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2010 Fiscal Year Annual Research Report

核酸・ペプチドへの機能付与を目指したナノ分子設計

Research Project

Project/Area Number 19390008
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

末宗 洋  九州大学, 大学院・薬学研究院, 教授 (20095897)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 麻生 真理子  九州大学, 大学院・薬学研究院, 准教授 (30201891)
Keywordsペプチド / ヘリックス / α,α-ジ置換環状αアミノ酸 / ペプチド2次構造 / 不斉エポキシ化反応 / 不斉分子触媒 / スピンラベル化核酸
Research Abstract

ペプチドおよび核酸をツールとした新たなナノ・ヘリックス機能性分子の創製とその構造特性の精査ならびに機能探索・機能開発を目的とし、1.新規光学活性α,α-ジ置換環状αアミノ酸合成と、そのホモおよびヘテロペプチドの創製2.スピン源導入可能なアデニン導入環状アミノ酸の不斉合成とヘテロペプチドの合成の2項目について重点的に研究を実施した。以下、各項目の実績を記す。
1. 新規な二つの不斉中心を有する光学活性6員環状アミノ酸の合成に成功するとともに、テトラホモペプチドおよびヘキサホモペプチドの創製およびその2次構造について明らかにした。この中で、立体配座制御に関連する興味深い知見(6員環上メチル基およびカルボニル基は全てエクアトリアル配座を取る)を得るとともに、今後の分子設計における指針となった。
2. スピン源導入可能なアデニン導入5員環状アミノ酸の不斉合成に成功すると共に、本アミノ酸を含むヘテロペンタペプチドの合成にも成功した。本合成ルートは、単に目的物の合成のみにとどまらず、炭素環ヌクレオシドの一般不斉合成法としても意義深いものである。またこれらの成果は、今後のスピン導入した化合物の合成を通じて、本研究のさらなる発展を期待させるものである。
本年度までの研究を通じて、当初計画した研究の内、かなりの部分を成功裏に進めることができた。今後は、本研究過程で新たに生じた課題や問題点について、発展的に研究を進めていくことを計画している。

  • Research Products

    (21 results)

All 2011 2010 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (13 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] ロジウム錯体触媒によるヒドロアシル化反応-分子内反応から分子間反応への展開-2011

    • Author(s)
      今井幹典, ら
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 69(3) Pages: 236-251

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Conformations of peptides containing a chiral cyclic α,α-disubstituted α-amino acid within the sequence of Aib residues2010

    • Author(s)
      Demizu, Y., et al.
    • Journal Title

      Journal of Peptide Science

      Volume: 16(11) Pages: 621-626

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stabilized α-Helix-Catalyzed Enantioselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones2010

    • Author(s)
      Nagano, M., et al.
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 12(15) Pages: 3564-3566

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Computational study on helical structure of chiral α,α-disubstituted oligo-peptides2010

    • Author(s)
      Kurihara, M., et al.
    • Journal Title

      Peptide Science 2009

      Pages: 385-386

  • [Journal Article] Controlling the helical screw sense of peptides by N-terminal proline2010

    • Author(s)
      Yamagata, N., et al.
    • Journal Title

      Peptide Science 2009

      Pages: 383-384

  • [Journal Article] Conformational analysis of water-soluble oligopeptides composed of chiral cyclic α,α-disubstituted α-amino acids2010

    • Author(s)
      Demizu, Y., et al.
    • Journal Title

      Peptide Science 2009

      Pages: 381-382

  • [Journal Article] Solid-state conformation of diastereomeric Pro-Pro-(Aib)4 sequences2010

    • Author(s)
      Oba, M., et al.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 66(13) Pages: 2293-2296

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] α、α-ジ置換アミノ酸を含むオリゴペプチドのコンフォメーション予測と解析2011

    • Author(s)
      栗原正明, ら
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      20110328-20110331
  • [Presentation] 高い骨親和性を持つ抗腫瘍性白金(II)錯体の合成と評価2011

    • Author(s)
      稲垣優, ら
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      20110328-20110331
  • [Presentation] 活性制御可能なヘリセン型アミン触媒の合成研究2011

    • Author(s)
      小木曽俊孝
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-30
  • [Presentation] 1,4-ジカルボニル構造の反応性を利用したリジン修飾化合物の開発2011

    • Author(s)
      稲富由香
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-30
  • [Presentation] 新規スピンラベルピリミジンC-ヌクレオシド誘導体の合成と機能研究2011

    • Author(s)
      佐藤 光
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-30
  • [Presentation] アセタールを有するキラル6員環状アミノ酸からなるペプチドの合成と2次構造解析2011

    • Author(s)
      加藤和也
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-30
  • [Presentation] ジアルキルビスフォスフォネート白金(II)錯体の骨転移がん治療薬としての可能性2010

    • Author(s)
      中武秀聡, ら
    • Organizer
      第29回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20101117-20101119
  • [Presentation] Design and synthesis of oligodeoxynucleotides containing 2'-substituted analogues of C4'-oxidized abasic lesion as amine reactive ODN2010

    • Author(s)
      Jinnouchi, A., et al.
    • Organizer
      the 37th International Symposium on Nucleic Acids Chemistry(pp.212-213)
    • Place of Presentation
      Gifu
    • Year and Date
      20101110-20101112
  • [Presentation] Synthetic approach of a tertiary amine containing [6]helicene for asymmetric catalysis2010

    • Author(s)
      Usui, K., et al.
    • Organizer
      Pacifichem 2010
    • Place of Presentation
      Hawaii, USA
    • Year and Date
      2010-12-19
  • [Presentation] [6]ヘリセン骨格を利用したアミン触媒の合成研究2010

    • Author(s)
      小木曽俊孝
    • Organizer
      第27回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      長崎
    • Year and Date
      2010-12-11
  • [Presentation] 2つの異なる不斉中心を有する6員環状ジ置換アミノ酸の合成とそのペプチドの二次構造研究2010

    • Author(s)
      平田貴之
    • Organizer
      第27回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      長崎
    • Year and Date
      2010-12-11
  • [Presentation] C4'酸化型核酸誘導体のアミン反応性に対する2'位置換基の効果2010

    • Author(s)
      陳之内章子
    • Organizer
      第27回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      長崎
    • Year and Date
      2010-12-11
  • [Presentation] 光反応を用いた2'位置換C4'酸化型DNA誘導体の生成と反応性研究2010

    • Author(s)
      井上智
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2010-11-02
  • [Remarks]

    • URL

      http://sekkei.phar.kyushu-u.ac.jp/Publication4.html

URL: 

Published: 2012-07-19  

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