)
      Mizuno, K. ; Ikeda, H. ; Maeda, H
  • [Book] 有機ラジカルEL―化学反応で生じる励起ビラジカルの特徴に着目した,長波長発光・量子効率増大・コスト低減・耐久性向上への新提言―2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Total Pages
      26-33
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Book] 第3章分子サイズの電気回路ー分子設計・合成から評価までー2010

    • Author(s)
      池田浩, 他
    • Total Pages
      26-43
    • Publisher
      大阪公立大学共同出版会
  • [Book] 光誘起電子移動反応と熱ルミネッセンスー基底および励起ビラジカルを生み出す逆電子移動過程ー2009

    • Author(s)
      池田浩
    • Total Pages
      7-11,743-747
    • Publisher
      化学工業社
  • [Book] ビラジカルを経由する光誘起電子移動反応,熱発光,そして有機EL2008

    • Author(s)
      池田浩
    • Total Pages
      204-208
    • Publisher
      光化学協会
  • [Book] 光およびゼオライト誘起による対照的な有機電子移動反応―ゼオライト表面の新しい有機修飾のための基礎研究―2007

    • Author(s)
      池田浩
    • Total Pages
      46-50,214-218
    • Publisher
      化学工業社
  • [Book] 熱発光を示す励起ビラジカルの発見と「有機ラジカルEL」の開拓

    • Author(s)
      池田浩
    • Total Pages
      10-16
    • Publisher
      エヌ・ティー・エス
  • [Remarks] 池田浩,化学工業日報2009年4月10日(金),"世界初の有機ラジカルel発光効率4倍・大幅コスト低減可能大阪府立大"

  • [Remarks] 池田浩,日経産業新聞2009年4月7日(火),"有機el材,発光効率4倍ー大阪府大基礎実験x線照射で電子分離ー"

  • [Remarks] 池田浩,日本化学会第89春季年会の講演ハイライト(注目・話題研究)2009年2月26日(木),"熱発光を示す励起ビラジカルの発見と新規発光素子「有機ラジカルel」の開拓"(広報委員長の科学技術振興機構・澤田嗣郎先生による記者会見)

  • [Remarks] 久新荘一郎・吉村公男,化学(Kagaku),化学同人2008, 63, 70-71."ビラジカル化学の新展開ー長寿命化,電子状態の解明,熱発光を利用した有機el素子ー"(群馬大院工・久新荘一郎教授による研究紹介文)

  • [Remarks] 池田浩,讀賣新聞(夕刊)2007年11月26日(月),"SCIENCE WALKあの瞬間「遊び心が光を生んだ~有機el長寿命の新素材開発~大阪府立大学大学院工学研究科研究科池田浩さん(45)

  • [Remarks] 池田浩,讀賣新聞(夕刊,関西版)2007年8月11日(土),"次世代ディスプレー・有機el長寿命化・化学反応方式・大阪府立大チーム開発"ホームページ

    • URL

      http://www.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka5/ikeda/index.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 蛍光増白剤及びそれを用いた白色樹脂組成物2009

    • Inventor(s)
      池田浩, 松井康哲, 水野一彦, 秋元郁子, 神野賢一
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪府立大学
    • Industrial Property Number
      特許・特願2009-188501
    • Filing Date
      2009-08-17
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 蛍光増白剤及びそれを用いた白色樹脂組成物2009

    • Inventor(s)
      池田浩, 吉本裕一, 水野一彦
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪府立大学
    • Industrial Property Number
      特許・特願2009-178984
    • Filing Date
      2009-07-31

URL: 

Published: 2011-06-18   Modified: 2016-04-21  

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