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2008 Fiscal Year Final Research Report

Highly Efficient Synthesis of Integrated Heteroaromatic Compounds and Their Functionality

Research Project

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Project/Area Number 19350093
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Functional materials/Devices
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

OHE Kouichi  Kyoto University, 大学院・工学研究科, 教授 (90213636)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) MIKI Koji  京都大学, 大学院・工学研究科, 助教 (60422979)
Project Period (FY) 2007 – 2008
Keywords芳香族複素環 / π共役分子 / カルベン錯体 / イリド・スピロ構造 / 有機EL材料
Research Abstract

近年特に注目されている発光特性を有するπ共役複素環の高効率合成法の開発と、共役分子内の剛直な構造による化合物の熱安定性・発光性の制御を中心とした研究を行った。我々は, 従来法に比べ安全性や原子効率性において優る複素環置換カルベン錯体の新規発生法を利用して対称および非対称2,5-ビスフリルチオフェンやビフランの合成に成功し、それらの発光特性を明らかにした。また、その研究の過程で、剛直なスピロフルオレン構造がπ共役複素環化合物の発光特性を損なわせることなく化合物の熱安定性を向上させることを見出し、その諸物性を明らかにした。

  • Research Products

    (28 results)

All 2009 2008 2007

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 10 results) Presentation (18 results)

  • [Journal Article] Platinum and Palladium-Catalyzed Sequential Reactions : Regioselective Synthesis of 9-Fluorenylidenes from 9-Ethynylfluore-9-yl Carboxylates and Furans2009

    • Author(s)
      K. Miki, Y. Senda, T. Kowada, and K. Ohe
    • Journal Title

      Synlett(in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A New Entry to 3-Acyl-2-aminobenzofurans : Palladium-Catalysed Cycloisomerisation of 2-(Cyanomethyl)phenyl Esters2009

    • Author(s)
      M. Murai, K. Miki, and K. Ohe
    • Journal Title

      Chem. Commun(in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ring-opening Metathesis Polymerization-based Synthesis of ICG-containing Amphiphilic Triblock Copolymers for in vivo Tumor Imaging2009

    • Author(s)
      K. Miki, Y. Kuramochi, K. Oride, H. Harada, M. Hiraoka, and K. Ohe
    • Journal Title

      Bioconjugate Chem. 20

      Pages: 511-517

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Copper-Catalyzed Addition Reactions of Aromatics and Ketones to 2-Aza-2,4-cyclopentadienone : Facile and Efficient Transformation of Carbonyl-ene-nitriles to 1H-Pyrrolin-2(5H)-ones2008

    • Author(s)
      M. Murai, K. Miki, and K. Ohe
    • Journal Title

      J. Org. Chem 73

      Pages: 9174-9176

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Characterization, and Photoluminescence of Thiophene-Containing Spiro Compounds2008

    • Author(s)
      T. Kowada, Y. Matsuyama, and K. Ohe
    • Journal Title

      Synlett

      Pages: 1902-1906

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalytic Nucleophilic Addition Reaction to(2-Furyl)carbene Intermediates Generated from Carbonyl-Eene-Ynes2008

    • Author(s)
      K. Miki, Y. Kato, S. Uemura, and K. Ohe
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn. 81

      Pages: 1158-1165

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Transition Metal-induced Activation of Alkynes Leading to Metal Carbene Species : Synthetic Application to New π-Conjugated Molecules2008

    • Author(s)
      T. Abo and K. Ohe, J. Phys.
    • Journal Title

      Conf. Ser 106

      Pages: 012004-1-5

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Transition Metal-Catalyzed Pentannulation of Propargyl Acetates via Styrylcarbene Intermediates2007

    • Author(s)
      Y. Nakanishi, K. Miki, and K. Ohe
    • Journal Title

      Tetrahedron 63(49)

      Pages: 12138-12148

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Transition Metal-catalyzed Ring-opening, Substitution, and Cyclopropanation Reactions via Vinylcarbene Complexes Generated from O-Propargyl Thiocarbamates2007

    • Author(s)
      Y. Ikeda, M. Murai, T. Abo, K. Miki, and K. Ohe
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48(38)

      Pages: 6651-6654

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Transition Metal-catalyzed and-Promoted Reactions via Carbene and Vinylidene Complexes Generated from Alkynes2007

    • Author(s)
      K. Ohe
    • Journal Title

      Bull. Korean Chem. Soc 28

      Pages: 2153-2161

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] パラジウム触媒による2-(シアノメチル)フェノール,一酸化炭素,臭化アリールとの三成分連結反応2009

    • Author(s)
      村井征史, 大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2009-03-30
  • [Presentation] 水共存下における銅触媒によるニトリルとアルケンとの反応 : 2級アミド合成反応2009

    • Author(s)
      吉田翔太郎, 村井征史, 大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2009-03-30
  • [Presentation] スピロインデノフラン誘導体の固体発光特性2009

    • Author(s)
      小和田俊行, 大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] スピロフルオレン骨格を有するBOBIPY誘導体の合成と物性2009

    • Author(s)
      山口修平, 小和田俊行, 大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] (Z)-1,4-ジエチニルシクロヘキサ-2,5-ジエン骨格を含むシクロファン化合物の合成とその変換反応2009

    • Author(s)
      三木康嗣, 藤田充康, 大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] 新規スピロ型π共役複素環化合物の合成と物性2008

    • Author(s)
      小和田俊行, 松山嘉夫, 大江浩一
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      20081003-05
  • [Presentation] 芳香族複素環の縮環したジスピロフルオレン化合物の合成と構造2008

    • Author(s)
      〓原寿久, 小和田俊行, 大江浩一
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      20081003-05
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いた三成分連結反応による3-アシル-2-アミノベンゾフランの合成2008

    • Author(s)
      村井征史, 香村健太郎, 大江浩一
    • Organizer
      第55回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪府立大学
    • Year and Date
      20080928-30
  • [Presentation] 2つのスピロフルオレン骨格を有するジインデノフランの合成と物性2008

    • Author(s)
      小和田俊行, 〓原寿久, 大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-29
  • [Presentation] スピロインデノフランを基本骨格とする新規π共役化合物の合成2008

    • Author(s)
      小和田俊行, 大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-29
  • [Presentation] チエニルカルベン錯体を鍵中間体とするロジウム触媒によるカルベン移動反応2008

    • Author(s)
      池田優二, 村井征史, 三木康嗣, 大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-27
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いた分子内環化付加反応による3-アシル-2-アミノベンゾフランの合成 : 反応機構と窒素含有へテロ環化合物合成への応用2008

    • Author(s)
      村井征史, 三木康嗣, 大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-27
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いた三成分連結反応による3-アシル-2-アミノベンゾフランの合成2008

    • Author(s)
      香村健太郎, 村井征史, 三木康嗣, 大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-27
  • [Presentation] 遷移金属カルベン錯体を用いる新規π共役分子の構築2008

    • Author(s)
      中西祐輔, 安保友博、三木康嗣、大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-27
  • [Presentation] 白金触媒によるカルボニルエンニトリルとプロパルギルエステルとの反応 : N-フリルイミン誘導体の合成2008

    • Author(s)
      吉田翔太郎, 村井征史, 三木康嗣, 大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-26
  • [Presentation] 2つのスピロフルオレン骨格を有するジインデノフランの合成と物性2007

    • Author(s)
      小和田俊行, 〓原寿久, 大江浩一
    • Organizer
      第37回構造有機化学討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      20071027-29
  • [Presentation] ニトリルへの分子内オキシシル化による3-アシル-2-アミノベンゾフランの合成2007

    • Author(s)
      村井征史, 三木康嗣, 大江浩一
    • Organizer
      第54回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Year and Date
      20071027-28
  • [Presentation] アルキンをアルキリデン前駆体とする触媒反応 : 有機合成と発光するπ共役分子の創製2007

    • Author(s)
      大江浩一
    • Organizer
      第58回光ナノサイエンス特別講演会
    • Place of Presentation
      奈良先端科学技術大学院大学
    • Year and Date
      2007-12-19

URL: 

Published: 2010-06-10   Modified: 2016-04-21  

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