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2009 Fiscal Year Final Research Report

Supramolecular Chemiluminescence

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 19350071
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Functional materials chemistry
Research InstitutionNagasaki University

Principal Investigator

YUAN De-Qi  Nagasaki University, 大学院・医歯薬学総合研究科, 准教授 (70304962)

Project Period (FY) 2007 – 2009
Keywords超分子 / 化学発光 / 分子認識 / シクロデキストリン
Research Abstract

This research project aimed at developing novel supramolecular methodologies to improve the light outputs of chemiluminescence (CL) reactions of peroxalate esters by incorporating the concept of molecular recognition to CL. α-, β- and γ-cyclodextrins were employed as molecular recognition sites. One or two of the specific positions of cyclodextrins are selectively modified, and to which various fluophores such as anthracene, dansyl, and fluorescein were introduced to produce a large varieties of fluophore- cyclodextrin conjugates and dimeric fluophores partaking of molecular recognition ability. In the reaction of trichlorophenyloxalate with H_2O_2, the cyclodextrin conjugates of acridine, anthracene, and dansyl did not show much improvement in harvesting the chemical energy produced in this reaction in comparison with the corresponding non-modified fluorophores. However, the cyclodextrin conjugates of pyrene, coumarin, and fluorescein demonstrated greatly improved CL intensities than the corresponding non-modified fluorophores. The CL intensity was significantly influenced by the size and shape of cyclodextrin cavities, the sorts of fluorophores, and the spacer connecting them. Detailed examination on the various steps of CL process revealed that the principal contribution of the CD moieties is to greatly improve the transfer of chemical energy to the dye pigments.

  • Research Products

    (52 results)

All 2010 2009 2008 2007

All Journal Article (14 results) Presentation (38 results)

  • [Journal Article] Diimine ligand as a novel chemiluminescence enhancer of luminol-containing compounds.2009

    • Author(s)
      C. Smanmoo, M. Yamasuji, T. Sagawa, T. Shibata, T. Kabashima, D.-Q. Yuan, K. Fujita, M. Kai
    • Journal Title

      Talanta 77

      Pages: 1761-1766

  • [Journal Article] * pH-Controlled supramolecular enantiodifferentiating photocyclodimerization of 2-anthracene carboxylate with cappedγ-cyclodextrins2008

    • Author(s)
      C. Yang, C. Ke, K. Fujita, D.-Q. Yuan, * T. Mori, Y. Inoue
    • Journal Title

      Aus. J. Chem. 61(8)

      Pages: 565-568

  • [Journal Article] New Methodologies for Regio selective Modification of Cyclodextrins2008

    • Author(s)
      D.-Q. Yuan, M. Fukudome, K. Fujita
    • Journal Title

      The 14th International Cyclodextrins Symposium proceedings

      Pages: 54-59

  • [Journal Article] The Self-Inclusion and Molecular Sensing Behavior of 6-(8-Sulfo-2-Dibenzofuransulfamido)-β-Cyc olodextrin2008

    • Author(s)
      Y. Yamamoto, K. Koga, M. Fukudome, D.-Q. Yuan, K. Fujita
    • Journal Title

      The 14th International Cyclodextrins Symposium proceedings

      Pages: 193-196

  • [Journal Article] * Imidazolyl cyclodextrins: Artificial serine proteases enabling regiospecific reactions2007

    • Author(s)
      D.-Q. Yuan, * Y. Kitagawa, K. Aoyama, T. Douke, M. Fukudome, K. Fujita
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed. 46(26)

      Pages: 5024-5027

  • [Journal Article] vector-selective reaction enables efficient construction of specific topology upon the primary side of β-cyclodextrin2007

    • Author(s)
      D.-Q. Yuan, * Y. Kitagawa, M. Fukudome, K. Fujita, * A
    • Journal Title

      Org. Lett. 9

      Pages: 4591-4594

  • [Journal Article] * The first topologically controlled synthesis of doubly bridged β-cyclodextrin dimers2007

    • Author(s)
      D.-Q. Yuan, * K. Koga, I. Kouno, T. Fujioka, M. Fukudome, K. Fujita
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Pages: 828-830

  • [Journal Article] * Selective modification of β-cyclodextrin: an unexpected tandem reaction enables the cross-linking of C2A and C2B via a sulfur atom2007

    • Author(s)
      M. Fukudome, K. Yoshikawa, K. Koga, D.-Q. Yuan, * K. Fujita
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Pages: 3157-3159

  • [Journal Article] * Cerium complexes of cyclodextrin dimers as efficient catalysts for luminol chemiluminescence reactions2007

    • Author(s)
      D.-Q. Yuan, * J. Lu, M. Atsumi, J.-M. Yan, M. Kai, K. Fujita
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem. 5(18)

      Pages: 2932-2939

  • [Journal Article] * Selective synthesis and ester cleavage ability of 3A, 2B-anhydro-3B-deoxy-3B-thio-β-cyclodextrin2007

    • Author(s)
      M. Fukudome, K. Shimosaki, K. Koga, D.-Q. Yuan, * K. Fujita
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 7493-7497

  • [Journal Article] Selective func-tionalization of β-cyclodextrins: efficient conversions of 2, 3-alloepoxy pyaranosides to 2, 3-mannoepithiopyranosides2007

    • Author(s)
      M. Fukudome, T. Onizuka, S. Kawamura, D.-Q. Yuan, * K. Fujita
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48(38)

      Pages: 6665-6668

  • [Journal Article] * Heptakis(6-deoxy-6-guanidino)-β-cyclodextrin: an artificial model for mitochondrial ADP/ATP carrier2007

    • Author(s)
      D.-Q. Yuan, * A. Izuka, M. Fukudome, M.V. Rekharsky, Y. Inoue, K. Fujita
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 3479-3483

  • [Journal Article] * Hetero-bifunctionalγ-cyclodextrins having dansylcysteine and tosyl groups at two adjacent sugar units: Synthesis and determination of regio-chemistry2007

    • Author(s)
      H. Yu, Y. Makino, M. Fukudome, R.-G. Xie, D.-Q. Yuan, * K. Fujita
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 3267-3271

  • [Journal Article] * Coumarin conjugated cyclodextrins: remarkable enhancement of the chemical-to-light energy transfer efficiency2007

    • Author(s)
      D.-Q. Yuan, * Y. Zhao, M. Fukudome, K. Fujita
    • Journal Title

      J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 57

      Pages: 125-129

  • [Presentation] Cucurbit[7]urilによるアミノ酸およびジペプチドの分子認識2010

    • Author(s)
      Mostafa M. AHMED, 古賀和隆, 福留誠, 袁徳其
    • Organizer
      日本薬学会第127年会講演要旨集
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      20100000
  • [Presentation] Molecular recognition of cucurbit[7] uril for quaternary ammoniums2010

    • Author(s)
      Mostafa M. AHMED, 古賀和隆, 福留誠, 袁徳其
    • Organizer
      日本薬学会第127年会講演要旨集
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      20100000
  • [Presentation] 2-(p-メチルベンジルチオ)-モノ-アルトロ-β-CDの酸触媒による開環2010

    • Author(s)
      福留誠, 下崎香, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      日本薬学会第127年会講演要旨集
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      20100000
  • [Presentation] 6-cysteine-β-CD分子内エステルの立体選択的合成及び構造-分子認識能の相関2010

    • Author(s)
      小塩和人, 古賀和隆, 北川由美香, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      日本薬学会第127年会講演要旨集
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      20100000
  • [Presentation] 3A-Benzoylthio-β-CDの超分子型二量体形成による位置特異的分子間アシル転移反応2010

    • Author(s)
      岩下卓, 古賀和隆, 福留誠, 袁徳其
    • Organizer
      日本薬学会第127年会講演要旨集
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      20100000
  • [Presentation] α-シクロマンニンの合成戦略2009

    • Author(s)
      山本嘉男, 田中夏美, 道家利彦, 古賀和隆, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム講演要旨集
    • Place of Presentation
      宇都宮
    • Year and Date
      20090000
  • [Presentation] 3A-Benzoylthio-altro-β-CDの分子間アシル転移反応2009

    • Author(s)
      岩下卓, 古賀和隆, 福留誠, 袁徳其
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム講演要旨集
    • Place of Presentation
      宇都宮
    • Year and Date
      20090000
  • [Presentation] 6-(D(L)-cysteine)-β-CD分子内エステルの合成及び分子認識2009

    • Author(s)
      小塩和人, 北川由美香, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム講演要旨集
    • Place of Presentation
      宇都宮
    • Year and Date
      20090000
  • [Presentation] β-シクロデキストリンの二級水酸基におけるヘテロ三官能化2009

    • Author(s)
      岡崎英彦, 福留誠, 古賀和隆, 袁徳其
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム講演要旨集
    • Place of Presentation
      宇都宮
    • Year and Date
      20090000
  • [Presentation] Recognition of choline and related compounds by cucurbit[7]uril, the significance of the goodness of fitting between the host and guest molecules2009

    • Author(s)
      Mostafa M. Ahmed, Makoto Fukudome, Kazutaka Koga, De-Qi Yuan
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム講演要旨集
    • Place of Presentation
      宇都宮
    • Year and Date
      20090000
  • [Presentation] UV照射によるアジ化シクロデキストリンからのアジ化糖残基脱離2009

    • Author(s)
      福留誠, 河村聡志, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム講演要旨集
    • Place of Presentation
      宇都宮
    • Year and Date
      20090000
  • [Presentation] α-CDからの効率的なα-シクロマンニン合成2009

    • Author(s)
      山本嘉男、田中夏美、道家利彦、古賀和隆、福留誠、袁徳其、藤田佳平衛
    • Organizer
      第26回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      福岡市
    • Year and Date
      20090000
  • [Presentation] β-CDの二量体形成による位置特異的分子間アシル転移反応2009

    • Author(s)
      岩下卓、古賀和隆、福留誠、袁徳其
    • Organizer
      第26回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      福岡市
    • Year and Date
      20090000
  • [Presentation] 2-(p-メチルベンジルチオ)-モノ-アルトロ-β-CDの酸触媒による一ヶ所開裂反応2009

    • Author(s)
      福留誠、下崎香、袁徳其、藤田佳平衛
    • Organizer
      第26回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      福岡市
    • Year and Date
      20090000
  • [Presentation] New Methodolgies for Regioselective Modification of Cyclodextrins2008

    • Author(s)
      De-Qi Yuan, Makoto Fukudome, Kahee Fujita
    • Organizer
      第14回国際シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都(招待講演IL09)
    • Year and Date
      20080000
  • [Presentation] A Polypropylenimine Dendrimer Peripherally Grafted withβ-Cyclodextrin: Synthesis and Binding Properties2008

    • Author(s)
      Cheng Yang, Hidehiko Okazaki, Yumika Kitagawa, Makoto Fukudome, De-Qi Yuan, Kahee Fujita
    • Organizer
      第14回国際シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20080000
  • [Presentation] The Self-lnclusion and Molecular Sensing Behaviors of 6-(8-Sulfo-2-Dibenzofuran sulfamido)-β-Cyclodextrin2008

    • Author(s)
      Yoshio Yamamoto, Kazutaka Koga, Makoto Fukudome, De-Qi Yuan, Kahee Fujita
    • Organizer
      第14回国際シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20080000
  • [Presentation] Regioselective One-Site Cleavage of theα-1, 4-Linkages of Cyclodextrins Modified on the Secondary HydroxylSide2008

    • Author(s)
      Makoto Fukudome, Jun Naito, De-Qi Yuan, Kahee Fujita
    • Organizer
      第14回国際シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20080000
  • [Presentation] UV照射による糖鎖生成:3A-アジド-モノアルトロ-β-CDの開環2008

    • Author(s)
      福留誠、河村聡志、袁徳其、藤田佳平衛
    • Organizer
      第25回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      宮崎県延岡市
    • Year and Date
      20080000
  • [Presentation] 歪んだ空洞をもつβ-CD合成:タンデム反応による2A及び2B炭素のS架橋2008

    • Author(s)
      福留誠, 吉川一規, 古賀和隆, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      日本薬学会第128年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      20080000
  • [Presentation] ジベンゾフランで修飾したシクロデキストリン誘導体の合成とセンシング機能2008

    • Author(s)
      山本嘉男, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      日本薬学会第128年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      20080000
  • [Presentation] 変形空洞を持つチオ-β-シクロデキストリン合成・構造決定およびニトロフェニルアセテート分解活性のm/p選択性2007

    • Author(s)
      下崎香, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム講演要旨集
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      20070000
  • [Presentation] ヘテロ三員環を合成原料としたヘテロ二官能化CDの合成2007

    • Author(s)
      河村聡志, 鬼塚俊行, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム講演要旨集
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      20070000
  • [Presentation] ピレン修飾による過シュウ酸エステル化学発光の高効率化2007

    • Author(s)
      田中夏美, Yue-wei Zhao, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム講演要旨集
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      20070000
  • [Presentation] パーマンノエポキシシクロデキストリンの効率的one-pot合成法の開発2007

    • Author(s)
      道家利彦, 吉川一規, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム講演要旨集
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      20070000
  • [Presentation] 修飾シクロデキストリンのα-1, 4-結合の位置特異的な1ヶ所開裂2007

    • Author(s)
      内藤潤, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム講演要旨集
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      20070000
  • [Presentation] CD-2-O-ジスルポナートの選択的モノエポキシ化を用いたCD二級水酸基側ヘテロ官能化2007

    • Author(s)
      福留誠, 吉川一規, 杉本佑士, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム講演要旨集
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      20070000
  • [Presentation] γ二量体IV錯体によるイソルミノール化学発光の増感効果2007

    • Author(s)
      牧野裕司, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム講演要旨集
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      20070000
  • [Presentation] 立体構造を制御した6-(N-dansyl-cysteine)-capped-CDの合成と分子認識能2007

    • Author(s)
      北川由美香, 牧野裕司, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第25回シクロデキストリンシンポジウム講演要旨集
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      20070000
  • [Presentation] シクロデキストリンからのシクロマンニン合成2007

    • Author(s)
      福留誠, 白谷智宣, 野上靖純, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第33回反応と合成の進歩シンポジウム発表要旨
    • Place of Presentation
      長崎
    • Year and Date
      20070000
  • [Presentation] β-シクロデキストリンの一級水酸基側における特異的[1, 22]遠隔官能化2007

    • Author(s)
      北川由美香, 青山恵典, 道家利彦, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第33回反応と合成の進歩シンポジウム発表要旨
    • Place of Presentation
      長崎
    • Year and Date
      20070000
  • [Presentation] ヘテロ三員環の開環反応を利用したヘテロ二官能化CDの合成2007

    • Author(s)
      河村聡志, 鬼塚俊行, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第24回日本薬学会九州支部大会講演要旨集
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20070000
  • [Presentation] β-シクロデキストリンの一級水酸基側におけるベクトル選択的反応の開発2007

    • Author(s)
      北川由美香, 牧野裕司, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第24回日本薬学会九州支部大会講演要旨集
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20070000
  • [Presentation] 変形空洞を持つチオ-β-シクロデキストリンの選択的合成およびニトロフェニルアセテート分解におけるm/p選択性2007

    • Author(s)
      下崎香, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第24回日本薬学会九州支部大会講演要旨集
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20070000
  • [Presentation] シクロデキストリン誘導体を原料とした直鎖糖の合成:α-1, 4-結合の位置特異的1ヶ所開裂2007

    • Author(s)
      内藤潤, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第24回日本薬学会九州支部大会講演要旨集
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20070000
  • [Presentation] 分子認識型ピレン誘導体を用いる過シュウ酸エステル化学発光の高効率化2007

    • Author(s)
      田中夏美, Yue-wei Zhao, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第24回日本薬学会九州支部大会講演要旨集
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20070000
  • [Presentation] シクロデキストリンの新規2-スルポニル化法によるパーマンノエポキシ体のone-pot合成2007

    • Author(s)
      道家利彦, 吉川一規, 福留誠, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第24回日本薬学会九州支部大会講演要旨集
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20070000
  • [Presentation] 選択的p-CD修飾:分子内タンデム反応による2A及び2B炭素のS架橋2007

    • Author(s)
      福留誠, 吉川一規, 古賀和隆, 袁徳其, 藤田佳平衛
    • Organizer
      第24回日本薬学会九州支部大会講演要旨集
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20070000

URL: 

Published: 2011-06-18   Modified: 2016-04-21  

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