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2009 Fiscal Year Annual Research Report

有機合成化学を基盤とする光受容色素蛋白質フィトクロムの構造と機能の解明

Research Project

Project/Area Number 19350082
Research InstitutionKanazawa University

Principal Investigator

猪股 勝彦  Kanazawa University, 物質化学系, 教授 (50110599)

Keywordsフィトクロム / 光受容色素蛋白質 / 発色団 / 開環状テトラピロール / 全合成 / 構造と機能相関 / 光分子スイッチ
Research Abstract

植物の光形態形成を制御している光受容色素蛋白質フィトクロムの構造と機能を解明するために,開環状テトラピロール骨格を有するビリン系発色団の一般合成法を開発し,これまでに多くの新知見を得た。例えば,CD環部分の立体化学を固定したビリベルジン(BV)型発色団を合成しバクテリオフィトクロムAgp1及びAgp2のアポ蛋白質と再構成させて得られる人工フィトクロムの分光学的並びに生物化学的な解析を行い,生理学的に不活性で赤色光吸収型のフィトクロム(Pr)における発色団15位の立体化学はZ-antiであり,生理学的に活性で遠赤色光吸収型のPfrではE-antiであることを世界で初めて直接的に解明した。さらにAB環部分の立体化学を固定した発色団やAB環及びCD環の立体化学を共に固定した発色団を新たに合成し,Prは5Z-synであり,Pfr型はAgp1では5Z-anti,Agp2では5E-antiであることを明らかにした。このように有機合成化学を基盤とするフィトクロム研究は極めて有効で,必須の研究手法であることを示すことができた。しかしまだ,植物フィトクロム発色団の立体化学は不明である。そこで平成21年度における本研究では,CD環の立体化学を固定したフィコシアノビリン(PCB)誘導体を合成した。さらに平成22年度における飛躍を目指して,ピロール環の酸化的修飾法やAB環の立体化学を固定したPCB発色団の合成,アポフィトクロムの簡便な単離・精製法の確立を目指して,アフィニティークロマトグラフィーの実現に向けた樹脂へのビリン系発色団の新たな固定法について検討した。

  • Research Products

    (27 results)

All 2010 2009 Other

All Journal Article (11 results) (of which Peer Reviewed: 11 results) Presentation (14 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Regioselective Oxidation of Pyrrole Derivatives with DDQ and Its Synthetic Application2010

    • Author(s)
      R.Iwamoto, Y.Ukaji, K.Inomata
    • Journal Title

      Chem.Lett. 39

      Pages: 176-177

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Structural Insights into Vinyl Reduction Regiospecificity of Phycocyanobilin : Ferredoxin Oxidoreductase(PcyA)2010

    • Author(s)
      Y.Hagiwara, M.Sugishima, H.Khawn, H.Kinoshita, K.Inomata, L.Shang, J.C.Lagarias, Y.Takahashi, K.Fukuyama
    • Journal Title

      J.Biol.Chem. 284

      Pages: 1000-1007

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines to Allyl Alcohol Utilizing Tartaric Acid Ester as a Chiral Auxiliary2010

    • Author(s)
      K.Tanaka, T.Kato, Y.Ukaji, K.Inomata
    • Journal Title

      Heterocycles 80

      Pages: 887-893

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Light Induced Conformational Changes of the Chromophore and the Protein in Phytochromes : Bacterial Phytochromes as Model Systems2010

    • Author(s)
      P.Scheerer, N.Michael, J.H.Park, S.Nagano, H.-W.Choe, K.Inomata, B.Borucki, N.Krauss, T.Lamparter
    • Journal Title

      ChemPhysChem 11(in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Recent Progress in Chiral Multinucleating System Utilizing Tartaric Acid Esters2010

    • Author(s)
      Y.Ukaji, K.Inomata
    • Journal Title

      The Chemical Records 10(in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Doubly Locked 5Zs15Za-Biliverdin Derivatives and Their Unique Spectral Behavior2009

    • Author(s)
      L.-Y.Chen, H.Kinoshita, K.Inomata
    • Journal Title

      Chem.Lett. 38

      Pages: 602-603

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Assembly of Agrobacterium Phytochromes Agp1 and Agp2 with Doubly Locked Bilin Chromophores2009

    • Author(s)
      K.Inomata, H.Khawn, L.-Y.Chen, H.Kinoshita, B.Zienicke, I.Molina, T.Lamparter
    • Journal Title

      Biochemistry 48

      Pages: 2817-2827

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ring-Opening Bis(alkoxycarbonylation)Reaction of Methylenecyclopropanes Catalyzed by Palladium in the Presence of Copper(I) Salt2009

    • Author(s)
      T.Aratani, Y.Ukaji, K.Inomata
    • Journal Title

      Chem.Lett. 38

      Pages: 46-47

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One Pot Synthesis of Optically Active 4-Isoxazolines by Asymmetric Addition of Alkynylzinc Reagents to Nitrones Followed by Cyclization2009

    • Author(s)
      W.-L.Wei, M.Kobayashi, Y.Ukaji, K.Inomata
    • Journal Title

      Heterocycles 78

      Pages: 717-724

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The Use of Synthetic Linear Tetrapyrroles to Probe the Verdin Sites of Human Biliverdin-IXα Reductase and Human Biliverdin-IXβ Reductase2009

    • Author(s)
      E.M.Franklin, S.Browne, A.-M.Horan, K.Inomata, M.A.S.Hammam, H.Kinoshita, T.Lamparter, G.Golfis, T.J.Mantle
    • Journal Title

      FEBS Journal 276

      Pages: 4405-4413

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] "Syn-Effect"in the Base-Induced Isomerization of Vinylic Sulfones to Allylic Sulfones and the Related Various Reactions2009

    • Author(s)
      K.Inomata
    • Journal Title

      J.Synth.Org.Chem.Jpn. 67

      Pages: 1172-1182

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] アルデヒド、イソシアニド及びシラノールを用いたPasserini型反応の開発2010

    • Author(s)
      小嶋優樹, 添田貴宏, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] TMSC1を用いたイソシアニドのニトロンへの付加反応の開発2010

    • Author(s)
      添田貴宏, 杉山博一, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] フィトクロム発色団の立体化学と機能を解明するためのEa固定型ジピロール化合物の新合成法2010

    • Author(s)
      陳礼翼, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] ベンゾキノン類を用いたピロール化合物の酸化反応2010

    • Author(s)
      岩本亮司, 坂田亮, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] フィトクロム発色団の構造と機能の関係解明を目指した15Zaおよび15Ea固定型フィコシアノビリン誘導体の全合成2010

    • Author(s)
      西山佳織, 神谷歩, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] 酒石酸エステルを不斉源として活用するアゾメチンイミンの触媒的不斉1,3-双極子付加環化反応2010

    • Author(s)
      田中克佳, 加藤智光, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] パラジウム-銅触媒を用いる環状オレフィンの不斉ビス(アルコキシカルボニル化)反応2009

    • Author(s)
      北村聡子, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      北陸先端科学技術大学院大学(石川県)
    • Year and Date
      2009-11-28
  • [Presentation] Total Synthesis of Doubly Locked 5Zs,15Za-Phycocyanobilin Derivatives2009

    • Author(s)
      陳礼翼, 木下英樹, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      北陸先端科学技術大学院大学(石川県)
    • Year and Date
      2009-11-28
  • [Presentation] フィトクロム発色団の構造と機能の関係解明を目指した15Zaおよび15Ea固定型フィコシアノビリン誘導体の全合成2009

    • Author(s)
      西山佳織, 神谷歩, 木下英樹, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      北陸先端科学技術大学院大学(石川県)
    • Year and Date
      2009-11-28
  • [Presentation] DDQを用いるピロール化合物の酸化的官能基化とその合成的応用2009

    • Author(s)
      岩本亮司, 木下英樹, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      北陸先端科学技術大学院大学(石川県)
    • Year and Date
      2009-11-28
  • [Presentation] パラジウム-銅触媒を用いる環状オレフィンの不斉ビス(アルコキシカルボニル化)反応2009

    • Author(s)
      北村聡子, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル(富山県)
    • Year and Date
      2009-10-09
  • [Presentation] Total Synthesis of Doubly Locked 5Zs, 15Za-Phycocyanobilin Derivatives2009

    • Author(s)
      陳礼翼, 木下英樹, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル(富山県)
    • Year and Date
      2009-10-09
  • [Presentation] フィトクロム発色団の構造と機能の関係解明を目指した15Zaおよび15Ea固定型フィコシアノビリン誘導体の全合成2009

    • Author(s)
      西山佳織, 神谷歩, 木下英樹, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル(富山県)
    • Year and Date
      2009-10-09
  • [Presentation] DDQを用いるピロール化合物の酸化的官能基化とその合成的応用2009

    • Author(s)
      岩本亮司, 木下英樹, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル(富山県)
    • Year and Date
      2009-10-09
  • [Book] 使える!有機合成反応 実践ガイド2010

    • Author(s)
      宇梶裕, 猪股勝彦(分担執筆)
    • Total Pages
      504
    • Publisher
      化学同人
  • [Remarks]

    • URL

      http://chem.s.kanazawa-u.ac.jp/org/laboratory.html

URL: 

Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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