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2010 Fiscal Year Annual Research Report

有機合成化学を基盤とする光受容色素蛋白質フィトクロムの構造と機能の解明

Research Project

Project/Area Number 19350082
Research InstitutionKanazawa University

Principal Investigator

猪股 勝彦  金沢大学, 物質化学系, 教授 (50110599)

Keywordsフィトクロム / 光受容色素蛋白質 / 発色団 / 開環状テトラピロール / 全合成 / 構造と機能相関 / 光分子スイッチ
Research Abstract

植物の光形態形成を制御している光受容色素蛋白質フィトクロムの構造と機能を解明するために,これまで開環状テトラピロール骨格を有するビリン系発色団の一般合成法を開発し,多くの新知見を得た。例えば,CD環部分の立体化学を固定したビリベルジン(BV)型発色団を合成し,バクテリオフィトクロムAgp1及びAgp2のアポ蛋白質と再構成させて得られる人工フィトクロムの分光学的並びに生物化学的な解析を行い,生理学的に不活性で赤色光吸収型のフィトクロム(Pr)における発色団15位の立体化学はZ-antiであり,生理学的に活性で遠赤色光吸収型のPfrではE-antiであることを世界で初めて直接的に解明した。さらにAB環部分の立体化学を固定した発色団やAB環及びCD環の立体化学を共に固定した発色団を新たに合成し,Prは5Z-synであり,Pfr型はAgp1では5Z-anti,Agp2では5E-antiであることを明らかにするなど,有機合成化学を基盤とするフィトクロム研究が極めて有効で,必須の研究手法であることを示すことができた。一方,植物フィトクロム発色団の立体化学を解明するために,新たにCD環の立体化学を固定したフィコシアノビリン(PCB)誘導体を合成し,in vitro及びin vivoにおける再構成実験を行い,15Ea-PCBが生体内においても活性を示すことを証明した。さらにピロール環の酸化的修飾法やAB環の立体化学を固定したPCB誘導体ならびに光学活性PCB誘導体の合成,アポフィトクロムの簡便な単離・精製を目指したアフィニティークロマトグラフィー実現に向けたビリン系発色団の樹脂への新たな固定法について検討し,いずれも好結果を得た。

  • Research Products

    (36 results)

All 2011 2010 Other

All Journal Article (15 results) (of which Peer Reviewed: 15 results) Presentation (19 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Fluorescence of Phytochrome Adducts with Synthetic Locked Chromophores2011

    • Author(s)
      B.Zienicke, L.-Y.Chen, H.Khawn, M.A.S.Hammam, H.Kinoshita, J.Reicher, A.S.Ulrich, K.Inomata, T.Lamparter
    • Journal Title

      J.Biol.Chem.

      Volume: 286 Pages: 1103-1113

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxidation of Pyrrole-2-carboxylates with o-Chloranil and Its Synthetic Application2011

    • Author(s)
      R.Sakata, R.Iwamoto, S.Fujinami, Y.Ukaji, K.Inomata
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 82 Pages: 1157-1162

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The Cyanobacteriochrome, TePixJ, Isomerizes Its Own Chromophore by Converting Phycocyanobilin to Phycoviolobilin2011

    • Author(s)
      T.Ishizuka, A.Kamiya, H.Suzuki, R.Narikawa, T.Noguchi, T.Kohchi, K.Inomata, M.Ikeuchi
    • Journal Title

      Biochemistry

      Volume: 50 Pages: 953-961

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Borinic Acid Catalyzed α-Addition to Isocyanide with Aldehyde and Water2011

    • Author(s)
      T.Soeta, Y.Kojima, Y.Ukaji, K.Inomata
    • Journal Title

      Tetrahedron.Let.

      Volume: 52 Pages: 2557-2559

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective Transformation of N-(Propargylic)hydroxylamines into 4-Isoxazolines and Acylaziridines Promoted by Metal Salts2011

    • Author(s)
      N.Wada, K.Kaneko, Y.Ukaji, K.Inomata
    • Journal Title

      Chem.Lett.

      Volume: 40 Pages: 440-442

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stereoselective One-Pot 1,4-Elimination and [1,2]-Wittig Rearrangement of (E)-δ-(Arylmethoxy or 3-Silyl-2-propynyloxy)-substituted Allelic Sulfones2011

    • Author(s)
      S.Horii, I.Ishimura, Y.Ukaji, K.Inomata
    • Journal Title

      Chem.Lett.

      Volume: (in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of Doubly Locked 5ZaI5Ea-Biliverdin Derivatives ; A Convergent Synthesis of the E-anti Dipyrrole Compound Locked with a 7-membered Ring2011

    • Author(s)
      L.-Y.Chen, R.Iwamoto, Y.Ukaji, K.Inomata
    • Journal Title

      Chem.Lett.

      Volume: (in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Structural Insights into Vinyl Reduction Regiospecificity of Phycocyanobilin : Ferredoxin Oxidoreductase(PcyA)2010

    • Author(s)
      Y.Hagiwara, M.Sugishima, H.Khawn, H.Kinoshita, K.Inomata, L.Shang, J.C.Lagarias, Y.Takahashi, K.Fukuvama
    • Journal Title

      J.Biol.Chem.

      Volume: 284 Pages: 1000-1007

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Iminesto Allyl Alcohol Utilizing Tartaric Acid Ester as a Chiral Auxiliary2010

    • Author(s)
      K.Tanaka, T.Kato, Y.Ukaji, K.Inomata
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 80 Pages: 887-893

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Regioselective Oxidation of Pyrrole Derivatives with DDQ and Its Synthetic Application2010

    • Author(s)
      R.Iwamoto, Y.Ukaji, K.Inomata
    • Journal Title

      Chem.Lett.

      Volume: 39 Pages: 176-177

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Light Induced Conformational Changes of the Chromophore and the Protein in Phytochromes : Bacterial Phytochromes as Model Systems2010

    • Author(s)
      P.Scheerer, N.Michael, J.H.Park, S.Nagano, H.-W.Choe, K.Inomata, B.Borucki, N.KrauB, T.Lamparter
    • Journal Title

      ChemPhysChem

      Volume: 11 Pages: 1090-1105

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Recent Progress in Chirai Multinucleating System Utilizing Tartaric Acid Esters2010

    • Author(s)
      Y.Ukaji, K.Inomata
    • Journal Title

      The Chemical Records

      Volume: 10 Pages: 173-187

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Iminesto Homoallylic Alcohols2010

    • Author(s)
      K.Tanaka, T.Kato, S.Fujinami, Y.Ukaji, K.Inomata
    • Journal Title

      Chem.Lett.

      Volume: 39 Pages: 1036-1038

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Syntheses of Sterically Locked Phycocyanobilin Derivatives Bearing a 15Z-anti or a 15E-anti CD-Ring Component2010

    • Author(s)
      K.Nishiyama, A.Kamiya, M.S.A.Hammam, H.Kinoshita, S.Fujinami, Y.Ukaji, K.Inomata
    • Journal Title

      Bull.Chem.Soc.Jpn.

      Volume: 83 Pages: 1309-1322

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] O-Silylative Passerini Reaction ; A New One-Pot Synthesis of a-Silyloxyamides2010

    • Author(s)
      T.Soeta, Y.Kojima, Y.Ukaji, K.Inomata
    • Journal Title

      Org.Lett.

      Volume: 12 Pages: 4341-4343

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] フィトクロム発色団の立体化学と機能の解明を目指した二重立体固定型ビリベルジン誘導体の全合成2011

    • Author(s)
      陳礼翼, 木下英樹, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91季年会
    • Place of Presentation
      横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-28
  • [Presentation] フィトクロム発団の構造と機能の関係解明を目指した光学活性フィコシアノビリン誘導体の合成2011

    • Author(s)
      西田知夏, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-28
  • [Presentation] o-クロラニルを用いたピロール化合物の酸化2011

    • Author(s)
      坂田亮, 岩本亮司, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-28
  • [Presentation] 酒石酸エステルを不斉源として活用するアゾメチンイミンの触媒的不斉1,3-双極子付加環化反応2011

    • Author(s)
      田中克佳, 加藤智光, 藤波修平, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-27
  • [Presentation] 金属塩が促進するN-プロパルギルヒドロキシルアミンの4-イソオキサゾリンおよびアシルアジリジンへの選択的変換2011

    • Author(s)
      和田展広, 金子健太郎, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-27
  • [Presentation] パラジウム-銅触媒を用いる不斉ビス(アルコキシカルボニル)化反応の開発2011

    • Author(s)
      米澤康, 荒谷剛礼, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-27
  • [Presentation] TMSOAcを用いたイソシアニドのニトロンへの付加反応2011

    • Author(s)
      杉山博一, 添田貴宏, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] ボリン酸触媒によるイソシアニドへのアルデヒドと水のα-付加反応2011

    • Author(s)
      小嶋優樹, 添田貴宏, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] (E)-アリル型スルホンの14-脱離反応におけるシン効果」と連続する[1,2]-Wittig転位2011

    • Author(s)
      堀井進, 石丸勇雄, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] (E)-アリル型エステル誘導体の1,4-脱離反応における「シン効果」と連続する[1,2]-Wittig転位2011

    • Author(s)
      中野健央, 竹中博之, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] 境界領域を志向した有機合成化学2011

    • Author(s)
      猪股勝彦
    • Organizer
      有機合化学協会関西支部・近畿化学協会合成部会主催有機合成新春講演会
    • Place of Presentation
      大阪市大阪科学技術センター(大阪府) 招待講演
    • Year and Date
      2011-01-24
  • [Presentation] Experimental Studies on the Origin of "Syn-Effect" Found in Various Reactions2010

    • Author(s)
      atsuhiko Inomata
    • Organizer
      6th IUPAC International Symposium on Novel Materials and their Synthesis (NMS-VI) & 20th International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers (FCFP-XX)
    • Place of Presentation
      Wuhan (China) 招待講演
    • Year and Date
      2010-10-13
  • [Presentation] Total Synthesis of Doubly Locked Biliverdin and Phycocyanobilin Derivatives toward Investigation of the Stereochemistry and Function of Phytocrome Chromophores2010

    • Author(s)
      陳礼翼, 木下英樹, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      金沢(石川県)
    • Year and Date
      2010-10-08
  • [Presentation] O-Silylativc Passerini反応の開発;α-シロキシアミドのワンポット合成法2010

    • Author(s)
      小嶋優樹, 添田貴宏, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      金沢(石川県)
    • Year and Date
      2010-10-08
  • [Presentation] 酒石酸エステルを不斉源として活用するアゾメチンイミンの触媒的不斉1,3-双極子付加環化反応2010

    • Author(s)
      田中克佳, 加藤智光, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      金沢(石川県)
    • Year and Date
      2010-10-08
  • [Presentation] フィトクロム発色団の構造と機能に関する研究2010

    • Author(s)
      西田知夏, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      金沢(石川県)
    • Year and Date
      2010-10-08
  • [Presentation] アリル型スルホンの1,4-脱離反応における「シン効果」と連続する[1,2]-Wittig転位2010

    • Author(s)
      堀井進, 石丸勇雄, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      金沢(石川県)
    • Year and Date
      2010-10-08
  • [Presentation] パラジウム-銅触媒を用いる環状オレフィンの不斉ビス(アルコキシカルボニル化)反応の開発2010

    • Author(s)
      米澤康, 荒谷剛礼, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      金沢(石川県)
    • Year and Date
      2010-10-08
  • [Presentation] Synthetic Approach to the Structure and Function of Phytochrome Chromonhores2010

    • Author(s)
      Katsuhiko Inomata
    • Organizer
      6th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-6)
    • Place of Presentation
      New Mexico (U.S.A.) 招待講演
    • Year and Date
      2010-07-08
  • [Book] 使える!有機合成反応241実践ガイド2010

    • Author(s)
      宇梶裕, 猪股勝彦(分担執筆)
    • Total Pages
      504
    • Publisher
      化学同人
  • [Remarks]

    • URL

      http://kurt.kanazawa-u.ac.jp/souran_ku/info.php?teacher_id=14

URL: 

Published: 2012-07-19  

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