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2007 Fiscal Year Annual Research Report

超分子化学発光

Research Project

Project/Area Number 19350071
Research InstitutionNagasaki University

Principal Investigator

袁 徳其  Nagasaki University, 医歯薬学総合研究科, 准教授 (70304962)

Keywords化学発光 / シクロデキストリン / エネルギー移動 / 超分子化学
Research Abstract

1.過シュウ酸エステルと色素間のエネルギーマッチングの最適化 β-シクロデキストリン(CDと略)の一級水酸基一個をアミノ基に置き換え、そのアミノ基に適切なスペーサを通じてダンシル、ピレン、アントラセン、クマリン、アクリジン、ローダミン、フルオレセインなどの蛍光性色素を導入して多種のCD-色素連結体を合成し構造を決定した。また、NMR、円二色性、蛍光などのスペクトル測定を行った。さらに、これらのCD-色素連結体を過シュウ酸エステルの化学発光反応に用い、発光強度を系統的に測定した。得たデータを総合的に分析し、ピレン、クマリンおよびフルオレセインのCD連結体に発光強度の大きな増加が認められたので、ピレンを用いて次項2の研究を行った。
2.分子認識部位と色素間の協同作用の最適化 ピレンをα、βおよびγ-CDの2、3、6位にそれぞれ導入し、CD空洞の大きさと形状、空洞と色素の相対的立体配置などが互いに異なったCD-ピレン連結体を12種類合成し、構造を決定した。化学発光を検討した結果、全てのCD-ピレン連結体にピレンより強い発光が認められた。また、αおよびγ-CD-ピレン連結体より、β体は遥かに大きい発光強度を示した。さらに、ピレンをβ-CDの6位に結合したものに190倍の最も大きい増感効果が観察されたが、空洞が歪んだCD-ピレン連結体には極僅かな発光強度の増加しか認められなかった。20年度には、クマリンおよびフルオレセインのCD連結体を創出するとともに、発行の各段階、特にエネルギー移動の効率について詳細に検討する。

  • Research Products

    (30 results)

All 2008 2007

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 10 results) Presentation (20 results)

  • [Journal Article] Imidazolyl cyclodextrins:Artificial serine proteases enabling regiospecific reactions2007

    • Author(s)
      D.-Q.Yuan, Y.Kitagawa, K.Aoyama, T.Douke, M.Fukudome, K.Fujita
    • Journal Title

      Angewandt Chemie International Edition 46

      Pages: 5024-5027

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A vector-selective reaction enables efficient construction of specific topology upon the primary side of β-cyclodextrin2007

    • Author(s)
      D.-Q.Yuan, Y.Kitagawa, M.Fukudome, K.Fujita
    • Journal Title

      Organic Letters 9

      Pages: 4591-4594

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The first topologically controlled synthesis of doubly bridged β-cyclodextrin dimers2007

    • Author(s)
      D.-Q.Yuan, K.Koga, I.Kouno, T.Fujioka, M.Fukudome, K.Fujita
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Pages: 828-830

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective modification of β-cyclodextrin:an unexpected tandem reaction enables the cross-linking of C2^A and C2^B via a sulfur atom2007

    • Author(s)
      M.Fukudome, K.Yoshikawa, K.Koga, D.-Q.Yuan, K.Fujita,
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Pages: 3157-3159

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cerium complexes of cyclodextrin dimers as efficient catalysts for luminol chemiluminescence reactions2007

    • Author(s)
      D.-Q.Yuan, J.Lu, M.Atsumi, J.-M.Yan, M.Kai, K.Fujita,
    • Journal Title

      Organic Biomolecular Chemistry 5

      Pages: 2932-2939

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective synthesis and ester cleavage ability of 3^A,2^B-anhydro-3^B-deoxy-3^B-thio-β-cyclodextrin2007

    • Author(s)
      M.Fukudome, K.Shimosaki, K.Koga, D.-Q.Yuan, K.Fujita
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 48

      Pages: 7493-7497

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective functionalization of β-cyclodextrins: efficient conversions of 2,3-alloepoxypyaranosides to 2,3-mannoepithiopyranosides2007

    • Author(s)
      M.Fukudome, T.Onizuka, S.Kawamura, D.-Q.Yuan, K.Fujita
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 48

      Pages: 6665-6668

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Heptakis(6-deoxy-6-guanidino)-β-cyclodextrin:an artificialmodel for mitochondrial ADP/ATP carrier2007

    • Author(s)
      D.-Q.Yuan, * A.Izuka, M.Fukudome, M.V.Rekharsky, Y.Inoue, K.Fujita
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 48

      Pages: 3479-3483

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hetero-bifunctional γ-cyclodextrins having dansylcysteine and tosyl groups at two adjacent sugar units:Synthesis and determination of regio-chemistry2007

    • Author(s)
      H.Yu, Y.Makino, M.Fukudome, R.-G Xie, D.-Q.Yuan, K.Fujita
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 48

      Pages: 3267-3271

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Coumarin conjugated cyclodextrins: remarkable enhancement of the chemical-to-light energy transfer efficiency2007

    • Author(s)
      D.-Q.Yuan, Y.Zhao, M.Fukudome, K.Fujita
    • Journal Title

      Journal of Inclusion Phenomenon, Macrocyclic Chemistry 57

      Pages: 125-129

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジベンゾフランで修飾したシクロデキストリン誘導体の合成とセンシング機能2008

    • Author(s)
      山本嘉男, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      日本薬学会第128年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      20080000
  • [Presentation] 歪んだ空洞をもつβ-シクロデキストリンの合成:タンデム反応による2A及び2B炭素のS架橋2008

    • Author(s)
      福留 誠, 吉川 一規, 古賀 和隆, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      日本薬学会第128年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2008-03-26
  • [Presentation] ヘテロ三員環の開環反応を利用したヘテロニ官能化CDの合成2007

    • Author(s)
      河村 聡志, 鬼塚 俊行, 福留 誠, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第24回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      2007-12-09
  • [Presentation] β-シクロデキストリンの一級水酸基側におけるベクトル選択的反応の開発2007

    • Author(s)
      北川 由美香, 牧野 裕司, 福留 誠, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第24回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      2007-12-09
  • [Presentation] 変形空洞を持つチオ-β-シクロデキストリンの選択的合成およびニトロフェニルアセテート分解におけるm/p選択性2007

    • Author(s)
      下崎 香, 福留 誠, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第24回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      2007-12-09
  • [Presentation] シクロデキストリン誘導体を原料とした直鎖糖の合成:α-1,4-結合の位置特異的1ケ所開裂2007

    • Author(s)
      内藤 潤, 福留 誠, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第24回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      2007-12-09
  • [Presentation] 分子認識型ピレン誘導体を用いる過シュウ酸エステル化学発光の高効率化2007

    • Author(s)
      田中 夏美, Yue-wei Zhao, 福留 誠, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第24回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      2007-12-09
  • [Presentation] シクロデキストリンの新規2-スルポニル化法によるパーマンノエポキシ体のone-pot合成2007

    • Author(s)
      道家 利彦, 吉川 一規, 福留 誠, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第24回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      2007-12-09
  • [Presentation] 選択的β-CD修飾:分子内タンデム反応による2A及び2B炭素のS架橋2007

    • Author(s)
      福留 誠, 吉川 一規, 古賀 和隆, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第24回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      2007-12-09
  • [Presentation] シクロデキストリンからのシクロマンニン合成2007

    • Author(s)
      福留 誠, 白谷 智宣, 野上 靖純, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第33回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      長崎
    • Year and Date
      2007-11-06
  • [Presentation] β-シクロデキストリンの一級水酸基側における特異的[1,22]遠隔官能化2007

    • Author(s)
      北川 由美香, 青山 恵典, 道家 利彦, 福留 誠, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第33回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      長崎
    • Year and Date
      2007-11-06
  • [Presentation] Functional Cyclodextrins: Selective Syntheses and Molecular Recognition2007

    • Author(s)
      De-Qi Yuan
    • Organizer
      上海医科大学創立80周年記念式典薬学院長フォーラム
    • Place of Presentation
      上海
    • Year and Date
      2007-09-29
  • [Presentation] γ-CD二量体Ce^<IV>錯体によるイソルミノール化学発光の増感効果2007

    • Author(s)
      牧野 裕司, 福留 誠, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      2007-09-12
  • [Presentation] 立体構造を制御した6-(N-dansyl-cysteine)-capped-CDの合成と分子認識能2007

    • Author(s)
      北川 由美香, 牧野 裕司, 福留 誠, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      2007-09-12
  • [Presentation] 変形空洞を持つチオ-β-シクロデキストリン:合成・構造決定およびニトロフェニルアセテート分解活性のm/p選択性2007

    • Author(s)
      下崎 香, 福留 誠, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      2007-09-11
  • [Presentation] ヘテロ三員環を合成原料としたヘテロニ官能化CDの合成2007

    • Author(s)
      河村 聡志, 鬼塚 俊行, 福留 誠, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      2007-09-11
  • [Presentation] ピレン修飾CDによる過シュウ酸エステル化学発光の高効率化2007

    • Author(s)
      田中 夏美, Yue-wei Zhao, 福留 誠, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      2007-09-11
  • [Presentation] パーマンノエポキシシクロデキストリンの効率的one-pot合成法の開発2007

    • Author(s)
      道家 利彦, 吉川 一規, 福留 誠, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      2007-09-11
  • [Presentation] 修飾シクロデキストリンのα-1,4-結合の位置特異的な1ヶ所開裂2007

    • Author(s)
      内藤 潤, 福留 誠, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      2007-09-11
  • [Presentation] CD-2-O-ジスルポナートの選択的モノエポキシ化を用いたCD二級水酸基側ヘテロ官能化2007

    • Author(s)
      福留 誠, 吉川 一規, 杉本 佑士, 袁 徳其, 藤田 佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      2007-09-11

URL: 

Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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