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2010 Fiscal Year Annual Research Report

新規な有機半導体に基づく高性能有機トランジスタの創出

Research Project

Project/Area Number 19350092
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

山下 敬郎  東京工業大学, 大学院・総合理工学研究科, 教授 (90116872)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 西田 純一  東京工業大学, 大学院・総合理工学研究科, 助教 (70334521)
Keywords有機半導体 / 有機トランジスタ / 有機エレクトニクス / 機能材料 / 合成化学 / 電子供与体 / 電子受容体
Research Abstract

これまでの研究で高いキャリア移動度を示す半導体の開発に成功しており、物性と分子構造の関係を検討することにより、さらに高性能を示す分子設計の指針を明らかにした。特に、従来、開発が遅れている大気安定なn型半導体に重点を置いて,フロンティア軌道エネルギーおよび分子間相互作用を考慮して、ヘテロ環化合物を基本骨格としたπ拡張電子系を設計・合成して高性能の薄膜トランジスタを開発した。電子受容性を高めるためにLUMOレベルを-4.0Vより低くすることで大気安定性を実現することが出来、CMOSインバーター回路への応用に成功した。高性能化には次元性を上げることが重要であることが分かって来ており,分子間のヘテロ原子の相互作用で次元性が向上したチアジアゾール誘導体を新規に合成した。また、ジイミド系では立体反発を利用した構造制御で次元性の高い集合体構造を構築した。電子受容性の置換基としてジシアノメチレンおよびN-シアノイミノ基を導入し、物性と構造に及ぼす置換基効果を明らかにした。さらに、n型半導体として3配位のホウ素含有のジアザボロール環にキノンユニットを導入した新規なπ電子系を開発した。また、HOMO-LUMOギャップの小さなキノイド構造の多環状化合物を合成し、電子物性と分子構造を明らかにし、p型とn型の両方の特性を示すambipolar半導体に応用した。さらに、末端置換基として長鎖アルキル基を導入して溶媒に可溶な半導体を開発し、溶液法でFETデバイスを作製した。これらの新規に開発したn型半導体を薄膜有機太陽電池に応用し、次元性の高い化合物が高い光変換効率を示すことを見つけた。分子構造ならびに分子間相互作用は、単結晶X線晶構造解析で解明し、薄膜構造はX線回折ならびにAFM測定で明らかにした。

  • Research Products

    (17 results)

All 2010

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (8 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] n- and p-Channel Field-Effect Transistors Based on Diquinoxalin oTTF derivatives2010

    • Author(s)
      N.Borjigin, J.Nishida, S.Tokito L.Theogarajan, Y.Yamashita
    • Journal Title

      Synthetic Metals

      Volume: 160 Pages: 2323-2328

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Air-stable n-Type Organic Thin-film Transistor Array and High Gain Complementary Inverter on Flexible Substrate2010

    • Author(s)
      Y.Fujisak, Y.Nakajima, D.Kumaki, T.Yamamoto, S.Tokito, T.Kono, J.Nishida, Y.Yamashita
    • Journal Title

      Appl.Phys.Lett.

      Volume: 97 Pages: 133303 (3)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Chracterization of 1, 3, 2-Diazboroine Derivatives for Organic Thin-film Transistors2010

    • Author(s)
      Y.Lu, A.Bolag, J.Nishida, Y.Yamashita
    • Journal Title

      Synthetic Metals

      Volume: 160 Pages: 1884-1891

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and FET Characteristics of Phenylene-vinylene and Anthracene-vinylene Compounds Containing Cyano Groups2010

    • Author(s)
      K.Shoji, J.Nishida, D.Kumaki, S.Tokito, Y.Yamashita
    • Journal Title

      J.Mater.Chem.

      Volume: 20 Pages: 6472-6478

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dithenylbenzobis (thiadiazole) Based Organic Semiconductors with Low LUMO Levels and Narrow Energy Gaps2010

    • Author(s)
      T.Kono, D.Kumaki, J.Nishida, S.Tokito, Y.Yamashita
    • Journal Title

      Chem.Commun.

      Volume: 46 Pages: 3265-3267

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Novel Semiconducting Quinone for Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors2010

    • Author(s)
      M.Mamada, D.Kumaki, J.Nishida, S.Tokito, Y.Yamashita
    • Journal Title

      ACS Appl.Mater.Interfaces

      Volume: 2 Pages: 1303-1307

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Organic Field-Effect Transistors Based on π-Extended Dibenzotetrathiafulvalene Analogues with Thiophene Spacers2010

    • Author(s)
      K.Omata, M.Mamada, J.Nishida, S.Tokito, Y.Yamashita
    • Journal Title

      Bull.Chem.Soc.Jpn.

      Volume: 83 Pages: 575-581

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジアゾボロール及びジアザボリニン誘導体で架橋された平面π電子化合物の物性と半導体的性質2010

    • Author(s)
      西田純一、小島崇寛、呂銀祥、藤田智博、藤崎好英、時任静士、山下敬郎
    • Organizer
      第37回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      室蘭
    • Year and Date
      2010-11-25
  • [Presentation] キノイド構造を有するインダセン誘導体の合成と物性2010

    • Author(s)
      塚口晋悟、西田純一、山下敬郎
    • Organizer
      第4回有機πシンポジウム
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2010-11-20
  • [Presentation] ジアゾボロール及びジアザボリニン誘導体の電気化学的性質及び構造解析2010

    • Author(s)
      西田純一、小島崇寛、呂銀祥、藤田智博、藤崎好英、時任静士、山下敬郎
    • Organizer
      第4回有機πシンポジウム
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2010-11-20
  • [Presentation] 有機半導体のトランジスタ特性と結晶構造の相関2010

    • Author(s)
      山下敬郎
    • Organizer
      第19回有機結晶シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪市立大学
    • Year and Date
      2010-11-12
  • [Presentation] トリボルミネッセンスを示すイミド化合物の結晶構造と物性との相関2010

    • Author(s)
      中山光・西田純一・高田徳幸・山下敬郎
    • Organizer
      第19回有機結晶シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪市立大学
    • Year and Date
      2010-11-12
  • [Presentation] キノン骨格を有するジアザボロール誘導体の合成, 物性及びn型トランジスタへの応用2010

    • Author(s)
      藤田智博・西田純一・藤崎好英・時任静士・山下敬郎
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2010-09-10
  • [Presentation] キノイド構造を有するインダセン誘導体の合成と物性2010

    • Author(s)
      塚口晋悟・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2010-09-10
  • [Presentation] [2, 3']ビピリジル配位子を有するイリジウム錯体の合成と光物性2010

    • Author(s)
      市村彰宏・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2010-09-10
  • [Book] 有機半導体デバイス、日本学術振興会情報科学用有機材料部会編2010

    • Author(s)
      山下敬郎
    • Total Pages
      15
    • Publisher
      オーム社
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ジアザボロール化合物、およびそれを含有した電界効果トランジスタ2010

    • Inventor(s)
      山下敬郎、藤田智博、杉岡尚
    • Industrial Property Rights Holder
      東京工業大学および(株)クラレ
    • Industrial Property Number
      PCT国際出願PCT/JP2010/071828
    • Filing Date
      2010-06-12
    • Overseas

URL: 

Published: 2012-07-19  

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