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2008 Fiscal Year Annual Research Report

異種ヘテロ原子複合化による機能性発光材料の創生

Research Project

Project/Area Number 19350095
Research InstitutionOsaka Prefecture University

Principal Investigator

小川 昭弥  Osaka Prefecture University, 工学研究科, 教授 (30183031)

Keywordsパイ共役系分子 / ヘテロ元素 / 複合同時導入法 / 有機発光素子 / ラジカル反応 / 遷移金属触媒反応 / ヘテロ原子複合材料 / ヘテロ環化合物
Research Abstract

研究計画に従い、本年度はこれまでの研究で新たに合成した機能性分子の機能評価について検討した。アセチレン骨格へのヘテロ元素導入については、イオウ、セレン、テルル、窒素、リンの選択的な導入が可能となった。さらに従来のシンプルな低分子に加え、フェロセンやポルフィリンを有するアセチレンに本複合導入法を適用した結果、これら機能性骨格に対しても反応が良好に進行することを新たに見出した。導電性材料としての展開が可能なフェロセン誘導体については、昨年度、イオウ原子導入にともなうポテンシャル変化の系統的な取得を行ったが、本年度はセレン-テルルの複合導入も可能となり、カルコゲン全般にわたるレドックスポテンシャルの系統的変化の追跡に成功した。また、その検討の中で、カルコゲン部位の二重付加が選択的に生起することが明らかとなった。この成果をバンドギャップの狭小化に適用すべく、検討を進めている。
さらに、ベンゼン骨格を有するアセチレンへの選択的なイオウ導入を行った化合物について、イオウのカチオン化によって、光機能の増加を図った。具体的には、ビニルスルフィドのイオウ部位に対してメチル化を行い、吸収、発光を測定した。その結果、吸収光に大きな変化を生じさせることなく、発光効率が飛躍的に上昇することが観測された。カチオン化を行っていない化合物に比べると、発光量は6倍に増大した。これに加え、計画書に従い、合成した含イオウ高分子への金属元素の配位について、検討したところ、パラジウム金属の配位が可能であることを明らかにした。

  • Research Products

    (22 results)

All 2009 2008 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (12 results) Book (2 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] Photoinduced hydrophosphinylation of alkenes with diphenylphosphine oxide.2009

    • Author(s)
      Kawaguchi, S., Ogawa A., 他2名
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 50

      Pages: 624-626

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photoaccelerated Reductive Coupling of Acid chlorides with Conjugate Dienes and Styrenes by Use of Neodymium Metal in N, N-Dimethylacetamide.2009

    • Author(s)
      Li, Z. -f., Tomisaka, Y., Nomoto, A., Zhang, Y., Ogawa A.
    • Journal Title

      Chemistry Letters 38

      Pages: 16-17

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Hydrophosphination of Alkynes Using a Diphosphine-Hydrosilane Binary System.2008

    • Author(s)
      Kawaguchi, S., Nagata, S., Nomoto, A., Sonoda, M., Ogawa A., 他3名
    • Journal Title

      Journal of Organic Chemistry 73

      Pages: 7928-7933

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Copper(0)-induced aminocyclopropanation of olefins viadeselenation of N, N-disubstituted aromatic selenoamides.2008

    • Author(s)
      Mitamura T., Ogawa A., 他2名
    • Journal Title

      Tetrahedron 64

      Pages: 9983-9988

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photoinduced highly selective thiophosphination of alkynes using a (PhS)_2/(Ph_2P)_2 binary system.2008

    • Author(s)
      Shirai T., Ogawa A., 他2名
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 49

      Pages: 4043-4046

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] トリフェニルホスフィン存在下ジスルフィドと水を用いたアレン類の触媒的ヒドロチオレーション2009

    • Author(s)
      小玉晋太朗, 小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-03-30
  • [Presentation] 空孔内に亜鉛金属を有するヘミクリプトフアンの合成と性質2009

    • Author(s)
      牧田佳真, 小川昭弥, 他3名
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] カルコゲン元素を導入したジビニルペンゼン誘導体の配位挙動2009

    • Author(s)
      湊辺悠太, 野元昭宏, 小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] ヘテロ原子部位を有するポルフィリンの合成と配位特性2009

    • Author(s)
      椎野豪, 野元昭宏, 小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] アルケンおよびアルキン共存下、粉末銅に誘起されるセレノアミドの脱セレノ化反応2009

    • Author(s)
      三田村健範, 小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] 可視光照射下、ジフェニルジテルリドによるo-エチニルイソシアニドの分子内ラジカル環化反応2009

    • Author(s)
      岩田起皆代, 三田村健範, 小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] パラジウム触媒存在下、ジホスフィン-ヒドロシラン複合系を用いたビニルホスフィン類の合成2008

    • Author(s)
      川口真一, 小川昭弥, 他3名
    • Organizer
      第35回 有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-12-13
  • [Presentation] パラジウム触媒存在下エチニル基を有するポルフィリンへのカルコゲン部位の位置選択的な導入2008

    • Author(s)
      椎野豪, 野元昭宏, 小川昭弥
    • Organizer
      第55回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2008-09-29
  • [Presentation] カルコゲン導入パイ共役系化合物の合成と発光挙動2008

    • Author(s)
      野元昭宏, 小川昭弥, 他3名
    • Organizer
      2008年光化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2008-09-12
  • [Presentation] Structual and Electrochemical Properties of Chalcogenated Vinylferrocenes2008

    • Author(s)
      A. Nomoto, K. Hirata, A. Ogawa
    • Organizer
      10th International Symposium on Organic Free Radicals (ISOFR 10)and 3rd Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC 3)
    • Place of Presentation
      Australia
    • Year and Date
      2008-08-06
  • [Presentation] Photoinduced Intramolecular Cyclization of Isocyanides Bearing an Unsaturated Bond by Using (PhS)_2-(PhTe)_2 Mixed System2008

    • Author(s)
      T. Mitamura, A. Nomoto, A. Ogawa
    • Organizer
      10th International Symposium on Organic Free Radicals (ISOFR 10)and 3rd Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC 3)
    • Place of Presentation
      Australia
    • Year and Date
      2008-08-06
  • [Presentation] Highly Selective Introduction of Heteroatom Groups into Unsaturated Bonds by Using Heteroatom-Mixed System2008

    • Author(s)
      A. Nomoto, A. Ogawa
    • Organizer
      10th International Symposium on Organic Free Radicals (ISOFR 10) and 3rd Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC 3)
    • Place of Presentation
      Australia
    • Year and Date
      2008-08-04
  • [Book] Tetraphenyldiphosphine. In Electronic Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis ; Paquette, L.A. ; Fuchs, Philip L. ; Crich, D. ; Molander, G. (Eds. )2008

    • Author(s)
      Ogawa A., 他3名
    • Publisher
      John Wiley & Sons(On line)
  • [Book] Carbonylation of Allenes In Modern Carbonylation Methods ; Kollar, L. (Ed. )2008

    • Author(s)
      Nomoto A., Ogawa A.
    • Total Pages
      10
    • Publisher
      Wiley-VCH
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka8/research.html

  • [Remarks]

    • URL

      http://www.iao.osakafu-u.ac.jp/ipbc/fea2006_postor/25%20akihiro_nomoto.pdf

  • [Remarks]

    • URL

      http://www.osakafu-u.ac.jp/research/pdf/map.pdf

URL: 

Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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