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2009 Fiscal Year Final Research Report

Studies Toward Total Synthesis of Polycyclic Natural Products with a Complex Chemical Structure and Distinctive Biological Properties

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 19350027
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionKogakuin University

Principal Investigator

MIYASHITA Masaaki  Kogakuin University, 工学部, 教授 (50006326)

Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) TANINO Keiji  北海道大学, 理学研究院, 教授 (40217146)
NAGUMO Shinji  工学院大学, 工学部, 准教授 (40246765)
Project Period (FY) 2007 – 2009
Keywords化学合成 / 薬理活性天然物 / スナギンチャク / ノルゾアンタミン / ゾアンタミン / ゾアンテノール / 骨粗鬆症治療薬 / 鎮痛作用
Research Abstract

Recently, there have been discovered an extremely small quantity of natural products with novel chemical structures and distinctive biological properties which have drawn much attention inside and outside the country, particularly, in relation to development of a new type of medicines. This research mainly aimed at chemical synthesis of the zoanthamine alkaloids that have exhibited potent biological and pharmacological activities. As a result, we achieved the first chemical syntheses of zoanthamine with powerful analgesic effects, and zoanthenol with potent antiplatelet activities on human platelet aggregation, followed the first total synthesis of norzoanthamine that has been expected as a promising candidate for an antiosteoporotic drug.

  • Research Products

    (37 results)

All 2010 2009 2008 2007

All Journal Article (15 results) (of which Peer Reviewed: 13 results) Presentation (20 results) Book (2 results)

  • [Journal Article] Total Synthesis of Furanether B. Construction of a Hydroazulene Skeleton via a Novel [5+2] Cycloaddition Reaction of Silyloxyallene2010

    • Author(s)
      K. Mitachi, T. Yamamoto, F. Kondo, T. Shimizu, M. Miyashita, K. Tanino
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett Vol.51(印刷中)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Intermolecular [6+2] Cycloaddition Reactions Using Dicobalt Acetylene Complexes2010

    • Author(s)
      K. Mitachi, T. Shimizu, M. Miyashita, K. Tanino
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett Vol.51(印刷中)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stereoselective Synthesis of the C25-C36 Segment of Arenicolide A and B: Determination of the Configuration of the Trisubstituted Epoxide2009

    • Author(s)
      S. Nagumo, T. Nakano, K. Hata, M. Mizukami, M. Miyashita
    • Journal Title

      Org. Lett Vol.12

      Pages: 908-911

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of Zoanthenol2009

    • Author(s)
      Y. Takahashi, F. Yoshimura, K. Tanino, M. Miyashita, Angew
    • Journal Title

      Chem. Int. Ed Vol.48

      Pages: 8905-8908

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stereoselective S_N2'-Alkylation Reaction Sequence of the γ,δ-Epoxy α,β-Unsaturated Ester System via γ,δ-Chlorohydrin Intermediates by the Use of a R3Al-CuCN Reagent2009

    • Author(s)
      F. Yoshimura, A. Matsui, A. Hirai, K. Tanino, M. Miyashita
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett Vol.50

      Pages: 5126-5129

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids: The Total Syntheses of Norzoanthamine and Zoanthamine2009

    • Author(s)
      F. Yoshimura, M. Sasaki, I. Hattori, K. Komatsu, M. Sakai, K. Tanino, M. Miyashita
    • Journal Title

      Chem. Eur. J Vol.15

      Pages: 6626-6644

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An Efficient Synthetic Method for 3-Bromo-furan Derivatives via Stereoselective Cyclization ofγδ-Epoxy-(E)-α-bromo-acrylates2009

    • Author(s)
      F. Yoshimura, M. Takahashi, K. Tanino, M. Miyashita
    • Journal Title

      HETEROCYCLES Vol.77

      Pages: 201-206

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 挑戦者からのメッセージ2009

    • Author(s)
      宮下正昭
    • Journal Title

      ファルマシア 45巻、10号

      Pages: 959-963

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stereospecific Interconversion of cis-and trans-γ, δ-Epoxyα, β-Unsaturated Ester Systems2008

    • Author(s)
      X.-Q. Yu, F. Yoshimura, K. Tanino, M. Miyashita
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett Vol.49

      Pages: 7442-7445

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stereospecific Epoxide-Opening Reactions of 1, 1-Dibromo-3, 4-epoxy-1-alkenes with Carbon Nucleophiles2008

    • Author(s)
      F. Yoshimura, M. Takahashi, K. Tanino, M. Miyashita
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett Vol.49

      Pages: 6991-6994

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Palladium-catalyzed Stereospecific Substitution ofα, β-Unsaturatedγ, δ-Epoxy Esters by Alcohols with Double Inversion of Configuration: Synthesis of 4-Alkoxy-5-hydroxy-2-pentenoates2008

    • Author(s)
      X-Q. Yu, F. Yoshimura, F. Ito, M. Sasaki, A. Hirai, K. Tanino, M. Miyashita, Angew
    • Journal Title

      Chem. Int. Ed Vol.47

      Pages: 750-754

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 顕著な生物活性を有する高次構造天然物の全合成研究-特異な二量体マクロライド構造を有するレプランシンおよび強力な抗癌作用を有する海産天然物コルチスタチンAの全合成研究-2008

    • Author(s)
      宮下正昭、谷野圭持、南雲紳史
    • Journal Title

      工学院大学総合研究所年報 第16巻

      Pages: 139-143

  • [Journal Article] Novel Construction of Hydro-2-benzazepines Based on 7-Endo-selective Friedel-Crafts-type Reaction of Vinyloxiranes2007

    • Author(s)
      S. Nagumo, M. Mizukami, K. Wada, T. Miura, H. Bando, N. Kawahara, Y. Hashimoto, M. Miyashita, H. Akita
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett Vol.48

      Pages: 8558-8561

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Recent Progress in the Synthesis of Bioactive Polycyclic Natural Products2007

    • Author(s)
      M. Miyashita
    • Journal Title

      Pure and Applied Chemistry Vol.79

      Pages: 651-665

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 特異な化学構造と顕著な生物活性を有する多環性高次構造天然物の全合成研究-顕著な生物活性を有するゾアンタミン系アルカロイドの全合成-2007

    • Author(s)
      宮下正昭、谷野圭持、南雲紳史
    • Journal Title

      学院大学総合研究所年報 第15巻

      Pages: 171-174

  • [Presentation] Total Synthesis of the Zoanthamine Alkaloids, The Paul A. Grieco Symposium2009

    • Author(s)
      Masaaki Miyashita
    • Organizer
      Invited Lecture
    • Place of Presentation
      Montana State
    • Year and Date
      20090925-20090926
  • [Presentation] Arenicolide Cの合成研究2009

    • Author(s)
      山田春樹、南雲紳史、宮下正昭
    • Organizer
      第53回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      奈良先端科学技術大学院大学
    • Year and Date
      2009-11-08
  • [Presentation] Arenicolide Aの合成研究2009

    • Author(s)
      中野妙子、畑響美、南雲紳史、宮下正昭
    • Organizer
      第53回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      奈良先端科学技術大学院大学
    • Year and Date
      2009-11-08
  • [Presentation] アセチレンジコバルト錯体を用いたMannich型中員環形成反応2009

    • Author(s)
      田所真介、高沢祥平、南雲紳史、宮下正昭、水上徳美、斉藤寛
    • Organizer
      第39回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      さわやかちば県民プラザ
    • Year and Date
      2009-10-14
  • [Presentation] Total Synthesis of the Zoanthamine Alkaloids, Norzoanthamine, Zoanthamine, and Zoanthenol2009

    • Author(s)
      Masaaki Miyashita
    • Organizer
      Special Lecture
    • Place of Presentation
      University of Pittsburgh
    • Year and Date
      2009-09-22
  • [Presentation] Lepranthinの合成研究2009

    • Author(s)
      高田久嗣、南雲紳史、宮下正昭
    • Organizer
      第57回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学
    • Year and Date
      2009-05-09
  • [Presentation] Sekothrixideの合成研究2009

    • Author(s)
      寺山直樹、田中肇、南雲紳史、宮下正昭
    • Organizer
      第57回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学
    • Year and Date
      2009-05-09
  • [Presentation] Cripowellin Aの合成研究2009

    • Author(s)
      佐々木直里、南雲紳史、宮下正昭、水上徳美
    • Organizer
      第57回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学
    • Year and Date
      2009-05-09
  • [Presentation] Arenicolide Aの合成研究2009

    • Author(s)
      山田春樹、畑響美、中野妙子、南雲紳史、宮下正昭
    • Organizer
      第57回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学
    • Year and Date
      2009-05-09
  • [Presentation] Cortistatin Aの合成研究2009

    • Author(s)
      古川諒一、小林優太、坂田樹理、南雲紳史、宮下正昭
    • Organizer
      第57回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学
    • Year and Date
      2009-05-09
  • [Presentation] Arenicolide Aの合成研究2009

    • Author(s)
      畑響美、中野妙子、山田春樹、南雲紳史宮下正昭
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      国立京都国際会館
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] Cortistatin Aの合成研究2009

    • Author(s)
      古川諒一、小林優太、坂田樹理、南雲紳史、宮下正昭
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      国立京都国際会館
    • Year and Date
      2009-03-26
  • [Presentation] 高次付加環化反応を基軸とするPolyanthellin Aの全合成研究2008

    • Author(s)
      土田晃一郎、長谷川将司、谷野圭持、宮下正昭
    • Organizer
      第52回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      東洋大学
    • Year and Date
      2008-10-26
  • [Presentation] ソラノエクレピンAの全合成研究2008

    • Author(s)
      戸倉引嗣、椎名康裕、谷野圭持、宮下正昭
    • Organizer
      第52回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      東洋大学
    • Year and Date
      2008-10-26
  • [Presentation] アザジラクチンのEFG環部の合成研究2008

    • Author(s)
      逢坂修平、中川大輔、谷野圭持、宮下正昭
    • Organizer
      第52回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      東洋大学
    • Year and Date
      2008-10-26
  • [Presentation] Cortistatin Aの合成研究2008

    • Author(s)
      小林優太、古川諒一、坂田樹理、南雲紳史、宮下正昭
    • Organizer
      第52回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      東洋大学
    • Year and Date
      2008-10-26
  • [Presentation] グリシノエクレピンAおよびBの不斉全合成2008

    • Author(s)
      椎名康裕、遠又慶英、谷野圭持、宮下正昭
    • Organizer
      第50回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      福岡国際会議場
    • Year and Date
      2008-10-02
  • [Presentation] Lepranthinの合成研究2008

    • Author(s)
      高田久嗣、南雲紳史、宮下正昭
    • Organizer
      日本薬学会第128年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      2008-03-26
  • [Presentation] Secothrixideの全合成研究2008

    • Author(s)
      寺山直樹、南雲紳史、宮下正昭
    • Organizer
      日本薬学会第128年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      2008-03-26
  • [Presentation] Tedanolideの合成研究2008

    • Author(s)
      神田紘一、井上貴章、南雲紳史、宮下正昭
    • Organizer
      日本薬学会第128年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      2008-03-26
  • [Book] 天然物全合成の最新動向2009

    • Author(s)
      宮下正昭、谷野圭持、吉村文彦
    • Total Pages
      91-212
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Book] 天然物化学2008

    • Author(s)
      宮下正昭
    • Total Pages
      275-292
    • Publisher
      アイピーシー出版

URL: 

Published: 2011-06-18   Modified: 2016-04-21  

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