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2010 Fiscal Year Annual Research Report

異種ヘテロ原子複合化による機能性発光材料の創生

Research Project

Project/Area Number 19350095
Research InstitutionOsaka Prefecture University

Principal Investigator

小川 昭弥  大阪府立大学, 工学研究科, 教授 (30183031)

Keywordsパイ共役系分子 / ヘテロ元素 / 複合同時導入法 / 有機発光素子 / ラジカル反応 / 遷移金属触媒反応 / ヘテロ原子複合材料 / ヘテロ環化合物
Research Abstract

近年、π(パイ)共役系を有する分子は、その機能性のみならず、稀少元素の代替材料としての可能性についても大きな注目を浴びている。イオウ、セレン、テルル、窒素、リンなどのヘテロ元素は、国内生産量も多く、これを用いた化合物は重要な製品として位置付けられている。本研究では、これらの元素を複合化させた広範なπ共役系を有する新規ヘテロ原子複合発光材料を開発することを目的としている。これまでの研究の結果、アセチレン骨格へのヘテロ元素導入については、イオウ、セレン、テルル、窒素、リンの選択的な導入が可能となっただけでなく、含窒素化合物の複合同時導入反応、リン-ヨウ素複合系を利用した選択的ビニルヨージドの合成も可能となった。物性調査として、本反応系を適用することによって得られるフェロセン-イオウ複合体、フェロセン-セレン複合体について、酸化還元電位を測定した結果、共役系と連接したヘテロ原子が物性に大きく影響を及ぼすことが明らかとなった。
本年度は申請計画に沿って、昨年度明らかとなった金属配位による蛍光特性をさらに拡張するために、より広範な共役系分子の構築を行うとともに、環境への負荷を低減するために、アミノ酸を用いた発光性分子の構築も行った。その結果、ヘテロ元素を複合した新しい発光性環状化合物の合成に成功し、緑色から青色の発光を確認した。また、この研究をベースに、ナフタレンジチオール製造企業と共同研究を行い、共役系をナフタレン骨格に拡張することにも成功した。さらに、アントラキノンへのシステイン導入による生体分子由来の新規発光性化合物の合成も可能となった。これらの結果に基づき、企業共同研究も含めた実用的発光材料への展開を行っている。

  • Research Products

    (48 results)

All 2011 2010 Other

All Journal Article (14 results) (of which Peer Reviewed: 12 results) Presentation (25 results) Book (1 results) Remarks (8 results)

  • [Journal Article] Vanadium-Catalyzed Atmospheric Oxidation of Benzyl Alcohols Using Wateras Solvent2011

    • Author(s)
      小玉晋太朗、小川昭弥, 他4名
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 40 Pages: 495-497

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of 2, 4-Diiodoquinolines via the Photochemical Cyclization of o-Alkynylaryl Isocyanides with Iodine2011

    • Author(s)
      Mitamura T., Ogawa A.
    • Journal Title

      Journal of Organic Chemistry

      Volume: 76 Pages: 1163-1166

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Zinc(II)-included hemicryptophane : coordination of an acetonitrile guest within the cavity2011

    • Author(s)
      Makita Y, Ogawa A., 他5名
    • Journal Title

      Supramolecular Chemistry

      Volume: 23 Pages: 269-272

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Transition-metal-catalyzed cyanochalcogenation of alkynes with chalcogenocyanates2011

    • Author(s)
      Ozaki T., Nomoto A., Ogawa A., 他2名
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 84 Pages: 155-163

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly regioselective hydroselenation and double-bond isomerization of terminal alkynes with benzeneselenol catalyzed by bis (triphenylphosphine)palladium(II) dichloride2010

    • Author(s)
      Ozaki T., Nomoto A., Ogawa A., 他2名
    • Journal Title

      Journal of Organometallic Chemistry

      Volume: 696 Pages: 450-455

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Reductive carboxylation of alkyl halides with CO2 by use of photoinduced SmI2/Sm reduction system2010

    • Author(s)
      Nomoto A., Ogawa A., 他5名
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 51 Pages: 6580-6583

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Zinc(II)-lncluded Hemicryptophane : Facile Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity2010

    • Author(s)
      Makita Y, Ogawa A., 他5名
    • Journal Title

      Inorganic Chemistry

      Volume: 49 Pages: 7220-7222

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of 2, 4-Diiodoquinolines via the Photochemical Cyclization of o-Alkynylaryl Isocyanides with Iodine2010

    • Author(s)
      Ogawa A., 他5名
    • Journal Title

      Kidorui

      Volume: 56 Pages: 128-129

  • [Journal Article] Synthesis of 2-Halogenated Quinolines by Halide-Mediated Intramolecular Cyclization of o-Alkynylaryl Isocyanides2010

    • Author(s)
      Mitamura T., Ogawa A., 他2名
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 83 Pages: 822-824

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Palladium catalyzed alkynylselenation of acetylenedicarboxylates leading toenyne selenides and application to synthesis of multisubstituted aryl selenides2010

    • Author(s)
      Mitamura T., Ogawa A.
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 51 Pages: 3538-3541

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Selective Hydroiodation of Alkynes Using Iodine-Hydrophosphine Binary System2010

    • Author(s)
      Kawaguchi S., Ogawa A.
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 12 Pages: 1893-1895

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] ジホスフィンを用いた炭素-炭素不飽和結合への高選択的なリン官能基導入法の開発2010

    • Author(s)
      川口真一、小川昭弥
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 68 Pages: 705-717

  • [Journal Article] Rhodium-catalyzed anti-Markovnikov type hydrophosphination of terminal alkynes with diphosphines and hydrosilanes in the presence of oxygen2010

    • Author(s)
      Kawaguchi S., Ogawa A, 他5名
    • Journal Title

      Phosphorus Sulfur and Silicon and the Related Elements

      Volume: 185 Pages: 1090-1097

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photoinduced Intramolecular Cyclization of o-Ethenylaryl Isocyanides with Organic Disulfides Mediated by Diphenyl Ditelluirde

    • Author(s)
      Ogawa A., Mitamura T., Iwata K, 他5名
    • Journal Title

      Journal of Organic Chemistry

      Volume: (In press)

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 有機テルル化合物をカップリング試薬として用いた薗頭反応2011

    • Author(s)
      川口真一、小川昭弥、L.ENGMAN
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] 水を溶媒に用いる酸素酸化反応のためのバナジウム触媒系の開発2011

    • Author(s)
      小玉晋太朗、小川昭弥, 他4名
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] ジテルリドの存在下、o-ビニル芳香族イソシアニドとジスルフィドとの光誘起ラジカル反応による新規含窒素ヘテロ環構築法の開発2011

    • Author(s)
      三田村健範、小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] Development of Environmentally Benign Oxidation by Vanadium Complex Catalysts under Atmospheric Oxygen2010

    • Author(s)
      Nomoto A., Kodama S., Ueshima M., Ogawa A.
    • Organizer
      Pacifichem 2010
    • Place of Presentation
      Honolulu(アメリカ)
    • Year and Date
      2010-12-18
  • [Presentation] Novel synthesys of 2, 4-Diiodoquinoline Derivatives by the Photoinduced Reaction of o-Alkynylaryl Isocyanides with Iodine2010

    • Author(s)
      Mitamura T., Ogawa A.
    • Organizer
      Pacifichem 2010
    • Place of Presentation
      Honolulu(アメリカ)
    • Year and Date
      2010-12-18
  • [Presentation] Synthesis of novel Chelating Agents Bearing Dithiocarbamate Moieties for Heavy Metals and Rare Metals2010

    • Author(s)
      Ozaki T., Nomoto A., Ogawa A., 他1名
    • Organizer
      Pacifichem 2010
    • Place of Presentation
      Honolulu(アメリカ)
    • Year and Date
      2010-12-18
  • [Presentation] 15族ヘテロ原子のラジカル反応特性を活かした炭素-炭素不飽和結合への高選択的ヘテロ官能基導入反応の構築2010

    • Author(s)
      大江高史、川口真一、野元昭宏、小川昭弥
    • Organizer
      第37回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      室蘭市民会館(北海道)
    • Year and Date
      2010-11-26
  • [Presentation] システインを導入したアントラキノン誘導体の構造および光化学特性2010

    • Author(s)
      野元昭宏、常田義真、小川昭弥
    • Organizer
      第37回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      室蘭市民会館(北海道)
    • Year and Date
      2010-11-26
  • [Presentation] SmI_2/Sm光照射還元系を用いる還元的Si-Si結合形成反応2010

    • Author(s)
      野元昭宏、冨坂友里、小川昭弥
    • Organizer
      第14回ケイ素化学協会シンポジウム
    • Place of Presentation
      ニューウェルシティ湯河原(静岡)
    • Year and Date
      2010-11-19
  • [Presentation] 2,4-ジョードキノリンの合成2010

    • Author(s)
      三田村健範、小川昭弥
    • Organizer
      第13回ヨウ素化学討論会
    • Place of Presentation
      けやき会館(千葉)
    • Year and Date
      2010-11-09
  • [Presentation] 水を反応場とする環境低負荷型リサイクル酸化触媒プロセスの確立2010

    • Author(s)
      小川昭弥
    • Organizer
      JST/大阪府立大学・大阪市立大学 新技術説明会
    • Place of Presentation
      JSTホール(東京)
    • Year and Date
      2010-11-04
  • [Presentation] Eco-friendly Oxidation of Benzylic Alcohols with Oxygen Catalyzed by Vanadium Complexes Bearing Picolinic Acid and Its Analogues2010

    • Author(s)
      Kodama S, Ogawa A., 他3名
    • Organizer
      The Sixth International Symposium on Integrated Synthesis
    • Place of Presentation
      舞子ビラ神戸(兵庫)
    • Year and Date
      2010-10-28
  • [Presentation] 化学反応錯体触媒製造のためのナノテクノロジー応用2010

    • Author(s)
      小川昭弥、野元昭宏
    • Organizer
      文部科学省先端研究施設共用イノベーション創出事業ナノテクノロジー・ネットワークH22年度成果報告会
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Year and Date
      2010-10-28
  • [Presentation] 環境にやさしい化学反応のためのナノスケール錯体触媒の利用2010

    • Author(s)
      野元昭宏、小川昭弥, 他2名
    • Organizer
      第4回(大阪・兵庫・和歌山地区)非公開型科学技術情報交換会
    • Place of Presentation
      千里ライフサイエンスセンター(大阪府)
    • Year and Date
      2010-10-20
  • [Presentation] o-アルキニル芳香族イソシアニドを用いた新規キノリン合成2010

    • Author(s)
      三田村健範、小川昭弥
    • Organizer
      第40回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      仙台市民会館(宮城)
    • Year and Date
      2010-10-14
  • [Presentation] Development of Environmentally Benign Oxidations Using Vanadium Complexes Catalysts2010

    • Author(s)
      Kodama S., Ogawa A., 他4名
    • Organizer
      7th International Vanadium Symposium
    • Place of Presentation
      富山市民プラザ(富山)
    • Year and Date
      2010-09-07
  • [Presentation] β-カルコゲノ-α,β-不飽和カルコゲノエステルの構造特性2010

    • Author(s)
      小川昭弥
    • Organizer
      第45回ヘテロ原子化学セミナー
    • Place of Presentation
      筑波山ホテル青木屋(茨城県)
    • Year and Date
      2010-09-03
  • [Presentation] 化学反応触媒材料に見るナノテクノロジー2010

    • Author(s)
      野元昭宏
    • Organizer
      大阪府立大学/第62回テクノラボツアー
    • Place of Presentation
      大阪府立大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-07-28
  • [Presentation] 16族ヘテロ原子のラジカル反応特性を利用した含窒素複素環合成2010

    • Author(s)
      三田村健範、小川昭弥
    • Organizer
      日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京)
    • Year and Date
      2010-07-15
  • [Presentation] 層状フッ素化カーボンを用いた脱シリル化反応2010

    • Author(s)
      井ノ上智史、野元昭宏、小州昭弥
    • Organizer
      第45回有機反応若手の会
    • Place of Presentation
      グローバルアリーナ(福岡県)
    • Year and Date
      2010-07-09
  • [Presentation] 金属内包ヘミクリプトファンの合成と特性評価2010

    • Author(s)
      池田敬祐、牧田佳真、小川昭弥
    • Organizer
      第45回有機反応若手の会
    • Place of Presentation
      グローバルアリーナ(福岡県)
    • Year and Date
      2010-07-09
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いた、末端アセチレンのジチオアセタール化反応2010

    • Author(s)
      大東雅幸、三田村健範、小川昭弥
    • Organizer
      第45回有機反応若手の会
    • Place of Presentation
      グローバルアリーナ(福岡県)
    • Year and Date
      2010-07-09
  • [Presentation] ジチオカルバマート基の配位特性を利用したキレート剤の合成と錯形成における蛍光挙動2010

    • Author(s)
      常田義真、野元昭宏、小川昭弥
    • Organizer
      第45回有機反応若手の会
    • Place of Presentation
      グローバルアリーナ(福岡県)
    • Year and Date
      2010-07-09
  • [Presentation] バナジウム錯体触媒を用いた環境調和型酸化反応の開発2010

    • Author(s)
      橋立優、野元昭宏、小川昭弥
    • Organizer
      第45回有機反応若手の会
    • Place of Presentation
      グローバルアリーナ(福岡県)
    • Year and Date
      2010-07-09
  • [Presentation] 錯体触媒による環境にやさしい化学反応2010

    • Author(s)
      野元昭宏
    • Organizer
      大阪府立大学/りそなグループ技術懇親会
    • Place of Presentation
      大阪府立大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-07-02
  • [Book] Environmentally Harmonious Chemistry for the 21st Century(Creation of new organic molecules, new reactions based on heteroatom chemistry)2010

    • Author(s)
      Ogawa A., 他2名, (Anpo, M, Mizuno, K編)
    • Total Pages
      14(220)
    • Publisher
      Nova Science Publishers, Inc.
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.iao.osakafu-u.ac.jp/ipbc/fea2006_postor/25%20akihiro_nomoto.pdf

  • [Remarks]

    • URL

      http://www.iao.osakafu-u.ac.jp/ipbc/fea2007_postor/12%20nomoto_a.pdf

  • [Remarks]

    • URL

      http://jstshingi.jp/osakafu/program.html

  • [Remarks]

    • URL

      http://deainoba.jp/meeting/081119/list.html

  • [Remarks]

    • URL

      http://www.kansai.meti.go.jp/2giki/kansai-seeds/seedsfils/seedsfiles2009/opu/opu026nomoto-opu.pdf

  • [Remarks]

    • URL

      http://jstshingi.jp/osaka/2010/program_print.html

  • [Remarks]

    • URL

      http://chemistryjpn.wordpress.com/2011/04/19/photoinduced-intramolecular-cyclization-of-o-ethenylaryl-isocyanides-with-organic-disulfides-mediated-by-diphenyl-ditelluride/

  • [Remarks] 論文"Transition-metal-catalyzed cyanochalcogenation of alkynes with chalcogeno cyanates", Bull.Chem.Soc.Jpn., Vol.84, No.2の優秀論文として、 Selected Paperに選出 大阪府立大学 平成22年度後期学長顕彰 受賞

    • URL

      http://www.osakafu-u.ac.jp/news/2010/20100324.html

URL: 

Published: 2012-07-19  

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