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2009 Fiscal Year Annual Research Report

異種ヘテロ原子複合化による機能性発光材料の創生

Research Project

Project/Area Number 19350095
Research InstitutionOsaka Prefecture University

Principal Investigator

小川 昭弥  Osaka Prefecture University, 工学研究科, 教授 (30183031)

Keywordsパイ共役系分子 / ヘテロ元素 / 複合同時導入法 / 有機発光素子 / ラジカル反応 / 遷移金属触媒反応 / ヘテロ原子複合材料 / ヘテロ環化合物
Research Abstract

機化合物を用いた導電性分子や有機超伝導体の発見以来、π(パイ)共役系を有する分子は大きな注目を浴びている。近年のナノテクノロジーの発展と歩みを合わせるように、これら材料化学分野における合成設計と精密合成は、単分子自体の機能化という点で重要度が増してきている。イオウ、セレン、テルル、窒素などから構成されるヘテロ環化合物が、材料化学分野で創造性をかきたてる研究対象となっていることから、本研究では、従来にない合成手法をもって、これらの元素を複合化させた広範なπ共役系を有する新規ヘテロ原子複合発光材料を開発することを目的としている。これまでの研究の結果、アセチレン骨格へのヘテロ元素導入については、イオウ、セレン、テルル、窒素、リンの選択的な導入が可能となっただけでなく、従来の低分子に加え、フェロセン、ポルフィリンなど機能性分子への導入が可能であること、さらにベンゼン骨格を有するアセチレンへのイオウ導入に続く、イオウのカチオン化によって、発光効率が飛躍的に上昇することが観測された。
本年度は申請計画に沿って、これらの複合系を展開し、含窒素化合物の複合同時導入反応を達成した。また、リン-ヨウ素複合系を利用した選択的ビニルヨージドの合成も可能となった。物性調査として、本反応系を適用することによって得られるフェロセン-イオウ複合体、フェロセン-セレン複合体について、酸化還元電位を測定した結果、共役系と連接したヘテロ原子が物性に大きく影響を及ぼすことが明らかとなった。
これらの知見をもとに、ベンゼン骨格を有するヘテロ元素含有共役系高分子を合成し、金属配位による消光作用から蛍光特性を明らかにした。これらの結果は、実用的発光材料への展開として重要な成果と考えられ、引き続き実用展開を検討している。

  • Research Products

    (58 results)

All 2010 2009 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (45 results) Remarks (5 results)

  • [Journal Article] Direct conversion of benzylamines to imines via atmospheric oxidation in the presence of VO(Hhpic)_2 catalyst2010

    • Author(s)
      Kodama S., Ogawa A., 他5名
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 51

      Pages: 2450-2452

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Selective Phosphinotelluration of Terminal Alkynes Using a(Ph_2P)_2-(PhTe)_2 Mixed System upon Visble Light Irradiation : Straightforward Access to 1-Phosphino-2-telluro alkenes2010

    • Author(s)
      Kawaguchi S., Ogawa A., 他4名
    • Journal Title

      Organometallics 29

      Pages: 312-316

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hydrophilic polymer supported nanoparticles prepared from samarium trichloride and lanthanum trichloride in liquid-phase2009

    • Author(s)
      Nomoto A., Ogawa A., 他4名
    • Journal Title

      Research on Chemical Intermediates 35

      Pages: 1027-1032

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Palladium-catalyzed regioselective introduction of chalcogen moieties into porphyrin bearing an ethynyl group2009

    • Author(s)
      Nomoto A., Ogawa A., 他1名
    • Journal Title

      Research on Chemical Intermediates 35

      Pages: 965-971

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] (PhTe)_2-Mediated Intramolecular Radical Cyclization of o-Ethynylaryl Isocyanides Leading to Bistellurated Quinolines upon Visible-Light Irradiation2009

    • Author(s)
      Mitamura T., Ogawa A., 他1名
    • Journal Title

      Organic Letters 11

      Pages: 3422-3424

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Tetranuclear vanadium complex,(VO)_4(hpic)_4 : a recyclable catalyst for oxidation of benzyl alcohols with molecular oxygen2009

    • Author(s)
      Kodama S., Ogawa A., 他5名
    • Journal Title

      Dalton Transactions

      Pages: 9708-9711

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Transition-metal-catalyzed hydrothiolation of cyclohexylallene with benzenethiol or diphenyl disulfide2009

    • Author(s)
      Kodama S., Ogawa A., 他4名
    • Journal Title

      Journal of Sulfur Chemistry 30

      Pages: 309-318

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Copper(0)-Induced Deselenative Insertion of N, N-Disubstituted Selenoamides into Acetylenic C-H Bond Leading to Propargylamines2009

    • Author(s)
      Mitamura T., Ogawa A.
    • Journal Title

      Organic Letters 11

      Pages: 2045-2048

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 分子状酸素共存下バナジウム錯体触媒によるアミン類の効率的な酸化法の開発2010

    • Author(s)
      小玉晋太朗、小川昭弥, 他3名
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大(大阪)
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] バナジウム触媒を用いたアルコールの水中酸素酸化反応の開発2010

    • Author(s)
      橋立優、小川昭弥, 他3名
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大(大阪)
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] 重金属に多点配位可能なジチオカーバメート骨格を有する新規キレート剤の合成2010

    • Author(s)
      常田義真、小川昭弥, 他2名
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大(大阪)
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] 層状フッ素化カーボンの有機合成化学的利用法の開発2010

    • Author(s)
      井ノ上智史、小川昭弥, 他2名
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大(大阪)
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] ヨウ化サマリウム-光還元系による二酸化炭素を用いた還元的カルボキシル化反応の開発と環反応への応用2010

    • Author(s)
      野元昭宏、椎野豪、小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大(大阪)
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] Verkade塩基@ヘミクリプトファンの合成と性質2010

    • Author(s)
      古吉健太、小川昭弥, 他2名
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大(大阪)
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] シクロトリベラトリレンを基本骨格とするヘテロ2量化カプセルの合成2010

    • Author(s)
      池田敬祐、小川昭弥, 他2名
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2011)
    • Place of Presentation
      近畿大(大阪)
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] 16族ヘテロ原子の導入を伴うo-アルキニル芳香族イソニトリルの分子内環化反応2010

    • Author(s)
      三田村健範、小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大(大阪)
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] パラジウム触媒存在下、チオールを用いる脂肪族末端アセチレンのダブルヒドロチオレーション2010

    • Author(s)
      大東雅幸、三田村健範、小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大(大阪)
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] 複数のイオウまたはセレン部位を位置選択的に導入したフェロセン誘道体の電気化学特性2010

    • Author(s)
      草野大樹、野元昭宏、小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大(大阪)
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] 高位置選択的にヘテロ原子を複合導入した不飽和化合物の構造特性2010

    • Author(s)
      尾崎紀哉、野元昭宏、小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大(大阪)
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] 異種ヘテロ原子を有うるアルケン類の合成を目指した遷移金属触媒存在下でのヒドロセレネーション2010

    • Author(s)
      小谷真央、川口真一、小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大(大阪)
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] 可視光照射条件下、ジホスフィンージテルリド複合系を用いた不飽和結合の高選択的ホスフィノテルレーション2010

    • Author(s)
      大江高史、川口真一、小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大(大阪)
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] ヒドロホスフィンーヨウ素複合系を用いた2-ヨードアルケン類の位置選択的な合成2010

    • Author(s)
      川口真一、野元昭宏、小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大(大阪)
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] 液相合成希土類ナノ粒子の構造と有機物との相関2010

    • Author(s)
      野元昭宏、小川昭弥
    • Organizer
      第8回 ナノテクシンポジウム
    • Place of Presentation
      ホテル日航奈良(奈良県)
    • Year and Date
      2010-03-19
  • [Presentation] 酸素酸化用有機塩基配位型金属クラスター触媒2009

    • Author(s)
      野元昭宏
    • Organizer
      第4回(大阪・兵庫・和歌山地区)非公開型科学技術情報交換会
    • Place of Presentation
      大阪国際会議場(大阪府)
    • Year and Date
      2009-12-16
  • [Presentation] アミン類の高選択的な常圧酸素酸化を指向したバナジウム触媒系の構築2009

    • Author(s)
      吉田潤、小川昭弥, 他3名
    • Organizer
      第36回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      とりぎん文化会館(鳥取県)
    • Year and Date
      2009-12-11
  • [Presentation] ビニルスルフィド骨格を有するパイ共役系分子の合成と発光特性2009

    • Author(s)
      野元昭宏、湊邉悠太、小川昭弥
    • Organizer
      第36回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      とりぎん文化会館(鳥取県)
    • Year and Date
      2009-12-10
  • [Presentation] 環境にやさしい酸化法の確立を目指したバナジウム錯体触媒系の開発2009

    • Author(s)
      小川昭弥
    • Organizer
      錯体化学若手の会 第41回勉強会
    • Place of Presentation
      関西大(大阪府)
    • Year and Date
      2009-11-28
  • [Presentation] Photoinduced Radical Addition Reactions of Ditellurides to Unsaturated Bonds and their Application to Radical Cyclization2009

    • Author(s)
      Ogawa A.
    • Organizer
      The 4^<th> Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • Place of Presentation
      Hope Hotel(上海、中国)
    • Year and Date
      2009-11-20
  • [Presentation] Highly Selective Phosphinotelluration of Alkynes with a(Ph_2P)_2-(PhTe)_2 Mixed System under Photoirradiation Condition2009

    • Author(s)
      Kawaguchi S., Ogawa A., 他1名
    • Organizer
      The 4^<th> Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • Place of Presentation
      Hope Hotel(上海、中国)
    • Year and Date
      2009-11-20
  • [Presentation] Highly Selective Oxidation of Amines to Imines with Atmospheric Molecular Oxygen Catalyzed by VO(Hhpic)_22009

    • Author(s)
      Kodama S., Ogawa A., 他2名
    • Organizer
      The 4^<th> Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • Place of Presentation
      Hope Hotel(上海、中国)
    • Year and Date
      2009-11-20
  • [Presentation] Photoinduced Radical Cyclization of ο-Alkynyl Aromatic Isocyanides2009

    • Author(s)
      Mitamura T., Ogawa A.
    • Organizer
      The 4^<th> Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • Place of Presentation
      Hope Hotel(上海、中国)
    • Year and Date
      2009-11-20
  • [Presentation] Palladium-Catalyzed[2+2+2]Cycloaddition Reaction of Alkynyl Selenides with Acetylenedicarboxylates2009

    • Author(s)
      Mitamura T., Ogawa A.
    • Organizer
      The 11^<th> International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      リーガロイヤル京都(京都府)
    • Year and Date
      2009-11-11
  • [Presentation] ヘテロ原子複合系を利用したイソプレン関連物質の高選択的官能基修飾法の開発2009

    • Author(s)
      川口真一、野元昭宏、小川昭弥
    • Organizer
      第53回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      奈良先端大(奈良県)
    • Year and Date
      2009-11-07
  • [Presentation] 希土類金属-光系によるイソプレン誘導体の高選択的アシル化反応2009

    • Author(s)
      野元昭宏、小川昭弥, 他3名
    • Organizer
      第53回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      奈良先端大(奈良県)
    • Year and Date
      2009-11-07
  • [Presentation] ヨウ素-ホスフィン複合系を用いたアセチレン類への選択的ヒドロヨード化反応2009

    • Author(s)
      川口真一、小川昭弥
    • Organizer
      第12回 ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大(千葉県)
    • Year and Date
      2009-10-29
  • [Presentation] 元素資源の有効利用を指向したヘテロ原子含有化合物の新機能化2009

    • Author(s)
      野元昭宏
    • Organizer
      第1回機能有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      千里阪急ホテル(大阪府)
    • Year and Date
      2009-10-04
  • [Presentation] ヘテロ原子複合ラジカル反応系の開発-ラジカル反応における選択性の制御-2009

    • Author(s)
      小川昭弥
    • Organizer
      電気化学工業講演会
    • Place of Presentation
      渋川(群馬県)
    • Year and Date
      2009-10-02
  • [Presentation] ジテルリドの光反応特性を活かしたイソニトリルの分子内ラジカル環化反応2009

    • Author(s)
      小川昭弥
    • Organizer
      第44回ヘテロアトム化学セミナー
    • Place of Presentation
      ホテル浦島(和歌山県)
    • Year and Date
      2009-09-03
  • [Presentation] Development of Green Oxidation Reactions Catalyzed by Recyclable Tetranuclear Vanadium Complex2009

    • Author(s)
      Kodama S., Ogawa A, 他2名
    • Organizer
      日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール堀越(東京都)
    • Year and Date
      2009-07-17
  • [Presentation] 光照射下におけるイソニトリルへのテルル官能基導入法の開発と分子内ラジカル環化反応への応用2009

    • Author(s)
      三田村健範、小川昭弥
    • Organizer
      第44回有機反応若手の会
    • Place of Presentation
      スポーツ研修センター(埼玉県)
    • Year and Date
      2009-07-10
  • [Presentation] 光照射を用いた二級ホスフィンオキシドから三級ホスフィオンオキシドの合成2009

    • Author(s)
      川口真一、小川昭弥
    • Organizer
      第44回有機反応若手の会
    • Place of Presentation
      スポーツ研修センター(埼玉県)
    • Year and Date
      2009-07-10
  • [Presentation] 空孔内にVerkade塩基を有するカプセル分子の合成2009

    • Author(s)
      古吉健太、牧田佳真、小川昭弥
    • Organizer
      第44回有機反応若手の会
    • Place of Presentation
      スポーツ研修センター(埼玉県)
    • Year and Date
      2009-07-10
  • [Presentation] 遷移金属触媒を用いたエチニルフェロセンへのカルコゲン部位導入反応2009

    • Author(s)
      草野大樹、野元昭宏、小川昭弥
    • Organizer
      第45回有機反応若手の会
    • Place of Presentation
      スポーツ研修センター(埼玉県)
    • Year and Date
      2009-07-10
  • [Presentation] 粉末銅と末端アセチレンの存在下、セレノアミドの脱セレノ化C-H結合挿入反応2009

    • Author(s)
      三田村健範、小川昭弥
    • Organizer
      第44回有機反応若手の会
    • Place of Presentation
      スポーツ研修センター(埼玉県)
    • Year and Date
      2009-07-09
  • [Presentation] 光誘起によるジホスフィンと高周期ジカルコゲニド複合系を用いた炭素-炭素不飽和結合への位置選択的付加反応2009

    • Author(s)
      大江高史、小川昭弥
    • Organizer
      第44回有機反応若手の会
    • Place of Presentation
      スポーツ研修センター(埼玉県)
    • Year and Date
      2009-07-09
  • [Presentation] ジホスフィンのアルキンへのヒドロホスフィネーションにおける遷移金属触媒による位置選択性の発現2009

    • Author(s)
      小谷真央、小川昭弥
    • Organizer
      第44回有機反応若手の会
    • Place of Presentation
      スポーツ研修センター(埼玉県)
    • Year and Date
      2009-07-09
  • [Presentation] 有機リン化合物を用いた高選択的物質変換法の開発2009

    • Author(s)
      川口真一、小川昭弥
    • Organizer
      地域・産業牽引型高度人材育成プログラム第2回インタラクティブ・マッチング
    • Place of Presentation
      大阪府立大
    • Year and Date
      2009-06-12
  • [Presentation] 含フッ素溶媒を利用する化学-フルオラスケミストリ-2009

    • Author(s)
      跡部真吾、小川昭弥
    • Organizer
      地域・産業牽引型高度人材育成プログラム第2回インタラクティブ・マッチング
    • Place of Presentation
      大阪府立大
    • Year and Date
      2009-06-12
  • [Presentation] Coordination Behavior of Divinylbenzene Derivatives and Complexes Including Calcogen Moiety2009

    • Author(s)
      Nomoto A., Ogawa A, 他1名
    • Organizer
      The 4the East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials(EAS4)
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター(大阪府)
    • Year and Date
      2009-06-04
  • [Presentation] Palladium-Catalyzed Regioselective Introduction of Chalcogen Moieties into Porphyrin Bearing an Ethynyl Group2009

    • Author(s)
      Nomoto A., Ogawa A, 他1名
    • Organizer
      The 4the East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials(EAS4)
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター(大阪府)
    • Year and Date
      2009-06-04
  • [Presentation] Redox and Structural Properties of Chalcogen-Containing ferrocenes Synthesized by Palladium-Catalyzed reaction and Photoinduced Reaction Radical reaction2009

    • Author(s)
      Nomoto A., Ogawa A., 他1名
    • Organizer
      The 4th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials(EAS4)
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター(大阪府)
    • Year and Date
      2009-06-03
  • [Presentation] 分子状酸素を酸化剤としたバナジウム錯体によるアミンの酸化触媒系の開発2009

    • Author(s)
      吉田潤、小玉晋太朗、野元昭宏、植嶌陸男、小川昭弥
    • Organizer
      錯体化学若手の会 第40回勉強会
    • Place of Presentation
      奈良女子大(奈良県)
    • Year and Date
      2009-05-30
  • [Presentation] 遷移金属触媒を用いた(Ph_2P)_2のアルキン類へのヒドロホスフィネーション2009

    • Author(s)
      小谷真央、川口真一、小川昭弥
    • Organizer
      錯体化学若手の会 第40回勉強会
    • Place of Presentation
      奈良女子大(奈良県)
    • Year and Date
      2009-05-30
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.iao.osakafu-u.ac.jp/ipbc/fea2006_postor/25%20akihiro_nomoto.pdf

  • [Remarks]

    • URL

      http://www.iao.osakafu-u.ac.jp/ipbc/fea2007_postor/12%20nomoto_a.pdf

  • [Remarks]

    • URL

      http://jstshingi.jp/osakafu/program.html

  • [Remarks]

    • URL

      http://deainoba.jp/meeting/081119/list.html

  • [Remarks]

    • URL

      http://www.kansai.meti.go.jp/2giki/kansai-seeds/seedsfils/seedsfiles2009/opu/opu026nomoto-opu.pdf

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Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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